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백운필,김동익,이현주 명지대학교 대학원 1997 대학원논문집 Vol.1 No.-
In recent years, Bakers' Yeast (Saccharomyces cerevisiae) has widely been employed for organic synthesis. A new synthetic method of quinoxaline and its derivatives was developed by the reaction of 1, 2-phenylenediamine and its derivatives with Bakers' Yeast in basic solution. As a result of experiments, various quinoxaline derivatives were prepared. In addition, the best result was obtained using 4-methoxy-1, 2-phenylenediamine in 54% yield.
Bakers' Yeast를 이용한 m-Bromonitrobenzene 및 Nitrosobenzene의 환원반응
김경순,백운필,오성환,Kim, Kyungsoon,Baik, Woonphil,Oh, Sunghwan 대한화학회 1995 대한화학회지 Vol.39 No.10
방향족 니트로 화합물을 선택적으로 환원시켜 치환체가 있는 아닐린을 생성하는 것은 산업적 측면에서 볼때 의미있는 반응이다. 본 연구에서는 Bakers' Yeast-NaOH의 환원작용에 의하여 m-Bromonitrobenzene 의 니트로기가 선택적으로 빠르게 환원되어 치환체가 있는 아닐린 화합물이 형성됨을 확인하였고 특히 Nitrosobenzene이 수산화 나트륨이 없는 조건에서 Bakers' Yeast만의 작용에 의해 환원되어 아닐린을 생성함을 확인하였다. 또한 Nitrosobenzene의 Bakers' Yeast 환원에 미치는 저해제들의 효과 및 온도, pH의 영향 등을 조사하였다. Rapid and selective reduction of aromatic nitro compounds is of important for the preparation of amino derivertives in organic synthesis, particularly when a molecule has other reducible substituents. While Bakers' Yeast has been used for the enantioselective reduction of carbonyl compounds, little attention has been paid to the reduction of aromatic nitro compounds with Bakers' Yeast. Nitro group of m-bromonitrobenzene was selectively and rapidly reduced to corresponding amino derivative in good yield by Bakers' Yeast in basic solution. Furthermore, nitrosobenzene was rapidly reduced to aniline in good yield by Bakers' Yeast under neutral condition. In this paper, we wish to report a rapid and simple reduction of m-bromonitrobenzene and nitrosobenzene to the corresponding amino derivatives using Bakers' Yeast. And the effects of various agents, temperature and pH on the reduction will be discussed.
박정서,김신종,백운필,이현주,송윤석,장정민 明知大學校 自然科學硏究所 1997 자연과학논문집 Vol.15 No.-
Biphenyl의 para position에 methylene group을 도입 시키는 방법으로 paraformaldehyde와 dimethylamine을 반응시켜 Mannich Base인 (1,1'-biphenyl-4,4'-dimethyl)-dimethli amine을 합성해 보았으나, 전혀 반응이 진행되지 않았다. 즉 , Biphenyl에 강한 activating group이 없으므로 Mannich Base을 사용한 방법은 효과적이 못된다. 따라서, 다른 방법으로 biphenyl에 bromomethylation을 진행 시켜서, 두 개의 methylene group을 도입시켰다. Bromomethylation은 다음과 같이 사용하는 시약 및 실험 방법 등을 고려하여 3가지 방법으로 시도 하였다. 1)1,3,5-trioxane + HBr in AcOH + paraformaldehyde 사용법, 2)Hbr in AcOH + paraformaldehyde 사용법, 3) NaBr + H₂SO₄+paraformaldehyde 사용법, 이상의 3가지 방법 중에서 NaBr+ H₂SO₄+ paraformaldehyde 사용법이 가장 좋은 결과를 얻었다. 이러한 system에서 반응을 진행시킨 결과 69% 의 높은 수율 (87%의 purity)로 4,4'-dibromomethylbiphenyl 합성에 성공할 수 있었다. The synthetic method for the induction of methylene group on the para position of arenes is of importance. Since the weak activation effect of phenyl group on the electrophilic substitution reaction, the induction of methylene group by way of Mannich base using paraformaldehyde and dimethylamine was unsuccessful. It was found that halomethylation of byphenyl is only the way for the preparation of di-p-methylenebiphenyl. Especially, bromomethylation was turn out to be more reliable synthetic method than chloromethylation. Herein, we developed 3 protocols for the synthesis of 4,4'-dibromomethylbiphenyl. In addition, the best result was obtained using NaBr + H₂SO₄paraformaldehyde protocol in 69% yield.
TiCl4 가수분해에 의한 titanic acid의 생성에 관한 연구
김헌,김대웅,이경희,백운필,Kim, Hern,Kim, Dae-Woong,Lee, Kyung-Hee,Baik, Woon-Phil 한국결정성장학회 1998 韓國結晶成長學會誌 Vol.8 No.2
$TiCL_4$수용액의 탈수 반응에 있어 pH의 영향에 관하여 연구하였다. KOH와 HCl을 탈수 촉진 및 탈수 지연제로 사용하여 실험한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다. $TiCL_4$ 수용액과 KOH와의 반응계에서 중화점은 pH 7.4이었으며 중화점 이전에서는 반응 생성물로 polymetatitanic acid의 중합체인 Ti-gel이 생성되고 중화점 이상에서는 재탈수 반응에 의하여 oligomer화가 일어난다. 또한 결정성 potasium titanate는 존재하지 않는다. The effect of pH on the dehydration reaction of $TiCL_4$ solution. KOH and HC1 were used as a accelerater and retarder in dehydration. Results are follow. Neutralization point is pH 7.4 in the system of $TiCL_4$- KOH and the production which is produced at acidic side is Ti -gel of poly metatitanic acid. The production which is produced at alkalic side is aligomer and crystalline potasium titanate is not detected.
조절전위법 음전극 유기반응을 이용한 아조벤젠 유도체들의 합성
김병효,최용락,김대호,한영필,백운필,전영무,Kim Byeong Hyo,Choi Yong Rack,Kim Dae Ho,Han Rongbi,Baik Woonphil,Jun Young Moo 한국전기화학회 1999 한국전기화학회지 Vol.2 No.4
H-형의 분리 셀을 사용하여 중성 및 실온의 온화한 조건에서 조절 전위법 음전극 반응에 의한 nitroarene화합물들의 환원 짝지음 반응으로 높은 수율의 azobenzene유도체를 합성하였다. Pb또는 Pt cathode와 Pt anode를 사용하여 메탄을 용액 하에서 cyclic voltammetry에 근거하여 각 반응의 최적의 반응 조건을 결정한 후 반응을 실행하였으며, 대부분의 경우 환원 짝지음 반응은 치환기의 성질과 위치에 영향을 받지 않고 높은 수율로 성공적인 결과를 얻을 수 있었다. Using an H-type divided cell, reductive coupling reaction of nitroarene toward azobenzenes in a mild condition was successfully accomplished by the controlled potential cathodic electrolysis reaction. Optimum reaction potential of each reaction was determined based on cyclic voltammetric behavior in methanol solution at Pb or Pt cathode, and Pt anode. In most cases, reductive coupling reactions were successful with excellent yields regardless of the position and the character of the substituents.
Titanic acid로부터 Anatase형 $TiO_2$의 형성에 관한 연구
김헌,김대웅,이경희,백운필,Kim, Hern,Kim, Dae-Woong,Lee, Kyung-Hee,Baik, Woon-Phil 한국결정성장학회 1999 韓國結晶成長學會誌 Vol.9 No.5
일정농도의 $TiO_2$ 수용액과 일정농도의 KOH 수용액을 반응시켜 $TiO_2$의 가수분해에 의한 Titanium Oxide의 생성 및 생성물의 열처리 조건에 따른 거동을 연구하였다. 열처리 조건은 300~1000$1000^{\circ}C$에서 각각 1시간으로 하였고 각 조건에서 얻어진 생성물의 분석은 XRD, DTA 및 FT-IR에 의하여 연구 검토되었으며 그 결과 다음과 같은 결론을 얻을 수 있었다. \circled1 $90^{\circ}C$의 온도조건에서 초기 가수분해 반응 생성물은 Anatase형 TiO2의 주 peak가 회절각도의 폭이 넓고 강도가 약하게 나타나 준결정질 물질임을 나타내고 있다. \circled2 결정질이 좋지 못한 준정질 산화티탄은 $300^{\circ}C$까지는 Anatase 결정성이 온도와 더불어 좋아지며 $700^{\circ}C$에서 rutile형 TiO2로 상전이 한다. \circled3 alkali pH 영역에서 생성된 K-O-Ti 결합을 형성한 비 결정성 물질은 potasium titanate계의 물질로써 결정화 온도는 630~$640^{\circ}C$ 부근이다. \circled4 비 결정성 K-O-Ti 결합이 공존하는 준결정성 산화티탄은 K-O-Ti 결합물질의 함량이 증가됨에 따라 Anatase로의 결정화 온도가 $300^{\circ}C$에서 50$0^{\circ}C$로 높아지며 또한 rutile형 $TiO_2$로의 상이전도 $700^{\circ}C$에서 $900^{\circ}C$로 높아진다. \circled5 $TiO_4$와 KOH를 사용한 습식법에 의한 Anatase형 $TiO_2$합성조건은 pH 3~pH 5가 가장 바람직하며 열처리 온도는 $300^{\circ}C$에서 가능하다. Synthesize of anatase type $TiO_2$ from $TiCl_4$ solution was studied. KOH was used on dehydration reaction of $TiCl_4$ solution. Products of dehydration reaction was calcined at 300, 500, 700, 900, $1000^{\circ}C$ during 1hour. Calcined products was studied by XRD, DTA, and FT-IR for effect of calcined temperature. The results are as follow. \circled1 Product pf dehydration reaction at$ 90^{\circ}C$ was semicrystalline anatase type $TiO_2$ because it has a peak vary broad and low at the position of anatase crysral XRD pattern. \circled2 Pure titanium oxide semi-crystalline products were produced at acid pH condition which convert to anatase crystal at $300^{\circ}C$ and to rutile crystal at $700^{\circ}C$. \circled3 The chemical composition of semicrystalline products which was produce at alkali pH conditions, were potasium titante. Potasium-titanate semi-crystalline products crystallized at 630~$640^{\circ}C$ \circled4 The transition temperature of potassium dopped titanium oxide semi-crystalline products was increased with the contents of potasium. \circled5 The optimum synthesise condition of anatase $TiO_2$ products from $TiCl_4$ and KOH are pH 3~5 and $300^{\circ}C$ calcination.