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이우영,Lee Woo Young Korean Chemical Society 1978 대한화학회지 Vol.22 No.5
Tetrazonium 염을 거쳐서 m-phenylenedihydrazine (MPDH)을 합성할 수 있었다. 즉, m-phenylenediamine을 진한 염산의 매질 속에서 $-10∼-5^{\circ}C$로 유지하고아질산나트륨으로 테트라 아조화한 다음, 이때 생긴 tetrazonium 염을 염화주석(II)으로 환원시켜 MPDH를 염산염의 꼴로 얻어 알코올에서 재결정 할 수 있었다. MPDH의 유리염기는 불안정하기 때문에 공기 중에서는 안정한 상태로 얻기 어려우며, 그 염산염은 명확한 녹는 점을 가지지 않고 $185^{\circ}C$에서 분해하였다. MPDH도 방향족 monohydrazine의 경우 처럼 mono 또는 dicarbnyl 화합물과 쉽게 축합반응을 일으켜서 dihydrazone 또는 고리모양 화합물을 생성하였다. MPDH와 carbonyl 화합물과의 반응에서 얻은 여러가지 화합물의 구조를 결정하였다. m-Phenylenedihydrazine(MPDH) was prepared via tetrazonium salt: m-Phenylenediamine was tetrazotized with sodium nitrite at $-10∼-5^{\circ}C$ in concentrated hydrochloric acid medium, reused tetrazonium salt was reduced with stannous chloride and MPDH was separated as dihydrochloride which was recrystallized from alcohol. The free base of MPDH being unstable it could hardly be obtained in the air. $MPDH{\cdot}2HCl$ did not show sharp melting point but decomposed at $185^{\circ}C$. MPDH, like aromatic monohydrazines, condensed with mono-and dicarbonyl compounds giving dihydrazones or cyclic compounds. The structures of condensation products obtained from the reaction of MPDH with carbonyl compounds are determined.
이우영,Lee Woo Young Korean Chemical Society 1976 대한화학회지 Vol.20 No.6
파라페닐렌디히드라진(PPDH)과 디카르보닐化合物을 반응시켜서 생기는 縮合生成物들의 構造를 밝혔다. 아세틸아세톤과의 반응에서는 고리화합물인 1,1'-p-페닐린-bis-3-메틸-5-피라졸론이 얻어졌으며, 디아세틸과의 반응에서는 역시 고리화합물인 1,1'-p-페닐렌-bis-메틸-5-피라졸론이 얻어졌으며, 디아세틸과의 반응에서는 디아세틸 p-페닐렌디히라존이 生成되었다. 그 밖의 디카르보닐화합물에서 얻은 축합생성물은 불안정하여 구조결정이 어려웠다. Structures of the products obtained from the condensation reaction between p-phenylenedihydrazine(PPDH) and dicarbonyl compounds were determined, From the reaction with PPDH, acetylacetone produced a cyclic compound, 1,1'-p-phenylene-bis-3, 5-dimetylpyrazole; ethylacetoacetate also formed a cyclic compound, 1,1'-p-phenylene-bis-3-methyl-5-pyrazolone; diacetyl yielded a simple dihydrazone, diacetyl p-phenylenedihydrazone. Condensation products from the other dicarbonyl compounds being of generally unstable, the structure determination was quite difficult.