한국산 오미자로부터 디벤조사이클로옥타디엔 계열 리그난 화합물 정성 및 정량 분석

김헌웅,신재형,이민기,장가희,이성현,장환희,정석태,김정봉 한국약용작물학회 2015 한국약용작물학회지 Vol.23 No.5

Background : Dibenzocyclooctadiene lignans are secondary metabolites present abundantly in the fruits belonging to the genus Schisandra. According to previous studies, Schisandra lignans exhibit anti-inflammatory, anti-cancer and anti-diabetic properties, as well as an inhibitory effect on platelet aggregation. Therefore, establishing the Korean “Omija” (Schisandra chinensis) as a lignanrich source, in addition to identifying and quantifying the lignans, is extremely valuable. Methods and Results : Dibenzocyclooctadiene lignans were analyzed with liquid chromatography using diode array detection/ mass spectrometry, from methanol extracts subsequently identified by a constructed chemical library of 50 lignans. A total of 27 components of lignan including gomisin S were identified, of which schisandrin, gomisin A, gomisin N, deoxyschisandrin, γ- schisandrin, and schisandrin C were identified as the major components in the Korean Omija, Schisandra chinensis. These compounds were divided into two groups, S-biphenyl and R-biphenyl based on the configurations of the stereoisomers structures with contents of 661.7 and 1350.1㎎ per 100 g dry weight, respectively. The total lignan content averaged 2011.4㎎ per 100 g dry weight, of which schisandrin and gomisin N comprised the majority (771.8 and 420.5㎎ per 100 g dry weight respectively). Conclusions : Lignans which are present in high quantities in the ripe fruit of Schisandra chinensis are important functional compounds that play a major role in the prevention and treatment of human diseases.

북부 하이부시계 블루베리 품종별 안토시아닌 조성 및 함량

김헌웅,김정봉,조수묵,조영숙,박홍주,김재현,이광재,권의석 한국식품영양학회 2010 한국식품영양학회 학술대회논문집(학술심포지움) Vol.2010 No.12

포도 및 포도주 함유 Resveratrol의 정량 분석

김헌웅,추상미,이동진 韓國作物學會 2006 한국작물학회지 Vol.51 No.1S

포도, 와인에 함유되어 있는 레스베라트롤을 정량적으로 분석할 수 있는 HPLC 정량 분석법을 확립하였으며, 국내에서 생산된 13개의 포도 재배 품종의 부위별과 13종류의 와인에 대한 레스베라트를 함량 분석 결과는 다음과 같다. 1. 13 품종의 평균 레스베라트를 함량은 143.5ug/g 이었으며, 과피, 과육, 종자, 송이가지는 각각 0.9~104.8ug/g,0.1~0.5ug/g1.7~173.9ug/g2.9~247.4ug/g 의 함량 분포를 나타냈다. 2. 과피, 과육, 종자, 송이가지 부위별 평균 레스베라트롤 함량은 각각 35.0, 0.2, 25.8, 82.5ug/g 이었으며, 과피의 경우 용보 품종이 104.8ug/g ,종자의 경우 청수 품종이 173.9ug/g , 송이가지의 경우 델라웨어 품종이 247.4ug/g 의 가장 높은 레스베라트를 함량을 나타냈다. 3. 13종류의 와인에 대한 레스베라트롤은 253.3~11,271.6ug/L 의 함량 분포를 나타냈다. A direct HPLC method was used to analyze determination of resveratrol in grapes and wines. Content of resveratrol in different parts of 13 grape cultivars and 13 wines were quantified. The average total resveratrol content was 143.5~mug/g . Resveratrol contents in the skin, fruit, seed and fruit stem were distributed range of 0.9~104.8~mug/g,~;0.1~0.5~mug/g~;1.7~173.9~mug/g~;2.9~247.4~mug/g , respectively. Resveratrol contents in 13 wines were distributed range of 253.3~11,271.6~mug/g

국내 재배 상추로부터 UPLC-DAD-QToF/MS를 이용한 페놀화합물 성분 비교 연구

김헌웅,이선혜,이민기,이수지,박진주,최용민,이상훈,Kim, Heon-Woong,Lee, Seon-Hye,Asamenew, Gelila,Lee, Min-Ki,Lee, Suji,Park, Jin Ju,Choi, Youngmin,Lee, Sang Hoon 한국식품영양학회 2019 韓國食品營養學會誌 Vol.32 No.6

The chemical informs about 70 individual phenolic compounds were constructed from various lettuce samples based on literature sources and analytical data. A total of 30 phenolic compounds including quercetin 3-O-glucuronide, quercetin 3-O-(6''-O- malonyl) glucoside, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl)glucoside, chlorogenic acid and chicoric acid as major components were identified in 6 lettuce samples from Korea using UPLC-DAD-QToF/MS on the basis of constructed library. Among these, quercetin 3,7-di-O-glucoside(m/z 627 [M+H]⁺), quercetin 3-O-(2''-O-malonyl)glucoside(morkotin C, m/z 551 [M+H]⁺), quercetin 3-O-(6''- O-malonyl)glucoside methyl ester(m/z 565 [M+H]⁺), 5-O-cis-p-coumaroylquinic acid(m/z 339 [M+H]⁺) and 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester(m/z 369 [M+H]⁺) were newly confirmed from the lettuce samples. In total content of phenolic compounds, 4 red lettuce samples(2,947.7~7,535.6 mg/100 g, dry weight) showed higher than green lettuce(2,687.3 mg) and head lettuce(320.1 mg).

포도 및 포도주 함유 Resveratrol의 정량 분석

김헌웅,추상미,이동진,Kim, Heon-Woong,Chu, Sang-Mi,Lee, Dong-Jin 한국작물학회 2006 한국작물학회지 Vol.51 No.suppl1

A direct HPLC method was used to analyze determination of resveratrol in grapes and wines. Content of resveratrol in different parts of 13 grape cultivars and 13 wines were quantified. The average total resveratrol content was $143.5{\mu}g/g$. Resveratrol contents in the skin, fruit, seed and fruit stem were distributed range of $0.9{\sim}104.8{\mu}g/g,\;0.1{\sim}0.5{\mu}g/g\;1.7{\sim}173.9{\mu}g/g\;2.9{\sim}247.4{\mu}g/g$, respectively. Resveratrol contents in 13 wines were distributed range of $253.3{\sim}11,271.6{\mu}g/g$. 포도, 와인에 함유되어 있는 레스베라트롤을 정량적으로 분석할 수 있는 HPLC 정량 분석법을 확립하였으며, 국내에서 생산된 13개의 포도 재배 품종의 부위별과 13종류의 와인에 대한 레스베라트를 함량 분석 결과는 다음과 같다. 1. 13 품종의 평균 레스베라트를 함량은 $143.5{\mu}g/g$이었으며, 과피, 과육, 종자, 송이가지는 각각 $0.9{\sim}104.8{\mu}g/g,\;0.1{\sim}0.5{\mu}g/g\;1.7{\sim}173.9{\mu}g/g\;2.9{\sim}247.4{\mu}g/g$의 함량 분포를 나타냈다. 2. 과피, 과육, 종자, 송이가지 부위별 평균 레스베라트롤 함량은 각각 35.0, 0.2, 25.8, $82.5{\mu}g/g$ 이었으며, 과피의 경우 용보 품종이 $104.8{\mu}g/g$,종자의 경우 청수 품종이 $173.9{\mu}g/g$, 송이가지의 경우 델라웨어 품종이 $247.4{\mu}g/g$의 가장 높은 레스베라트를 함량을 나타냈다. 3. 13종류의 와인에 대한 레스베라트롤은 $253.3{\sim}11,271.6{\mu}g/L$의 함량 분포를 나타냈다.

Variation of γ-Oryzanol by Incorporation of Green Manure Crops in Korean Rice Cultivars

김헌웅,전원태,이정태,김정봉,이성현,이영민,정희환,조현숙,황경아 한국토양비료학회 2014 한국토양비료학회지 Vol.47 No.4

The γ-oryzanol, ferulic acid esters, which are well-known for their function on cholesterol lowering andprevention of inflammation, diabetes and cancer, are found in the seeds of cereal crops such as rice, corn, wheatand rye. Among them, rice has been reported to contain the highest ferulic acid esters. Since rice cultivation withgreen manure as a N source is an environmental friendly agricultural practice, it is necessary to identify andquantify as well as evaluate the variations in these compounds in rice samples as affected by different greenmanure conditions. A total of ten components of γ-oryzanol were isolated and cycloartenyl ferulate,24-methylenecycloartanyl ferulate, campesteryl ferulate and sitosteryl ferulate were identified as the majorcomponents in Korean rice cultivars, ‘Unkwang’ and ‘Hopum’. Comparing the γ-oryzanol contents of thesevarieties, ‘Unkwang’ showed clearly similar pattern with conventional type. With the PLS-DA (partial leastsquares of discriminant analysis) using SIMCA 11.0 ver., the specific pattern and cluster of γ-oryzanol scoreswith green manure conditions were confirmed, and thus distinguishing green manure effects were possible.

LC-DAD-ESI/MS를 이용한 국내 자색벼 품종 종실의 안토시아닌 조성 및 함량 분석

김헌웅 ( Heon Woong Kim ),김정봉 ( Jung Bong Kim ),추상미 ( Sang Mi Chu ),김소영 ( So Young Kim ),김세나 ( Se Na Kim ),조영숙 ( Young Sook Cho ),조수묵 ( Soo Muk Cho ),백형진 ( Hyung Jin Baek ),박홍주 ( Hong Ju Park ),김재현 ( Jae 한국국제농업개발학회 2010 韓國國際農業開發學會誌 Vol.22 No.3

The content and composition of anthocyanin were determined in grains of the Korean purple rice varieties using liquid chromatography with diode array detection and electrospray ionization/ mass spectrometry (LC-DAD-ESI/MS). Isolated individual anthocyanins were identified and confirmed as cyanidin 3,5-diglucoside, cyanidin 3-glucoside, peonidin 3-glucoside and unknown compound with cyanidin based by interpretation MS fragments. Among them cyanidin 3-glucoside and peonidin 3- glucoside were major components. Especially, cyanidin 3-glucoside showed highest proportion and the anthocyanin contents were found to be significantly higher in Heugjinjubyeo(408mg/100g) than in other variety.

LC-DAD-ESI/MS를 이용한 국내 자색벼 품종 종실의 안토시아닌 조성 및 함량 분석

김헌웅,김정봉,추상미,김소영,김세나,조영숙,조수묵,백형진,박홍주,김재현,이동진,Hiba A. Ali,Derek Stewart 한국국제농업개발학회 2010 韓國國際農業開發學會誌 Vol.22 No.3

LC-DAD-ESI/MS를 이용하여 국내 자색벼 품종에 대해 개별 안토시아닌 조성 및 함량을 평가한 결과는 다음과 같다. 1. 자색벼 품종에서 분리된 모든 개별 안토시아닌의 화학구조는 MS fragment 패턴을 확인하여 cyanidin을 base로 한 unknown 화합물 1종을 포함, cyanidin 3,5-diglucoside, cyanidin 3-glucoside, peonidin 3-glucoside의 총 4가지 개별성분이 분리 및 동정되었다. 2. Cyanidin 3-glucoside 및 peonidin 3-glucoside이 주요성분으로 cyanidin 3-glucoside의 경우 90% 이상의 가장 높은 함량 비중을 나타냈으며, 개별성분별 평균 함량은 cyanidin 3-glucoside > peonidin 3-glucoside > cyanidin 3,5-diglucoside > unknown(cyanidin based)의 순으로 나타났다. 3. 흑진주벼의 총 안토시아닌 함량은 408 mg/100 g으로 흑남벼보다 약 6배 정도 높은 함량을 나타내었다. The content and composition of anthocyanin were determined in grains of the Korean purple rice varieties using liquid chromatography with diode array detection and electrospray ionization/mass spectrometry (LC-DAD-ESI/MS). Isolated individual anthocyanins were identified and confirmed as cyanidin 3,5-diglucoside, cyanidin 3-glucoside, peonidin 3-glucoside and unknown compound with cyanidin based by interpretation MS fragments. Among them cyanidin 3-glucoside and peonidin 3-glucoside were major components. Especially, cyanidin 3-glucoside showed highest proportion and the anthocyanin contents were found to be significantly higher in Heugjinjubyeo(408 mg/100 g) than in other variety.

한국산 및 프랑스산 와인으로부터 UPLC-DAD-QToF/MS를 이용한 플라보노이드 배당체 연구

김헌웅(Heon-Woong Kim),이민기(Min-Ki Lee),이선혜(Seon-Hye Lee),김영진(Young Jin Kim),Gelila Asamenew,윤병태(Brett Yoon),유선미(Seon Mi Yoo),김정봉(Jung-Bong Kim) 한국식품영양과학회 2018 한국식품영양과학회지 Vol.47 No.8

본 연구에서는 한국산 및 프랑스산 와인으로부터 플라보노이드 구조 동정을 위해 지금까지 보고된 포도 품종 및 와인의 플라보노이드 연구결과로부터 총 41종의 플라보노이드 개별 화합물 정보를 상세하게 구축하였다. UPLC-DADQToF/MS 분석자료 및 구축된 라이브러리를 비교하여 확인한 결과, 한국산 및 프랑스산 와인으로부터 quercetin, (+)-catechin 등을 포함한 총 19종의 아글리콘 및 배당체 성분이 분리 및 동정되었다. 이들 중 quercetin 3,7-di-O-glucoside, quercetin 3-O-(2""-O-acetyl)glucoside 및 quercetin 3-O-glucuronic acid methyl ester는 와인 최초로 확인되었으며, 와인 제조 시 생성된 변형 산물인 것으로 판단되었다. 와인 함유 총 플라보노이드 함량에 있어 한국산 및 프랑스산 적색 와인은 각각 11.7~52.6 mg/L 및 55.2~92.1 mg/L의 분포를 나타냈으며, 백색 와인에서는 미량의 quercetin만 확인되었다. Myricetin 3-O-glucoside(isomyricetrin), quercetin 3-O-glucuronide, myricetin, quercetin이 주요 성분으로 확인되었으며, Cabernet Sauvignon포도 품종이 섞여 있는 국산 와인 B 및 프랑스산 와인 E, F, G는 myricetin 및 quercetin에 있어 높은 함량을 나타내는 것으로 확인되었다. 국내 와인 산업의 경제적 성장을 위해서는 근본적으로 폴리페놀 함량이 우수한 포도 품종을 적용해 와인 개발이 이루어져야 하며, 이를 위해서는 먼저 포도 품종을 평가・선발하고 해당 품종별 제조 와인을 통해 확인・비교하는 과정이 필요할 것이다. 앞으로 직접 제작된 플라보노이드 라이브러리를 기반으로 연구자들은 와인뿐만 아니라 관련 포도 품종 등 다양한 시료에 대해 신속・정확하게 구조 동정 및 평가할 수 있을 것으로 생각한다. Chemical information about 41 individual flavonoids was constructed from grapes and wines based on literature sources and analytical data. A total of 19 flavonoid glycosides, including myricetin 3-O-glucoside (isomyricetrin), quercetin 3-O-glucuronide, myricetin, and quercetin as major flavonols, were identified from the four Korean and four French wines using UPLC-DAD-QToF/MS on the basis of the constructed library. Among these, quercetin 3,7-di-O-glucoside (m/z 627, [M+H]<SUP>+</SUP>), quercetin 3-O-(2"-O-acetyl)glucoside (m/z 507, [M+H]<SUP>+</SUP>), and quercetin 3-O-glucuronic acid methyl ester (m/z 493, [M+H]<SUP>+</SUP>) were newly confirmed from the wine samples. In white wines, only quercetin was detected, and French red wines (55.2∼92.1 mg/L) showed a higher flavonoid content than Korean red wines (11.7∼52.6 mg/L).

질량분석 기술 및 구조동정용 라이브러리를 이용한 농식품자원 유래 페놀화합물 DB 구축

김헌웅 ( Heon-woong Kim ),이민기 ( Min-ki Lee ),이선혜 ( Seon-hye Lee ),( Gelila Asamenew ),이수지 ( Suji Lee ),이상훈 ( Sang-hoon Lee ),최용민 ( Youngmin Choi ),박진주 ( Jinju Park ),김정봉 ( Jung-bong Kim ) 한국환경농학회 2019 한국환경농학회 학술대회집 Vol.2019 No.-

플라보노이드 및 페놀산은 대표적인 식물성 2차대사물질로서 가장 중요한 페놀화합물 군에 속하며, 식품으로 섭취 시 암, 당뇨, 심혈관계 질환 등과 같은 인체 질병을 예방하는데 중요한 역할을 하는 것으로 보고되었다. 농식품 소재로부터 자연적인 화합물 형태 그대로의 DB 구축을 위해 플라보노이드 및 페놀산 성분은 고해상도 질량분석기술(ToF-MS)을 기반으로 양이온 질량패턴 및 구조동정용 라이브러리 해석을 통해 신속하게 동정 및 평가되었다. 플라보노이드 DB(1,950 pages)에는 농식품자원 268종에 대해 635개의 문헌과 함께 1,684종의 화합물 정보가 수록되었으며, 페놀산DB(1,130 pages)에는 농식품자원 308종으로부터 582개의 문헌과 함께 1,163종의 화합물 정보가 수록되었다. 이들 DB에는 소재별 성분 함량, 라이브러리, 크로마토그램/질량분석 등 상세한 정보가 포함되어 있다. Flavonoids and phenolic acids are the most important phenolic group in secondary plant metabolites and have been reported to play an important role in the preventive aspects in human disease such as cancer, diabetes, cardiovascular disease when consumed as food intake. In order to construct DB with natural chemical form from agro-foods, the flavonoids and phenolic acid derivatives were rapidly identified and evaluated through interpretation of positive mass fragmentation and library based on high-resolution mass technology (QToF-MS). Flavonoid (1,950 pages, 635 references, 268 agro-foods) and phenolic acid (1,130 pages, 582 references, 308 agro-foods) DB was composed of their contents, chemical library and chromatogram/mass spectrometric data including 1,684 flavonoids and 1,163 phenolic acids, respectively.