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Inverse Electron-demand Diels-Alder 반응을 이용한 핵의학 영상 프로브의 합성 및 활용
( Sajid Mushtaq ),전종호 ( Jongho Jeon ) 한국공업화학회 2017 공업화학 Vol.28 No.2
1,2,4,5-테트라진 유도체를 이용한 inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) 반응은 다양한 생체물질, 고분자, 나노물질 복합체의 효율적인 합성에 폭넓게 활용되고 있다. IEDDA는 유기용매에서뿐만 아니라 생리학적 조건 하에서도 우 특이적이며 빠른 반응속도를 가지고 있는 것으로 알려져 있다. 이러한 특성으로 인해 본 반응은 다양한 생물학적 활성을 가지는 물질의 방사성동위원소 표지와 분자영상 및 질병 치료를 위한 방사성의약품 개발에도 활발히 응용되고 있다. 본 리뷰 논문은 IEDDA 반응을 방사화학 및 핵의학 분야에서 이용한 최근 연구 동향 및 연구 결과 그리고 향후 전망에 대해 소개하고자 한다. Inverse electron-demand Diels-Alder reactions (IEDDA) between tetrazine derivatives and strained dienophiles have attracted a lot of attention for the efficient conjugation of biomolecules, polymers, and nanomaterials. Excellent specificity, exceptionally fast reaction rate, and biocompatibility are key features of IEDDA. Therefore, it has also been applied to the development of new labeling methods using several radioisotopes and development of radiotracers to carry out various nuclear imaging as well as therapeutic studies. The purpose of this review is to introduce the reader to the recent advances and applications of IEDDA in the fields of radiochemistry and nuclear medicine.
장재백 ( Jaebaek Jang ),전종호 ( Jongho Jeon ) 한국공업화학회 2023 공업화학 Vol.34 No.1
폴리에틸렌이민(polyethylenimine, PEI)은 양이온성 고분자로서 핵산(nucleic acid)와 같이 음전하를 띄는 생체 물질과 강한 정전기적 상호작용으로 결합할 수 있다. 이러한 특성을 바탕으로 PEI는 효율적인 약물전달체로 오랜 기간 활용되었다. 하지만 PEI의 강한 양이온성은 체내에서 음이온을 띄는 생체 물질과 비특이적으로 상호작용하여 세포독성을 띄는 문제점을 가지고 있다. 그 동안 많은 연구자들은 PEI의 단점을 극복하기 위하여 다양한 종류의 생체 적합 PEI 기반 물질을 개발하였다. 본 리뷰에서는 기능성 PEI의 개발과 이를 활용한 생의학적 연구 동향에 대하여 소개하고자 한다. Polyethylenimine (PEI) is a cationic polymer that can bind to negatively charged biomaterials such as nucleic acids through strong electrostatic interactions. Based on these properties, PEI has been used as an efficient drug delivery system for a long time. However, the strong cationic nature of PEI has the problem of causing cytotoxicity by non-specific interaction with anionic biological materials in the cells. In order to overcome these problems, many researchers have developed various types of biocompatible PEI-based materials. In this review, we would like to introduce the recent developments of functional PEI and their applications in biomedical research.
(2S,3R)-3-하이드록시호모세린락톤의 입체선택적 합성 : 바이닐글라이신 OBO Ester 유도체의 입체선택적인 이중알콜화 반응
고무현 ( Moo-hyun Koh ),전종호 ( Jongho Jeon ),김영규 ( Young Gyu Kim ) 한국공업화학회 2020 공업화학 Vol.31 No.2
(2S,3R)-3-hydroxyhomoserine lactone (HSL)은 생리학적 활성을 가지는 다양한 종류의 화합물을 합성하기 위한 중간체로 활용되어 왔다. 본 논문에서는 OBO ester로 보호된 바이닐글라이신 유도체에 이중알콜화 반응을 수행하여 효율적인 HSL 합성 결과를 보고하고자 한다. 바이닐글라이신의 비고리 conformation은 크기가 큰 OBO ester에 의해 조절되었으며 N-inside conformation을 통해 이중알콜화 반응이 진행됨으로써 높은 anti 선택성(> 10 : 1)을 얻을 수 있었다. 이러한 결과를 바탕으로 N-Cbz-L-serine을 출발물질로 사용하여 총 7단계 34%의 수율로 HSL을 합성할 수 있었다. 본 연구의 결과는 amino diol 구조를 가지는 다양한 생리활성 천연물들의 입체선택적인 합성에 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다. (2S,3R)-3-hydroxyhomoserine lactone (HSL) has been used as a key intermediate for the synthesis of various biologically active compounds. In this study, we demonstrated an efficient synthesis of HSL via anti selective dihydroxylation of a protected vinyl glycine analog with an oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester (OBO) ester group. Because the acyclic conformation of the substrate was efficiently controlled by the bulky OBO ester group, a diastereoselectivity of > 10 : 1 was obtained in the dihydroxylation reaction without the use of a chiral reagent. By using this result, the target compound 1 can be obtained from commercially available N-Cbz-L-serine 2 in seven steps with an overall yeid of 34%. This result could be applied to the stereoselective synthesis of biologically active molecules containing a vicinal amino diol moiety.
민창호 ( Changho Min ),하헌수 ( Heonsu Ha ),전종호 ( Jongho Jeon ) 한국공업화학회 2021 공업화학 Vol.32 No.1
알츠하이머병은 신경퇴행질환으로 뇌조직에서 발생하는 아밀로이드 베타(amyloid-β, Aβ) 펩타이드의 축적과 응집, 타우 단백질의 초인산화, 고농도의 특정 금속이온 축적에 의해 발병하는 것으로 알려져 있다. 현재까지 효과적인 치료제가 개발되지 못하였기 때문에, 알츠하이머병을 초기에 정확하게 진단하는 기술은 매우 중요하다. 알츠하이머병의 진단을 위해 개발된 다양한 기법 중 형광 프로브를 이용한 알츠하이머병의 바이오마커 영상화는 많은 연구자들의 관심을 받고 있다. 본 리뷰 논문에서는 최근 개발된 알츠하이머병 진단용 형광 프로브의 구조와, 체내 뇌 영상화에의 적용을 소개하고자 한다. 본 논문은 향후 새로운 프로브를 개발하고자 하는 연구자들에게 많은 도움이 될 것으로 기대된다. Alzheimer’s disease (AD), an irreversible degenerative disorder, is associated with accumulation and aggregation of amyloid-β peptides, hyperphosphorylated tau proteins, and high level of metal ions in the brain. Up to date, there is no effective therapeutic agent to stop the progress of the disease and thus early and accurate diagnosis of AD has gained increasing attention in recent years. Among several diagnostic methods, an optical imaging using fluorescent probes is one of the most promising tools to visualize AD biomarkers. In this review, we will introduce fluorescent probes that can be applied to in vivo brain imaging of AD models and also their structure. It is expected that the present review will provide useful information to many scientists in the related research fields.
차체용 알루미늄 아크 용접부의 피로성능에 관한 연구 Part 2. 겹치기 이음
조정호(Jungho Cho),김한솔(Hansol Kim),신승철(Seungcheol Shin),유호진(Hojin Yoo),이건호(Gunho Lee),전종호(Jongho Jeon),김민수(Minsoo Kim),조영래(Youngrae Jo) 대한기계학회 2021 대한기계학회 춘추학술대회 Vol.2021 No.6
자동차 경량화 요구로 차체에 알루미늄 사용량이 점차 증가하고 있다. 그러나, 알루미늄은 용융시 점성과 표면 장력이 낮아 아크 용접성이 좋지 못해 아직도 알루미늄 아크 용접에 관한 충분한 연구가 이루어지지 않고 있다. 더 나아가, 자동차의 구조용 소재로 사용되기 위해서는 아크 용접부의 피로 성능에 관한 검증이 필요하나, 이에 대한 기존 연구도 충분하지 못한 상황이다. 본 연구는 차체용 6061-T6 알루미늄 합금 맞대기 아크 용접부의 피로 성능 분석에 관한 연구로, 완전 용입, 부분 용입, 판재 사이의 갭 및 토우각이 용접부 피로 성능에 미치는 영향을 분석하였다. 4mm 두께의 판재 겹치기 이름 필렛 용접부에 펄스 GMAW를 적용하여 완전 용입, 부분 용입, 110°와 150°토우각을 갖는 용접 시편을 만들고, 갭의 영향을 보기 위해 0, 0.5, 1mm 갭을 갖는 용접 시편을 제작하였다. 피로 시험에는 검증된 5 톤급 시험기를 사용하였다. SR(stress ratio)은 0.1로, 주파수는 20Hz로 설정하였으며, 최대 반복 하중 횟수는 50 만 싸이클로 설정하였다. 하나의 조건에 대해 총 5 개의 시편을 실험하여, 평균값을 도출하는 방식으로 분석을 수행하였다. 이론적으로 피로성능에 가장 이상적인 조건은 큰 토우각을 갖는 용접부다. 그러나, 알루미늄과 같이 점성과 표면장력이 낮은 소재의 겹치기 이음 필렛 용접부에서는 큰 토우각을 구현할 때 덧살 높이가 낮아지기 마련이다. 이 상황에서 피로시험을 진행하면 용접부는 인장전단응력을 받게 되므로, 구조상 덧살이 낮은 용접부는 덧살이 높은 용접부보다 더 작은 면적에 응력이 전달된다. 결과적으로 토우각이 클수록 피로 성능이 감소하는 결과를 보였다. 용입이 미치는 영향은 쉽게 예상할 수 있듯이, 부분 용입이 완전 용입에 비해 현저히 낮은 피로 성능을 보였다. 토우각과 용입 정도가 피로 성능에 미치는 영향에 비해 판재 간의 갭이 피로 성능에 미치는 영향은 미미하였다. 결과적으로, 알루미늄 판재의 겹치기 이음 필렛 용접부는 판재간 갭을 1mm 이내로 제어하여 토우각을 작게 하고, 완전 용입으로 충분한 덧살을 확보해야 우수한 피로성능을 기대할 수 있다.