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Synthesis of Dicyanovinyl compounds by Vinylogous Nucleophilic Substitution Reaction
Moon, Sung-Hee,Ha, Jeong-Hyup,Kim, Byung-Gu,Bae, Jang-SOon,Gong, Myoung-Seon 단국대학교 신소재기술연구소 1994 신소재 Vol.4 No.-
여러 가지 dicyanovinyl 유도체들을 1-chloro-1-phenyl-2,2-dicyanoethene(1) 및 p-bis(1-chloro-2,2-dicyanovinyl)benzene(2)와 phenoxide, sulfide, phthalimide 등의 anions과 반응시켜 합성하였다. Dicyanovinyl chloride 에대한 phenoxide anion의 반응성은 파라 치환체의 전자주는 정도에따라 달라진다. 10정도의 pKa 값을 가진 sulfide 와 phthalimide의 anion은 dicyanovinyl 화합물에 대하여 좋은 친핵체이므로, 쉽게 enthionitriles과 enimidonitriles 등을 합성하였다. Various dicyanovinyl derivatives were newly prepared from the reaction of 1-chloro-1-phenyl-2,2-dicyanoethene(1) and p-biw(1-chloro-2,2-dicyanovinyl)benzene(2) with pehnoxide, sulfide and phthalimide anions. The reactivity of phenoxide anion to dicyanovinyl chloride is increased wih the magnitude of electron donation of substituent at para-position. the anions of sulfide and phthalimide possessing pKa value of around 10 also showed a good reactivity to dicyanovinyl compound to give enthionitriles and enimidonitriles.