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이재구,김기철,Lee, Jae-Koo,Kim, Ki-Cheol 한국응용생명화학회 1978 Applied Biological Chemistry (Appl Biol Chem) Vol.21 No.3
3,4-DCA의 미생물(徵生物)에 의(依)한 분해기구(分解機構)를 구명(究明)하기 위하여 토양사상균(土壤絲狀菌) C. globasum과 배양(培養)하여 다음의 結果를 얻었다. 1. 3,4-Dichloroacetanilide가 주(主)된 대사산물(代謝産物)로 밝혀졌으며 이는 Acetylation이 주된 대사경로(代謝經路)임을 시사(示唆)해 준다. 2. 소량(少量) 생성(生成)된 3,4-dichloronitrobenzene, TCAB, 3,4-dichlorophenylhydroxylamine, 그리고 3.4-DCA의 존재(存在)는 부차적(副次的)인 경로(經路)로 방향족(芳香族) A-mine의 산화(酸化)를 암시(暗示)해 준다. 3. m/e 112, 114 및 279인 대사산물(代謝産物)이 분리(分離)되었으나 이들의 구조(構造)는 계속 연구중(究硏中)이다. 4. 배양중(培養中) 발생(發生)하는 탈염소(脫鹽素) 반응(反應)은 수산화(水酸化) 및 기타(其他) 대사산물(代謝産物)의 형성(形成) 가능성(可能性)을 시사(示唆)해 준다. In order to investigate mechanisms related to the microbial degradation of 3,4-dichloroaniline, it was incubated with a soil fungus, Chaetomium globosum and the following results were obtained. (1) 3,4-Dichloroacetanilide turned out to be the major metabolite, indicating that acetylation is the major scheme. (2) The presence of trace amounts of 3,4-dichloronitrobenzene, 3,3', 4,4'-tetrachloroazo-benzene, 3,4-dichloroaniline is suggestive of the aromatic amine oxidation as the minor pathway. (3) Other metabolites with m/e 112, 114, and 279 were also isolated, but their identities are under investigation. (4) Dechlorination occurring during incubation indicates the possibility of forming hydroxylated and other metabolites.
이재구,Lee, Jae-Koo The Korean Society of Environmental Agriculture 1984 한국환경농학회지 Vol.3 No.1
Alachlor의 토양중 분해산물인 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide(분해산물 1)와 2-hydroxy-2',6'-diethyl-N-(methoxymethrl) acetanilide (분해산물 2)를 합성하였다. 분해산물 1은 실온에서 아연분말 존재하에 alachlor를 3N-염산과 반응시켜서 얻었고 분해산물 2는 alachlor를 중탄산소다의 포화용액과 $90^{\circ}C$에서 78시간 반응시켜 합성하였다. 분해산물 2는 $5{\times}10^{-4}M$와 $1{\times}10^{-3}M$의 농도에서 특히 어린벼에 alachlor와 거의 같은 독성을 보인 반면 분해산물 1은 그 약효를 상실하였다. 따라서 alachlor 구조중의 염소원자를 수산기로 치환해도 alachlor의 식물독성은 별 영향을 받지 않으나 수소원자로 치환할 경우는 영향을 받는 것으로 보인다. Two of the degradation products of alachlor in soil. product 1, 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide and product 2,2-hydroxy-2',6'-diethyl-(methoxymethyl) acetanilide were synthesized from alachlor reacting with 3N-hydrochloric acid in the presence of zinc powder at room temperature and a saturated sodium bicarbonate solution at $90^{\circ}C$ for 78 hr, respectively. At the concentrations of both $5{\times}10^{-4}M\;and\;1{\times}10^{-3}M$, product 2 exhibited almost the same phytotoxicity to rice seedlings, in particular, as alachlor, whereas product 1 lost its phytotoxic effectiveness. It seems that substitution of chlorine atom by hydroxyl group did not affect the phytotoxicity of alachlor, whereas substitution by hydrogen atom did.