Plant growth promoting effect of 4-quinolinone metabolites from Pseudomonas cepacia and 4-quinolinone-3-carboxylate derivatives on red pepper plant (Capsicum annum)

Surk-Sik Moon(문석식),Eul-Jae Myung(명을재),Soon-Chang Cho(조순장),Jae-Bum Park(박재범),Bong-Jin Chung(정봉진) 한국농약과학회 2002 농약과학회지 Vol.6 No.2

The Synthesis of Carbamoylsulfenyl Chloride and its Derivatives

문석식,오동영,Surk Sik Moon,Dong Young Oh Korean Chemical Society 1983 대한화학회지 Vol.27 No.2

N-Methylidene-2,6-diethylaniline (III)은 2,6-diethylaniline (II)과 과량의 paraformaldehyde와의 반응으로 만들었으며, 이 화합물 III에서 N=$CH_2$ 프로톤은 AB 스핀계를 나타냈다. 화합물 III과 chlorocarbonylsulfenyl chloride(IV)를 반응시켜서 N-(chloromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenyl chloride(V)를 합성하였다. 화합물 V와 여러 종류의 알콜을 반응시켜서 Alkyl N-(chloromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenate esters(VI ${\sim}$XVI)를 71{\sim}$95%의 수득률로 합성하였다. VI${\sim}$XVI은 서서히 분해되지만 S-O 결합이 S=O결합으로 변하지는 않았다. 과량의 알콜은 V의 2가 황과 N-chloromethyl기의 ${\alpha}$-탄소에 대해 친핵성 공격을 할 수 있었으며, 이렇게 하여 생긴 화합물 (XVII, XVIII)은 상당한 안정성을 가지고 있었다. N-Methylidene-2,6-diethylaniline (III) was prepared by the reaction of 2,6-diethylaniline (II) with an excess paraformaldehyde. The protons of N=$CH_2$in the compound III exhibited a second order NMR spectrum. The compound III reacted with bifunctional chlorocarbonylsulfenyl chloride(IV) to give N-(chloromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenyl chloride(V). The reaction of the compound V with various alcohols resulted in the formation of Alkyl N-(chloromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenate esters(VI${\sim}$XVI) in 71${\sim}$95% yields. The compound VI${\sim}$XVI decomposed gradually, but the thermal rearrangement of S-O bonding to S=O bonding was not found. The nucleophilic attack of an excess alcohol to the compound Ⅴ was made on both divalent sulfur and ${\alpha}$-carbon of N-chloromethyl group. The corresponding substituted products(XVII, XVIII) had considerable stability.

Colletotrichum orbiculare에 대한 길항세균 Pseudomonas aurantiaca YC4963의 분리 동정 및 항균물질 Phenazine-1-carboxylic acid의 생산

채희정,김루미,문석식,안종웅,정영륜,Chae Hee-Jung,Kim Rumi,Moon Surk-Sik,Ahn Jong-Woong,Chung Young-Ryun 한국미생물학회 2004 미생물학회지 Vol.40 No.4

경남 지역의 근권 토양 및 식물뿌리 에서 다양한 길항세균을 분리하여 오이 탄저병원균 Colletotrichum orbiculare에 대한 길항효과를 조사하였다. 그중 국화과에 속하는 털진득찰 (Siegesbeckia pubescens Makino)뿌리에서 분리된 YC4963 균주가 병원균의 균사 생장에 대한 억제 능력이 가장 우수하였으며, 배양 상등액을 이용한 in vitro 실험에서도 C. orbiculare의 발아관 형성과 균사 생장을 억제하였다. 이 균은 Gram음성과 양성세균에 대 해서도 억제 능력이 있었으며, Botrytis cinerea, Fusalium oxysporum, Rhizoctonia solani 등의 다양한 식물병원균에 대해서도 억제 능력이 좋았다. 이 균주의 형태, 생리$\cdot$화학적 특성과 분자생물학적 특성을 조사한 결과 Pseudomonas aurantiaca로 동정되었다. 이 길항 세균이 분비하는 항생물질의 구조결정을 위하여 대량 배양 후 물질 분리와 여러 종류의 크로마토그래피를 수행하였다. 분리 정제하여 얻은 순수 물질은 노란색 바늘 모양의 결정체이었고, 질량 분석, FT-IR spectrum분석 및 NMP spectrum 분석을 바탕으로 구조를 추정한 결과 phenazine-1-carboxylic acid로 확인되었다. 이 항생물질의 활성을 조사하기 위하여 농도를 달리하여 C. orbiculare의 발아관 및 부착기 형성을 조사한 결과, 처리 18시간 후 발아관 생장은 103 ${\mu}m$로 대조구의 798 ${\mu}m$보다 8배 정도 억제되었으나 발아관과 부착기 형성비율은 큰 차이가 없었다. P. aurantiaca에 의한 phenazine-1-carboxylic acid의 생산과 이 항생물질에 의한 탄저병군의 억제효과는 본 연구에서 처음 보고되는 것이다.$생산 유전자가 전달되는 것을 확인하였다. Random amplified polymorphic DNA와 pulsed field gel electrophoresis분석을 사용하여 genomic DNA에 대한 유전형을 분석한 결과 균주간의 유전적 연관성은 매우 낮은 것으로 나타나 한 병원에서 발견되는 균주는 clonal spread에 의한 것이라는 일반적인 보고와 다른 결과를 얻었다., 체외순환을 시작한 이후부터는 2군에서 지속적으로 더 높은 경향이 있었으며(1군 $48.5\~64$ mL/min100 g, 2군 $65.8\~88.3$ mL/min/100 g), 특히 30분에서의 측정값은 통계적으로 유의한 차이를 보였다(1군$47.5{\pm}18.3\;mL/min100\;g,$ 2군$83.4{\pm}28.5\;mL/min100\;g,\;p=0.026$). 혈액 뇨질산, 크레아티닌, 그리고 혈장 용혈헤모글로빈의 변화는 두 군간에 차이가 없었다. 결론: 일정한 펌프 혈류 조건에서 박동성 혈류의 평균 혈압이 더 높다는 것은, 비박동성 혈류보다 조직관류압(Tissue Perfusion Pressure) 측면에서 우수하여 말초장기의 조직관류 효과에 유리한 요인이라고 볼 수 있다. 본 연구를 토대로 장시간의 체외순환에서는 신장기능을 대표하는 수치들에도 영향을 미칠 수 있으리라 예상되며, 신장 이외에 다른 주요 장기에 미치는 영향에 대한 연구를 더 진행할 필요가 있을 것으로 생각한다.예측 인자가 될 수 있을 것으로 생각된다.있을 것으로 판단된다.%$의 무기물질(Zeolite)이 첨가되어진 Modified California putting green system이 최적의 putting green 조건과 우수한 Bentgrass 잔디품질을 4년 동안 유지하였음을 이 실험을 통해 조사되어졌다. A bacterial strain YC4963 with antifungal activity against Colletotrichum orbiculare, a causal organism of cucumber anthracnose was isolated from the rhizosphere soil of Siegesbeckia pubescens Makino in Korea. Based on physiological and biochemical characteristics and 16S ribosomal DNA sequence analysis, the bac­terial strain was identified as Pseudomonas aurantiaca. The bacteria also inhibited mycelial growth of several plant fungal pathogens such as Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum and Rhizoctonia solani on PDA and 0.1 TSA media. The antifungal activity was found from the culture filtrate of this isolate and the active compound was quantitatively bound to XAD adsorption resin. The antibiotic compound was purified and identified as phenazine-l-carboxylic acid on the basis of combined spectral and chemical analyses data. This is the first report on the production of phenazine-l-carboxylic acid by Pseudomonas aurantiaca.

토양 방선균 Actinomycetes G-0299의 바랭이에 대한 선택적 살초특성

최정섭,김영숙,김재덕,김혜진,고영관,박기웅,문석식,Choi, Jung-Sup,Kim, Young Sook,Kim, Jae Deok,Kim, Hye Jin,Ko, Young-Kwan,Park, Kee Woong,Moon, Surk-Sik 한국잡초학회한국잔디학회 2017 Weed & Turfgrass Science Vol.6 No.3

방선균 G-0299의 살초특성을 확인하여 천연 제초제 후보소재로서의 가능성을 검토하고자 수행하였다. 선발된 방선균 G-0299는 바랭이에서만 살초력이 발휘되었을 뿐만 아니라 경엽처리 효과, 엽록소 함량 등의 생리 생화학적인 반응에서 광조건에서만 발현되는 독특한 살초특성을 보였다. 방선균 G-0299 배양 여액 농축 시료를 처리했을 때 속효성이며, 고사 또는 백화현상이 발현되는 등의 특징으로부터 광합성 저해 또는 protox 저해 제초제와 비슷한 작용기전을 갖고 있을 가능성을 유추해 볼 수 있겠으나 오직 바랭이에서만 살초력이 발휘되는 특이한 현상을 고려하면 상관성을 설명하기는 곤란하였다. 따라서 천연 제초활성 후보소재 방선균 G-0299의 보다 상세한 살초기 전에 관해서는 추가 연구를 통해 구명되어야 할 것이다. An actinomycetes isolate G-0299 obtained from a forest soil showed strong phytotoxic activity to Digitaria ciliaris. For the foliar application study, the culture filtrate of the isolate G-0299 showed strong herbicidal activity only to D. ciliaris among the 12 monocot and 5 dicot weed species. And herbicidal activity at a concentration of 500, 250, 125 and $62.5{\mu}gmL^{-1}$ of culture filtrate was 100%, 98%, 70% and 40%, respectively. Phytotoxic symptoms of the culture filtrate by foliar application were desiccation and burn-down or bleaching of leaves and finally plant death. And then the herbicidal activity was exhibited only under the light condition. Also, chlorophyll loss of D. ciliaris leaf tissues in the light condition was much higher than in the dark condition and then chlorophyll content decreased 82%, 5%, respectively. In conclusion, our results suggest that soil bacteria, isolate G-0299 could be a good candidate for new bio-herbicide and provide a new lead molecule for a more unique herbicide.

죽황(竹黃)으로부터 분리한 미백활성 성분의 멜라닌생성 억제효과

이기무 ( Ki-moo Lee ),이은창 ( Eun-chang Lee ),조순장 ( Soon-chang Cho ),문석식 ( Surk-sik Moon ) 대한화장품학회 2008 대한화장품학회지 Vol.34 No.4

천연물로부터 미백활성 성분의 개발을 위하여 국내 자생식물 60종으로부터 추출물을 얻어, 이들의 멜라닌 생성과정의 주된 효소인 tyrosinase 활성 억제력을 평가하였다. 평가결과 노랑하늘타리(열매), 죽황, 누리장나무(잎), 우산고로쇠(잎) 추출물이 비교적 높은 tyrosinase 활성억제효과를 보였고, 이들의 IC₅₀ 값은 50 ∼ 100 μg/mL 이었다. 이들의 멜라닌생성 억제효과를 B16F10 흑색종세포주를 이용하여 실험한 결과, 죽황추출물이 가장 높은 52 %의 멜라닌생성 저해활성을 보였으며, 이는 기존 미백제인 arbutin (42 %)에 비해 10 % 높은 것이다. 죽황추출물로부터 용매추출 및 크로마토그래피 등의 분리과정을 거쳐 10가지 미백활성 성분을 분리하였다. 이들은 모두 페놀유도체 화합물로서, SM701과 SM702, SM703, BPR211은 hydroquinone계 화합물이며, SM707은 gallic acid계, SM704와 SM705, SM706, SM708, SM709는 ferulic acid계로 확인되었다. 이들의 유리기 소거효과를 hydorquinone과 비타민 C와 비교하여 측정하였을 때. SC₅₀ 값이 SM702와 SM709의 경우 60 ∼ 70 μM로 hydroquinone과 유사하였고, SM701과 SM708은 30 ∼ 40 μM로 비타민 C (45 μM)보다 낮은 값을 보여 죽황추출물은 항산화활성이 높은 성분들을 함유하고 있음을 확인하였다. 이들 중 1,2-O-diferulylglycerol로 확인된 SM709 성분은 tyrosine hydroxylase 및 DOPA oxidase 활성을 각각 18, 60 % 억제하였고, B16F10 흑색종세포주를 이용한 멜라닌생성량 억제시험에서 62 %의 저해효과를 나타내 가장 높은 미백활성을 보였다. 따라서 죽황추출물의 미백활성은 주로 멜라닌 생성과정의 DOPA oxidsae 저해효과와 항산화효과에 의해 나타나는 것으로 생각된다. In order to develop a new depigmenting agent, extracts were obtained from 60 native plants and their antimelanogenic activities were screened by evaluating the inhibitory effect on tyrosinase which is a major enzyme responsibles for the melanin synthesis. The extracts of Trichosanthes kirilowii fruits, Phyllostachys bambusoides inner films (BIF), Clerodendrum trichotomum leaves, and Acer okamotoanum leaves showed relatively high inhibitory effect on tyrosinase and their IC₅₀ values were 50 ∼ 100 μg/mL. The extract of BIF inhibited melanin synthesis of B16F10 melanoma cells by 52 %, which was the highest among those of various extracts. Furthermore, the effect of BIF extract is 10 % higher than that of arbutin (42 %), a popular depigmenting agent in Korea. Ten compounds having antimelanogenic activity were isolated from the BIF extract by solvent extraction and chromatography. These compounds were identified as phenolic derivatives: SM701, SM702, SM703, and BPR211 were hydroquinone derivatives; SM707 a gallic acid derivative; SM704, SM705, SM706, SM708 and SM709 ferulic acid derivatives. The free radical scavenging activities of these compounds were measured and compared to those of hydroquinone and vitamin C. The SC₅₀ values scavenging 50 % DPPH of SM702 and SM709 were 60 ∼ 70 μM similar to that of hydroquinone and those of SM701 and SM708 were 30 ∼ 40 μM slightly lower than that of vitamin C. These results suggest the presence of components having high antioxidant activity in the BIF extract. The SM709, identified as 1,2-O-diferulylglycerol, inhibited the activities of tyrosine hydroxylase and dopa oxidase by 18 and 60 %, respectively. The SM709 also inhibited the melanin synthesis of B16F10 melanoma cells by 62 % and this was the highest antimelanogenic activity among those obtained from the various purified compounds. Therefore, antimelanogenic activity of the BIF extract was concluded to be due to both inhibition of DOPA oxidase and antioxidant activity.

투명 양이온 계면활성제 ASCO EAQ80에 대한 급성 경구 독성시험 및 유전 독성시험에 관한 연구

김병조 ( Byeong Jo Kim ),김동현 ( Dong Hyeon Kim ),이종기 ( Jong Ki Lee ),문석식 ( Surk Sik Moon ) 한국공업화학회 2009 공업화학 Vol.20 No.2

Mycoherbicide로써 Penicillium sp. KRA15-670가 생산하는 곰팡이 대사산물 특성 연구

김재덕(Jae Deok Kim),김영숙(Young Sook Kim),고영관(Young Kwan Ko),문석식(Surk Sik Moon),박기웅(Kee Woong Park),최정섭(Jung Sup Choi) 한국잡초학회 2016 한국잡초학회 별책(학술대회 초록집) Vol.36 No.2

트리에탄올아민형 양이온 계면활성제의 안정성 및 특성 연구

김병조 ( Byeong Jo Kim ),김형규 ( Hyung Gyu Kim ),이종기 ( Jong Ki Lee ),문석식 ( Surk Sik Moon ) 한국공업화학회 2009 공업화학 Vol.20 No.2

식물추출물의 Tyrosinase 활성 억제효과

이정숙,채은경,계경채,문석식,조순장,김창덕,박장규,이증훈 大韓皮膚硏究學會 2003 大韓皮膚硏究學會誌 Vol.10 No.4

Aspergillus candidus F1484 균주가 생산하는 항진균 화합물의 분리 및 특성

김성옥,이소영,김성규,손광희,김영국,문석식,복성해 한국미생물생명공학회 ( 구 한국산업미생물학회 ) 1996 한국미생물·생명공학회지 Vol.24 No.5

Candida albicans의 효모형태에 대해 활성을 나타내는 항진균 물질의 탐색 중에 Aspergillus candidus F1484 균주의 발효액으로부터 항진균 화합물 F1484를 단리하고 ethyl acetate 추출, silica gel column chromatography, ODS column chromatography 및 preparative HPLC를 행하여 분리정제하였다. F1484 화합물은 EI-MS, ^13C-, ^1H-NMR, DEPT, HMQC 및 HMBC에 의한 구조분석을 행한 결과 이 화합물은 항진균 물질인 chloroflavonin과 동일한 구조를 나타내었으며 효모형태의 Candida albicans에 대한 항진균 활성뿐만 아니라 여러 종류의 인체 종양 세포주에 대해서도 세포독성을 나타내었다. In the course of screening for the antifungal compounds against Candida albicans, an antifungal compound (F1480) was isolated from the culture broth of Aspergillus candidus F1484. Isolation and purification of compound F1484 were performed using ethyl acetate extraction, silica gel column chromatography, ODS column chromatography, and preparative HPLC. The structure of compound F1484 was determined by the spectroscopic analyses of EI-MS, ^13C-, ^1H-NMR, DEPT, HMQC, and HMBC. This compound appeared to have a structure of antifungal agent, chloroflavonin. In addition to antifungal activities against the yeast phase of Candida species, compound F1484 showed cytotoxic effect against various human tumor cell lines.