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이천수,윤무홍,최석범,노승백 ( Chun Soo Lee,Mu Hong Yoon,Seok Burm Choe,Seung Baik Rho ) 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.1
수용액에서 amine류와 arylsulfonyl carbamate류를 반응시켜 다음과 같은 arylsulfonyl urea유도체들을 좋은 수율로 쉽게 합성할 수 있다 : 1) N-Arylsulfonyl-N`-arylurea 유도체, 2) N-Arylsulfonyl-N`-alkyl urea 유도체, 3) N-Arylsulfonyl-N`-heterocyclic urea 유도체. Arylsulfonyl urea의 합성에 관한 반응메카니즘은, 먼저 산-염기 반응에 의해 ion-pair형태가 만들어지고, 그 다음 사면체형 중간체를 형성하는 친핵성첨가반응, 그리고 산촉매애 의한 alkoxide ion 과 양성자의 제거반응에 따라 일어난다. Arylsulfonyl urea derivatives can be easily prepared in good yield by treating amines with arylsulfonyl carbamates in aqueous solution : 1) N-Arylsulfonyl-N`-aryl urea derivatives, 2) N-Arylsulfony-N`-alkyl urea derivatives, 3) N-Arylsulfonyl-N`-heterocyclic urea derivatives. The proposed reaction mechanisms for preparing arylsulfonyl ureas involve formation of an ion-pair conformation by initial acid-base reaction, then formation of a so-called tetrahedral intermediate by nucleophilic addition, followed by an acid-catalyzed elimination of an alkoxide ion and loss of a proton.
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