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유기용매 리그닌의 화학적 구조에 따른 옥시프로필화 반응 양상 및 열적 특성 평가
최준호 ( June-ho Choi ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),박상우 ( Sang-woo Park ),김호용 ( Hoyong Kim ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2021 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2021 No.1
유기용매 리그닌의 화학적 구조(분자량, 수산기 함량, 결합구조)는 추출조건에 크게 영향을 받으며, 추가적인 화학적 변환 공정에서 반응 양상을 결정한다. 리그닌의 옥시프로필화는 프로필렌 옥사이드를 이용하여 개환 중합함으로써 달성될 수 있다. 이때 반응 양상은 중합에 참여하는 리그닌의 수산기와 프로필렌 옥사이드 단량체의 화학 양론에 크게 의존하며, 개질된 옥시프로필화 리그닌의 열적 특성은 측쇄의 중합도에 크게 의존하는 것으로 알려져 있다. 본 연구에서는 추출조건 조절을 통해 화학적 구조가 상이한 유기용매 리그닌 3종을 선택하여 옥시프로필화 반응 양상을 조사하였으며, 획득된 옥시프로필화 리그닌의 열적 특성을 화학적 구조에 초점을 맞추어 평가하고자 하였다. 옥시프로필화 유기용매 리그닌의 반응 양상(중합도 및 치환도)은 초기 리그닌의 수산기 분포에 영향을 받았으며, 열적 특성은 초기 리그닌의 화학적 구조 및 열적 특성에 크게 의존하였다.
바이오리파이너리 공정에 적용을 위한 리그닌의 추출률 증대 방법
최준호 ( June-ho Choi ),안명록 ( Myeong Rok Ahn ),노민주 ( Minju No ),정영훈 ( Young Hoon Jung ),최인규 ( In-gyu Choi ),김호용 ( Hoyong Kim ) 한국목재공학회 2022 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2022 No.1
바이오매스 주요 구성성분 중 하나인 리그닌은 페닐 프로판 탄소골격으로 이루어진 풍부한 탄소자원으로 다양한 특성(열 안정성, 항산화 활성, 항진균 및 항균 활성 등)을 내포해 기능성 소재로 이용을 위한 잠재력이 높다. 또한, 리그닌은 바이오매스의 난분해성을 결정하는 중요한 요소 중 하나로, 물리적 장벽을 제공할 뿐만 아니라 효소와의 비가역적 흡착을 유발하여 셀룰로오스로의 효소 접근성을 억제한다. 따라서 바이오리파이너리의 경제성 확보를 위해서는 효소 당화에 앞서 리그닌을 분리·추출하여 이용하는 것이 유리하다. 열수 전처리는 별도의 촉매를 사용하지 않기 때문에 친환경적으로 헤미셀룰로오스를 효과적으로 분리할 수 있지만, 리그닌 저감 효과가 미미하다. 열수 처리 후 별도의 탈리그닌화 공정을 통해 리그닌을 분리·추출할 수 있지만, 기존 리그닌 추출 공정은 일반적으로 용매, 열, 촉매를 이용하여 이루어지며, 얻어진 리그닌의 변성이 일어나거나 장비의 부식 및 폭발 위험성이 있어 연속식 공정에 적용이 어렵다. 본 연구에서는 열수 전처리 및 리파이닝을 포함하는 바이오리파이너리의 연속 공정에서 리그닌 추출 수율 증대를 위한 전략을 제안하였다. 바이오매스의 열수 전처리를 통해 헤미셀룰로오스를 분리하였으며, 리파이닝 과정에서 유기용매를 도입하여 열수 처리 과정에서 탈구조화된 리그닌을 효과적으로 추출하였다.
< 구두-D-09 > 리그닌/고분자 복합재료 제조를 위한 유기용매 리그닌의 생산 및 분획
최준호 ( June-ho Choi ),김종화 ( Jong-hwa Kim ),조성민 ( Seong-min Cho ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),이다송 ( Da-song Lee ),박세영 ( Se-yeong Park ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2019 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2019 No.1
리그닌은 페닐 프로판 탄소골격으로 이루어진 삼차원 망상 구조로 석유계 방향족 고리 화합물을 대체할 수 있는 유일한 천연 고분자로 평가받고 있지만 리그닌의 구조 다양성 및 불균일성으로 인해 석유계 원료 대체제로의 이용에 문제점을 가지고 있다. 본 연구에서는 리그닌/고분자 복합재료 제조를 위해 비교적 순도가 높고 작용기를 많이 함유하고 있는 유기용매 리그닌을 생산하고자 하였으며 생산된 리그닌을 침지 분획함으로서 추가적인 화학 개질을 위한 유기용매 리그닌의 구조 균일화를 실시하였다. 유기용매 리그닌 생산을 위한 최적 전처리 조건은 표면반응분석법을 통해 탐색되었으며 반응표면분석법 중 중심합성계획(Central Composite Design, CCD)에 따라 실험을 설계하였다. 독립변수는 유기용매 리그닌 수율에 직접적으로 영향을 줄 수 있는 전처리 조건인 반응온도(X<sub>1</sub>), 촉매농도(X<sub>2</sub>), 에탄올농도(X<sub>3</sub>)로 설정하였으며 리그닌 수율(Y)을 종속변수로 설정하였다. 중심 값은 160℃, 1% H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>, 60% EtOH로 설정하였으며 각각의 독립변수는 -1, 0, +1의 3개의 요인 수준을 가지도록 설계하였다. 반응표면분석법을 통해 도출된 최적 조건을 이용하여 유기용매 리그닌을 생산하였으며, 생산된 리그닌은 참고 문헌을 통해 선정된 용매 순으로 침지 분획되었다(Ethyl acetate → 2-butanone → Methanol → Acetone → 95% dioxane). 각각의 분획된 리그닌 및 리그닌 유래화합물은 GPC, <sup>31</sup>P NMR 등을 통해 구조 분석하였다.
유기용매 리그닌의 구조적 특성에 따른 리그노폴리우레탄의 물성 평가
최준호 ( June-ho Choi ),성효린 ( Hyolin Seong ),안명록 ( Myeong Rok Ahn ),김호용 ( Hoyong Kim ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2021 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2021 No.2
바이오폴리우레탄은 이소시아네트와 바이오매스 유래 폴리올을 이용하여 합성될 수 있다. 하지만 바이오폴리우레탄 합성을 위한 바이오매스 유래 폴리올은 생산 및 정제를 위한 추가 공정이 필요하기 때문에 가격 경쟁력이 낮은 단점이 있다. 따라서 바이오폴리우레탄의 경제성을 확보하기 위해서는 산업에서 부산물로 획득 가능한 저렴한 원료의 사용이 유리하다. 천연 고분자인 리그닌은 제지·펄프 공정에서 부산물로 획득 가능하여 바이오폴리우레탄 생산을 위한 가격 경쟁력을 갖춘 원료로 각광받고 있다. 리그닌은 분자량이 수천 Da 범위이며, 분자당 2개 이상의 수산기를 갖기 때문에 이소시아네이트를 사용하여 리그닌 분자 간의 가교결합을 유도함으로써 리그노폴리우레탄 합성의 원료로 사용될 수 있다. 바이오폴리우레탄은 폴리올의 구조적 특성에 따라 가교 밀도 및 물성이 상이한 것으로 알려져 있지만, 리그닌은 입체 장해로 인해 열악한 반응성을 나타내며, 다양한 결합구조로 인해 생산 방법에 따라 물성이 상이하여 합성된 최종 산물의 물성을 예측하기 어렵다. 따라서 본 연구에서는 반응성 증대를 위해 하이드록시프로필화된 구조적 특성이 다른 세 가지 유형의 유기용매 리그닌을 사용하여 리그노폴리우레탄 필름을 제조하였으며, 제조된 리그노폴리우레탄의 가교밀도 및 물성을 유기용매 리그닌의 특성 차이에 초점을 맞추어 평가하였다. 그 결과, 하이드록시프로필화 리그닌의 구조적 특성은 우레탄 합성의 반응 속도 및 리그노폴리우레탄의 기계적 물성에 영향을 미쳤다.
추출 조건 변화에 따른 유기용매 리그닌의 화학 구조와 열적 특성의 상관관계 평가
최준호 ( June-ho Choi ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),박상우 ( Sang-woo Park ),조영민 ( Young-min Cho ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2020 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2020 No.1
천연 고분자인 리그닌은 화학 구조에 따라 열적 특성, 항산화 활성, 항진균 및 항균 활성 등의 기능성을 나타낸다. 특히 리그닌의 고온에서 안정한 열적 특성은 바이오플라스틱의 낮은 가격경쟁력 및 내열성 등의 취약점을 보완하기 위한 요소로 주목받고 있다. 하지만 일반적으로 리그닌의 물성은 화학적 구조의 다양성으로 예측이 어려우며 열적 특성 또한 상이하다. 따라서 리그닌의 상업적 이용을 위해서는 그 물성의 예측 및 선택이 가능해야하며, 이를 위해서는 리그닌의 물성과 화학적 특성의 상관관계에 대한 이해와 함께 원하는 특성을 선택적으로 부여할 수 있는 추출 조건 탐색이 필요하다. 본 연구에서는 추출 조건이 에탄올 유기용매 리그닌(EOL)의 화학적 특성에 미치는 영향을 반응표면분석법을 이용하여 조사하였다. 그 결과, EOL의 특성(분자량, 수산기 함량, 결합 구조)은 추출 조건에 크게 영향을 받는 것으로 나타났다. 또한, 추출된 EOL의 화학적 특성과 열적 특성의 상관관계를 분석한 결과, 유의미한 상관관계가 관찰되었다. 특히 가혹한 조건에서 추출된 EOL(낮은 분자량 및 aryl ether 결합, 높은 방향족 수산기 함량)은 낮은 초기 열분해율과 높은 유리 전이 온도를 갖는 것으로 나타났다. 이를 바탕으로 제조된 EOL-PLA 블렌드는 EOL의 열적 특성과 부합하는 열분해 거동을 보였다. 결과적으로 EOL의 특성은 추출 조건에 따라 조절 가능하며, 의도된 열적 특성을 부여할 수 있다.