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복숭아 유리나방의 성 페로몬의 한 성분인 (Z,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-일 아세테이트의 합성
姜錫久,文炳昊 성균관대학교 기초과학연구소 1987 論文集 Vol.38 No.2
A synthesis of (Z, Z)-3, 13-octadecadien-1-yl acetate, one component of the sex pheromone of Synanthedon hector, Butler is described. Starting from 1,9-nonanediol, a sterocontrolled synthesis of (Z, Z)-3, 13-octadecadien-1-yl acetate with high sterochemical purity was achieved by the use of Wittig-olefination reaction and catalytic hydrogenation for the introduction of (Z)-double bond.
Pd(0)과 Ni(Ⅱ)촉매하의 Grignard시약에 의한 광학활성 고리카보네이트의 알릴화 연구
강석구,조동규,박찬희 성균관대학교 기초과학연구소 1993 論文集 Vol.44 No.2
NiCl_2(dppe)또는 Pd(PPh_3)_4를 촉매로 하여 Grgnard시약과 광학 활성 알릴고리 카보네이트를 반응시켜 높은 위치 선택성과 입체선택성이 있는 알킬화된 (E)-allylic alcohol을 얻었다. Reaction of chiral allylic cyclic carbonates with Grignard reagents in the presence of NiCl_2(dppe) or Pd(PPh_3)_4 as a catalyst afforded the alkylated (E)--allylic alcohols with high regio-and diastereoselectivity.
치환된 알킬요드화물 또는 크산테이트 화합물과 에틸 아크릴산 또는 메틸 비닐케톤과의 분자간 라디칼 탄소-탄소 결합형성반응
강석구,박영원,박천호,조일환,오원택 성균관대학교 1992 論文集 Vol.42 No.2
생리활성천연물인 lipoxin A, carpenter bee 페로몬, 뇌염모기 페로몬, exobrevicomin 등의 합성의 주요 키탈 중간체들을 치환된 요드화물 또는 크산테이트 화합물과 에틸아크릴산 또는 메틸비닐케톤과의 분자간 라디칼 탄소-탄소 형성 반응에 의해 합성하였다. The chiral building blocks for the synthesis of biologically active natural products such as lipoxin A, carpenter bee pheromone, mosquito ov-iposition pheromone, and exo-brevicomins were synthesized by intermol-ecular radical C-C bond formation of the appropriate substituted iodides or xanthates with ethyl acrylate or methyl vinyl ketone.
Pd 촉매 하에서 terminal alkynes, aryl, alkenyl 혹은 alkynyl iodine 화합물의 수용성 조건에서 cross-coupling에 관한 연구
강석구,이홍우,장수범,호필수 성균관대학교 기초과학연구소 1995 論文集 Vol.46 No.2
The ligand-free Pd(OAc)_2-catalyzed coupling reaction of aryl-, alkenyl-, and alkynyliodonium tetrafluoroborate and iodanes with terminal alkynes proceeds readily in the presence of NaHCO_3 in aqueous medium to afford the substituted alkynes in high yields under mild conditions.
(-)-엔도-(1R, 3R, 5S)-1.3-디메틸-2.9-디옥아비시클로[3, 3, 1]노난의 합성
강석구,박충실 성균관대학교 1991 論文集 Vol.42 No.1
Ambrosia beetle Trypodendron lineatum Oliv의 기생 숙주 물질인 (-)-엔도-(1R, 3R, 5S)-1.3-디메틸-2.9-디옥아비시클로[3, 3, 1]노난을 O-크실로스를 출발물질로 하여 거울상 특이성이 있게 합성하였다. (-)-Endo-(1R, 3R, 5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3, 3, 1] Noane, a host specific substance for the ambrosia beetle Trypodendron lineatum oliv., was Synthesized enantiospecifically starting from O-Xylose.
姜錫久,정경윤 성균관대학교 기초과학연구소 1985 論文集 Vol.36 No.2
A Wittig route for the synthesis of (Z)-11-hexadecen-1-ol and (Z)-11-hexadecen-1-yl acetate, the sex attractant of the Leucania Separats is described. Esterification of 1, 10-decandicarboxylic acid, followed by partial hydrolysis of the diester gave 1, 10-dicarboxylic acid monoethylester. Hunsdiecker reeaction of the monoester gave ethyl 10-bromoundecanoate. Pyridine-N-oxide oxidation of the bramoester yielded ethyl 10-oxo-undecanoate, an aldehydoester. Olefination of the aldehydoester with pentylidenetriphenylphosphonium ylide afforded ethyl (Z)-11-decenoate. LAH reduction gave (Z)-11-hexadecen-1-ol. Acetylation of (Z)-11-hexadecenol afforded (Z)-11-hexadecen-1-yl acetate.
Cu 촉매하에서 유기주석 화합물과 고분자에 결합된 Iodide의 Cross-Coupling 반응에 관한 연구
강석구,임권호,김재선,윤석근,윤승수 성균관대학교 기초과학연구소 1996 論文集 Vol.47 No.2
The copper iodide-catalyzed cross-coupling of polymer bound aryl iodide with organostannanesin N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) was accomplishied smoothly in the presence of NaCl.
(E)-γ-히드록시-α,β-불포화 슬폰과 니트릴의 합성
강석구,전제호 성균관대학교 기초과학연구소 1992 論文集 Vol.43 No.2
β,γ-에폭시슬폰과 β,γ-에폭시느트릴을 -78℃에서 THF를 용매로 LDA를 사용하여 탈 양성자-제거반응을 유도하면 선택적으로(E)-히드록시-α, β-불포화 니트릴을 좋은 수율로 각각 얻을 수 있었다. Deprotection-elimination of β, γ-epoxy sulfone and β, γ-epoxy nitrile with LDA in THF at -78℃ afforded (E)-γ-hydroxy-α, β-unsaturated sulfone and (E)-γ-hydroxy-α, β-unsaturated nitrile in good yields, respectively.
강석구,박동철,정재욱,정경윤 성균관대학교 기초과학연구소 1994 論文集 Vol.45 No.1
삼중 결합을 갖고 있는 2-프로핀일 고리카보네이틀 Pd(acac)_2와 nBu_3P을 촉매로 하여 포름산 암모늄염을 사용한 탈카르복실화-가수소분해반응을 이용해서 (Z)-호모알릴 알콜과 2-호모프로핀일 알콜을 반응조건에 따라 각각 합성하였다. 그리고 분자끝 2-프로핀일 고리카보네이트의 가수소분해반응을 이용하여 호모알릴 알콜을 합성하였다. (2S. 4Z)-1-(p-메톡시벤질옥시)-2-히드록시-4-헵틴 2b를 광학활성 중간체로 사용하여 pyralid 나방 Aphomia gularis의 male 성페르몬을 합성하였다. The decarboxylation-hydrogenolysis of prof-2-ynylic cyclic carbonates which have an internal acetylenic bond with ammonium formate in the presence of a catalytic amount of [Pd (acac)_2] and nBu_3P afforded(Z)-homoallylic alcohols or homoprop-2-ynylic alcohols dependin on the reaction conditions. however, hydrogenolysis of terminal prop-2-ynylic cyclic carbonates gave homoallylic aicohols; using (2S, 4Z)-1-(p-Methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-4-heptyne 2b as a chiral synthon, the male sex pheronome of the pyralid moth Aphomia gularis has been synthesized.
유기구리시약을 이용한 광학활성 고리 카보네이트의 알릴화 연구
강석구,박찬희,정재욱 성균관대학교 기초과학연구소 1994 論文集 Vol.45 No.1
CuCN과 알킬리튬 시약을 이용하여 higher-order cuprate인 R_2Cu(CN)Li_2 또는 lower-order cuprate R_2Cu(CN)Li_2을 만들거나 Grignard시약과 구리촉매에 의해 R_2Cu(CN)MgX등을 형성시켜 이를 광학 활성 고리 카보네이트에 S_N2' 반응을 유도하여 높은 위치 선택성과 입체 선택성이 있는 광학 활성이 있는(E)-allylic alcohol 및 dienylic alcohol을 합성하였다. The S_N2'-type allylation reactions of chiral allylic cyclic carbonates with R_2Cu(CN)Li_2, R_2(CN)Li, or R_2Cu(CN)MgX afforded the alkylate(E)-allylic alcohol and dienylic alcohol with excellent high regio-and diasterecselectivity.