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생물활성을 갖는 1- 메타크릴로일옥시메틸 -5- 플루오로우라실 및 그 중합체의합성과 가용매반응
이능주,오상훈,하창식,이진국,조원제 ( Neung Ju Lee,Sang Hoon Oh,Chang Sik Ha,Jin Kook Lee,Won Jei Cho ) 한국공업화학회 1990 공업화학 Vol.1 No.2
The biological active monomer, 1-(methacryloyloxymethyl)-5-fluorouracial(MAOMFU) was synthesized from 2, 4- bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine. Poly(MAOMFU) poly(1-methacryloyloxymethyl-5-fluorouracial-co-methyl methacrylate), and poly(MAOMFU-co-MMA) were also obtained by radical polymerization at 60℃. The monomer reactivity ratios, r_1 and r_2 were determined by Kelen-Tu‥do‥s method ; r_1(MAOMFU)=0.72, and r_2(MMA) = 1.24. These reactivity values imply that the copolymerization was mainly affected by the steric hindrance of MAOMFU. It was found from kinetic measurements that the rate constants of solvolysis are given as 6.42×10^(-5) sec^(-1) and 7.40×10^(-6) sec^(-6), respectively, for MAOMFU and poly(MAOMFU).
SYNTHESIS OF POLYMERS CONTAINING 2-HYDROXYETHYL-5-FLUOROURACIL
이능주 고신대학교(의대) 고신대학교 의과대학 학술지 1989 고신대학교 의과대학 학술지 Vol.5 No.1
2-chloroethylmethacrylate를 합성하고, 이것과 5-Flourouracil을 이용하여 1-(methacryloyloxyethyl)-5-fluorouracil(MAOEFU)을 합성하고, 또 이것을 ethanol 용매 하에서 AIBN으로 60℃에서 methacrylic acid와 공중합시켰다. Poly(MAOEFU-co-MA)의 흡광계수를 UV sphectrophotometer를 사용하여 THF속에서 268.5nm의 파장을 이용하여 측정하였다. MAOEFU와 MA의 라디칼 공중합에 대한 공중합비를 Kesen-Tudos법을 이용하여 얻었다. 물과 에탄올을 용매로 하여 37℃에서 MAOEFU와 poly(MAOEFU)의 분해속도를 측정하였다.
N-알라닐말레이미드와 메타크릴산의 공중합체 합성과 생물학적 활성
이능주 고신대학교(의대) 고신대학교 의과대학 학술지 1996 고신대학교 의과대학 학술지 Vol.11 No.1
The new monomer, N-alaninylmaleimide (AMI), was synthesized by the reaction of maleic anhydride and b-alanine. Synthesized AMI, poly (AMI) and poly (AMI-co-MA) were characterized by IR and 1H-NMR spectroscopies, elemental analysis and gel permeation chromatography (GPC). The number average molecular weights of poly (AMI) and poly (AMI-co-MA) were 4200 and 4000, respectively. In vitro cytotoxicities of polymers against mouse mammary carcinoma (FM-3A), mouse leukemia (P-388) and human histiocytic lymphoma (U-937) cell lines were lower than those of AMI. At a dosage of 0.8mg/kg antitumor activities of samples were increased in the following order: 5-fluorouracil < AMI < poly (AMI) < poly (AMI-co-MA). 새로운 단량체인 N-alaninylaleimide (AMI)를 maleic anhydride와 b-alanine으로부터 합성하고 그것의 중합체인 poly (AMI)와 poly (AMI-co-MA)를 합성하였다. 얻어진 단량체와 중합체의 구조는 IR과 1H-NMR spectrophotometer와 원소분석기를 사용하여 확인하였다. GPC를 이용하여 측정된 poly (AMI)와 poly (AMI-co-MA)의 수 평균 분자량은 4,200과 4,000이었다. 합성된 중합체들의 FM-3A와 P-388, 그리고 U-937세포에 대한 세포 독성을 in vitro에서, sarcoma 180 세포에 대한 항암 활성을 in vivo에서 조사하였다. 그 결과 중합체의 세포독성은 단량체의 세포독성보다 적었으며, 0.8mg/kg 농도에서 중합체의 항암활성은 다음 순서로 증가됨을 알 수 있었다. : 5-fluorouracil < AMI < poly (AMI) < poly (AMI-co-MA).
SYNTHESIS OF ALTERNATING COPOLYMERS CONTAINING 5-FLUOROURACIL AND THEIR HYDROLYTIC VELOCITY
이능주 고신대학교(의대) 고신대학교 의과대학 학술지 1987 고신대학교 의과대학 학술지 Vol.3 No.1
The copolymerizationns of 1-(2-carbomethoxyacrylolyl) - 5-fluorouracil (CMA-FU) with methymethacrylate (MMA) and styrene (St) were carried out with AIBN in cyclohexanone at 60℃. The specific absorptivity on the copolymer of CMAFU and MMA in 2-methoxyethanol at 267.5nm was measured by UV spectrophotometer. The specific absorptivity on the copolymer of CMA-FU and St in N, N-dimethylformamide at 280nm was measured by UV spectrophotometer. The monomer reactivity ratios, r₁ and r₂ were determined by Kelen-Tudos method. r₁(CMAFU)0.62, r₂(MMA)4.20, r₁(CMAFU)0.15, r₂(St)0.95. The hydrolytic velocity of CMAFU and copolymer was determined by NMR and UV spectrophotometer.
5- 플루오로우라실을 포함하는 단량체와 중합체의 노랑초파리에 대한 생리유전학적 영향
이능주,김익성,최원문,하창식,조원제 ( Neung Ju Lee,Ik Sung Kim,Won Moon Choi,Chang Sik Ha,Won Jei Cho ) 한국공업화학회 1991 공업화학 Vol.2 No.1
1-(2-carbomethoxyacryloyl)-5-fluorouracil (CMAFU) 을 trans-β-carbomethoxyacryl chloride 와 2, 4-bis(trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine으로부터 합성하고, CMAFU와 메틸메타크릴레이트를 cyclohexanone을 용매로 사용하여 60℃ 에서 라디칼공중합을 하였다. 5-FU, CMAFU 및 poly(CMAFU-Co-MMA)들이 노랑초파리에 미치는 생리유전학적 영향을 Lewis와 Bacher 방법에 의하여 조사한 결과, CMAFU와 그 중합체가 5-FU 보다 생리유전학적 영향이 약함을 알 수 있었다. The monomer, 1-(2-carbomethoxyacryloyl)-5-fluorouracil(CMAFU) was synthesized from trans-β-carbomethoxyacryl chloride and 2, 4-bis(trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine. A copolymer of CMAFU with methyl methacrylate (MMA) [poly(CMAFU-co-MMA)] was also prepared with 2, 2`-azobisisobutyronitrile in cyclohexanone at 60 ℃. Physiological genetic effects of 5-fluorouracil(5-FU), CMAFU and poly(CMAFU-co-MMA) on Drosophila melanogaster were investigated by the adult feeding method of Lewis and Bacher. It was found that a physiological genetic effect on the Drosophile melanogaster was considerably weaker for CMAFU and its copolymer than 5-FU.
SYNTHESIS OF MACROMOLECULAR PRODRUG OF 5-FLOUROURACIL
이능주 고신대학교(의대) 고신대학교 의과대학 학술지 1989 고신대학교 의과대학 학술지 Vol.5 No.1
1-(Hydroxymethyl)-5-flourouracil를 합성하고, 이것과 methacrylic anhydride를 이용하여 1-(methacryloyloxymethyl)-5-fluorouracil(MAOFU)를 합성하고, 또 이것을 cyclohexanone 용매 하에서 AIBN으로 60℃에서 methymethacrylate와 공중합시켰다. Poly(MAOFU-co-MMA)의 흡광계수를 UV sphectrophotometer로 용매 THF를 사용하여 267.3nm의 파장에서 측정하였다. MAOFU와 MMA의 라디칼 공중합비를 Kelen-Tudos법으로 얻었다. 에탄올과 물을 용매로 하여 37℃에서 MAOFU와 poly(MAOFU)의 분해속도를 측정하였다.