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회수 Boric Acid를 이용한 Dicarboxylic Acid의 환경친화적 에스터화 반응
우제완 ( Je Wan Woo ),박준성 ( Jun Seong Park ) 한국공업화학회 2013 공업화학 Vol.24 No.1
본 연구에서는 norbornene 디에스터 유도체를 합성하는 공정에서 반응 부산물로 생성되는 boric acid를 회수하여 norbornene diacid의 에스터화 반응에 재사용 가능성을 조사하였다. Boric acid를 4가지의 alcohol과 에스터화 시켜 4종류의 trialkyl borate (tributyl borate, tripentyl borate, triisopentyl borate, trihexyl borate)를 합성한 다음 이를 norbornene dicarboxylic acid와 반응시키는 2단계 공정으로 디에스터 유도체를 합성하였다. 이 때 norbornene dicarboxylic acid의 전환율은 89.50 ∼99.31%였다. 디에스터화 반응의 부산물인 boric acid를 NaCl염과 함께 회수하여 trialkyl borate를 합성한 후 정제한 결과 회수율은 92.43∼99.35%이었다. 이를 다음 반응에 사용한 결과 디에스터의 수율은 43.70∼64.39%였고 순도 97.70 ∼99.24%로 수율이 일부 감소되었으나 손실이 크지 않음을 확인하였다. 주요 반응 부산물인 boric acid를 공정내에서 재 사용이 가능하므로 화합물 배출에 의한 환경오염을 사전에 예방할 수 있는 친환경공정으로 적용 가능함을 확인하였다. In this study, the boric acid which is a by-product in the esterification process to obtain norbornene diester derivatives was recovered, and then its reusability for esterification of norbornene was investigated. Four types of trialkyl borate (tributyl borate, tripentyl borate, and triisopentyl borate, trihexyl borate) were synthesized through the esterification with boric acid and four types of alcohol. Then, diester derivatives were synthesized by esterification with the synthesized trialkyl borate and norbornene dicarboxylic acid. The conversion of norbornene dicarboxylic acid is 89.50∼99.31%. The boric acid which is a by-product in the esterification were recovered with NaCl salt and used for synthesizing trialkyl borate. The recovery rate was 92.43∼99.35 %. When the recovered trialkyl borate was used in esterification, there are little losses of the yield. Since boric acid which is a major by-product is able to be recovered, the process is expected to be a clean technology to prevent an environmental pollution by the emission of chemical compounds.
유동층반응기에서 Hexachlorocyclopentadiene 의 합성
조철군,우제완,김종수,신용우 ( Chul Kun Cho,Je Wan Woo,Jong Soo Kim,Yong Woo Shin ) 한국공업화학회 1995 공업화학 Vol.6 No.4
유동층반응기를 사용하여 유기염소제 농약의 원료인 Hexachlorocyclopentadiene(HCCP)을 합성하였다. 활성탄 촉매가 유동화되고 있는 벤치규모의 반응기에서 Dicyclopentadiene(DCP)을 염소화시켜 HCCP를 합성하였으며, 반응온도, 염소/DCP 몰비 및 공간시간을 실험인자로 선정하여 공업용 유동층반응기에 기준한 합성조건과 유동특성을 실험으로 결정하였다. 최적 합성조건은 반응온도 380℃, 염소/DCP 몰비 13.5, 공간시간 7초이었고, 이때 유동층의 길이는 50∼55㎝, 유동화유속/최소유동화 유속의 비는 2, 유동층길이/직경비가 6∼7인 유동특성을 보여 주었으며, HCCP의 선택도는 87%이었고 합성수율은 85%이었다. Hexachlorocyclopentadiene(HCCP), which is a raw material of organochloro agrochemicals, was synthesized by the chlorination of dicyclopentadiene(DCP) in a bench-scale fluidized bed reactor packed with active charcoals as catalyst. With the requirements for the industrial scale reactor taken into consideration, optimum synthetic conditions and fluidization characteristics were experimentally determined. It was shown that the selectivity to and yield of HCCP were 87% and 85%, respectively, when reaction temperature is 380℃, a mole ratio of chlorine to DCP 13.5, space time 7sec, bed length 50∼55㎝, a ratio of fluidization velocity to minimum fluidization velocity 2, and a ratio of bed length to bed diameter 6∼7.