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Generation and Elucidation on Pentacyclopropylethyl Carbocation
전영무 光云大學校 1991 論文集 Vol.20 No.-
알킬 리티움의 부가반응으로 PCPE alcohol을 합성하고, 저온에서 이 alcohol에 superacid (FSO₃H/FSO₂Cl(1:1)를 가하여 생성되는 carbocation을 proton NMR 및 carbon-13 NMR로 조사한 결과 PCPE carbocation은 non-classical bridged 형이 아닌 classical mode로 존재하며, Olah-Lenoir theory에 의한 계산과도 잘 일치함을 알았다.
CYCLOADDITION REACTION OF TRIAZOLINEDIONE WITH CYCCLOPROPYLSTILBENE
전영무 光云大學校 1987 論文集 Vol.16 No.-
Cis-cyclopropylstilbenc과 triazoline-dione(TAD)의 cycloaddition반응은, 생성물 분석을 통하여 cycloaddition이 [2+2]型으로 일어나지 않고 Alkene과 TAD가 1:2로 결합한 生成物이 얻어짐으로 보아 Diels-Alder型 반응이 연속하여 일어나며, 또한 1:1 生成物은 얻어지지 않은 것을 보아 Cycloaddition은 두 번 연속하여 同時에 일어남을 알 수 있고 단계적으로 일어나지 않음도 알았다.
不飽和 사이클로 카복사미드 리티움 錯物의 遠隔 金屬化와 置換反應에 관한 연구
全永武 光云大學校 1988 論文集 Vol.17 No.-
環狀 不飽和 카복사이드에 대한 butyllithium의 반응은 카보닐기에서 멀리 떨어진 곳에 일어나고, 더우기 γ,δ-不飽和 카복사이드의 경우 β와 δ위치 金屬化가 가능하나 s-butyllithium과 TMEDA 조건下에서는 β위치에 주로 일어나는데, 과산화수소나 鹽基性 水溶液 Electrophile을 쓸 경우 β-hydroxy amide가 주생성물로 얻어짐을 알았다. 이것은 전형적인 誘導 및 共鳴 효과보다는 有機金屬 錯物形成으로 인한 近接효과가 지배적이기 때문인 것으로 생각된다.
전영무 光云大學校 1985 論文集 Vol.14 No.-
Cyclopropyl기와 isopropyl기의 자리바꿈은 diol 1에서는 cyclopropyl기간 절대적으로 우세하지만 epoxide 5의 酸 촉매하 고리열림 반응에서는 인접 carbocation의 안정화효과가 더 중요하고 후속 cyclopropyl기의 자리바꿈은 proton nmr의 분석결과로 보아 크게 영향은 주지 못함을 관찰하였다. 새로이 합성된 물질들의 물리적 특성과 원소분석결과 및 spectral data도 함께 첨부하였다.
사이클로 프로필化合物의 Magnetic Shielding 效果가 構造에 미치는 影響에 關하여
전영무 光云大學校 1986 論文集 Vol.15 No.-
사이클로 프로필 환의 구부러진 시그마 결합은 인접한 Proton이나 카본에 대해 Magnetic Shielding 효과를 나타내며, 핵 자기 공명의 Chemical Shift로 그 정도를 측정할 수 있다. 또한 사이클로 프로필 환의 數가 증가할수록 Up-field Shift가 됨을 알 수 있다. 이 法則을 증명하기 위한 한 方法으로 새로운 物質인 四置換 사이클로 프로필 알콜 14∼15를 合成하였고 그들의 인접한 Proton들과 Carbon들의 Chemical Shift를 측정하여 相互 비교 검토하였다.
전영무 光云大學校 1990 論文集 Vol.19 No.-
이소 벤조후라논은 카복시아미드 10으로부터 TMEDA 존재하 유기 리티움 착물의 형성으로 입체 선택적(stereospecific)으로 얻어질 수 있으며 락톤의 두 고리는 ring strain 때문에 trans 보다는 cis-fusion이 발생함을 알았고, 주생성물 11의 구조를 Proton NMR(360 MHz)로 규명하였다.
Boc-Group 중개에 의한 β-carboline계 화합물의 친전자 치환반응
전영무 광운대학교 기초과학연구소 1996 기초과학연구소논문집 Vol.25 No.-
Norharman 과 β-Carboline계의 친전자 치환 반응을 조사하기 위하여 중간물질, 5, 6, 8등의 새로운 화합물을 합성하였다. Boc-Group에 의한 Indoline계의 알킬화는 벤젠 방향족 고리의 C-7 위치에 선행하여 일어나지만, Norharman 과 β-carboline계에 있어서는 C-1 위치에 선행함을 발견하였다. 또한 그 결과들로 인하여 일어나는 C-1 위치의 anion은 B 고리를 통한 delocalization 이나 공명 안정화로 가능한 C-4a 위치 치환이 일어나지 않음도 알았다. 그 이유는 β-Carboline 계에 있어서는 Boc-group에 의한 이중 리튬 착물형성이 가능하며 그 에너지는 비편재화 및 공명안정화 에너지들 보다 상대적으로 크게되고, 결국 비편재화 및 공명안정화에 해당하는 에너지들을 보상하고도 남는다는 사실 때문인 것으로 사료된다.
α-치환 N, N-dibenzylcarbamate에 대한 리튬화 및 알킬화에 관한 연구
전영무 광운대학교 기초과학연구소 2001 기초과학연구소논문집 Vol.30 No.-
Boc group을 사용한 dibenzylic carbamate를, sec-BuLi과 chiral ligand로 착물을 형성시키면 benzyl기의 prochiral 수소들을 입체 선택적으로 분별 탈수소화 및 알킬화를 시킬 수 있으며 화학 수율은 물론 매우 높은 비율의 광학 선택성도 나타냄을 알 수 있었다. 또한 연속하여 일어나는 두 번째 benzyl의 탈수소화 과정은 부수하는 2차 및 3차 benzyl의 지역 선택성문제가 수반되기는 하였으나 광학 선택성 측면에서는 상당한 selectivity를 나타냈다. 더욱이 NMR spectrum상 연속반응에서 trifluoroacetic acid로 Boc group을 제거하여도 stereochemistry의 변화가 없는 것으로 보아 Boc과 tert-butyl group의 restricted rotation으로 인한 peak separation이 아니라 진정한 stereocontrol에 의한 diastereoselectivity 임을 알 수 있었다.