http://chineseinput.net/에서 pinyin(병음)방식으로 중국어를 변환할 수 있습니다.
변환된 중국어를 복사하여 사용하시면 됩니다.
柳鶴洙,尹炳曦,趙奉燮 연세대학교 자연과학연구소 1979 學術論文集 Vol.3 No.-
o-nitroaniline으로부터 3-(nitrophenyl) sydnone을 합성하여 이것을 환원시켜 3-o-(aminophenyy) sydnone을 얻는다. 이물질을 diazotization시켜 aromatic ring의 ortho위치에 electrophilicity 가 큰 diazo group을 도입시켜 sydnone ring의 C-4위치와 electrophilic substitution reaction을 을 거쳐 ring clousing시켜서 hetero aromtic fused-ring mesoionic compound인 sydno[3,4-c]-1,2,4-benzotriazine을 84.7%의 좋은 수율로 합성하였다. 이물질은 융점이 145~146℃인 황색, 결정인데 열분해반응과 산촉매 분해반응에 있어, 유일한 heteroarmatic fused-ring compound인 sydno[3,4-a] quinozaline-4-one에 비해 불안성을 보였다. 원소분석치는 이론치에 가까이 맞았으며 IR, UV 및 NMR spectral data를 해석하여 그 구조를 확인하였다. 또한 본 합성을 수행 하는데 필수적으로 써야하는 3-(o-nitrophenyl) sydnone의 합성 수율을 TFAA를 용매로 사용함으로서 문헌에 보고되어 있는 0.87%로 부터 82.6%로 높이는 성과를 거두었다. Sydno[3,4-c]-1,2,4-benzotriazine, one of heteroaromatic fused-ring mesoionic compound, is synthesized from 3-(o-nitrophenyl) sydnone through diazotization reaction and direct ring clousing electrophilic substitution reacton between diazohydroxyl group and C-4 hydrogen atom of sydnone ring. The physical and chemical properties of this new compound are observed and its structure is elucidated analyzing IR, UV and NMR spectroscopic data. The melting point of this compound is 145~146℃, and it showed unstability in thermal decomposition and acid catalyzed ring opening reaction comparing with sydno[3,4,-a] quinoxaline-4-one that is known as only one other compound belong to heteroaromatic fused-ring sydnone. In present research one of significant improvement for getting 3-(o-nitrophenyl) sydnone is achieved, that is, the yield of this sydnone derivative was reported as 0.87% in literature but in our synthetic process it is increased to 82.6% using trifluoroacetic anhydride as solvent.