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Radiprotective Effects of S-2-($\omega$-aminoalkylamino) ethyl Derivatives and Their Drug Toxicities
김유선,김석원,Kim, You-Sun,Kim, Suc-Won Korean Association for Radiation Protection 1983 방사선방어학회지 Vol.8 No.2
S-2-($\omega-aminoethylamino) ethyl dihydrogen phosphorothioate, S-2-($\omega-aminopropylamino) ethyl dihydrogen phosphorothioate를 입수하기 용이한 출발화합물로부터 간편한 방식으로 합성하였다. 이들의 Isothiuronium 유도체들도 합성하였다. Isothiuroniu, 유도체들은 AET보다도 극심한 약독을 나타냈으며 이 약독은 분자내전위반응에 따른 고리화합물 생성에 기인하는 것으로 해석하였다. phosphorothioate 유도체들은 propyl의 경우 AET나 WR-638보다도우수한 방사성방호효과를 나타내주었으나 해당되는 ethyl유도체는 동일한 약량에서 훨씬 뒤떨어진 방호효과를 보여주었다. 이들 유도체들의 방사성방호효과, 약독 및 화학구조들 사이의 상호관계를 적외선 분광분석결과를 중심으로 하여 논의하였다. S-2-($\omega-aminoalkylamino) ethyl dihydrogen phosphorothioates and S-2-($\omega$-aminoalkylamino) ethyl isothiuronium bromides were prepared from easily available starting compounds via convenient synthetic processes. The isothiuronium derivatives showed extreme drug toxicities as compared to that of AET, which seemed to be due to an intramolecular rearrangement of these compounds. The propyl derivative of the phosphorothioate could show better radioprotective effect than those of AET and WR-638, whereas the ethyl derivative of the equivalent drug dose revealed far less protective effect. The correlation between radioprotective effects, drug toxicities, and chemical structures were discussed through infrared spectroscopy.
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김유선,김석원,You Sun Kim,Suc Won Kim Korean Chemical Society 1983 대한화학회지 Vol.27 No.6
The facile route of preparing S-2-(${\omega}$-aminoalkylamino) ethyl dihydrogen phosphorothioates, potential chemical radioprotectants, have been studied. Intermediate 3-(2-phthalimidoethyl)-2-oxazolidinone was prepared by a reaction of potassium phthalimide and 3-(2-bromoethyl)-2-oxazolidinone, which was obtained through the alkaline ring closure of a mixture of carbonate and 2,2'-dibromo diethylamine prepared from diethanolamine. This was converted to N-[2-(2-bromoethylamino)ethyl] phthalimide hydrobromide by 30% HBr(gas) in acetic acid and N-(2-bromoethyl)-1,2-ethanediamine dihydrobromide was obtained by reacting the hydrobromide with a solution of HBr-HOAc. N-(2-bromoethyl)-1,3-propanediamine dihydrobromide could be prepared through the Cortese treatment of 2-(3-aminopropylamino) ethanol, which was prepared by a reaction of 1,3-diaminopropane and 2-chloroethanol. These dihydrobromides were treated by sodium thiophosphate in DMF to result S-2-(${\omega}$-aminoalkylamino) ethyl dihydrogen phosphorothioates. The characteristics of each reaction path were discussed in regards to reaction conditions and overall yields and a facile route of preparing each derivative was proposed. 방사선장해를 예방할 수 있는 특성을 지닌 티오인산 이수소 S-2-(${\omega}$-아미노알킬아미노)에틸들의 간편한 합성법을 연구하였다. 중간체인 3-(2-프탈이미도에틸)-2-옥사졸리디논을 프탈이미드 칼륨염과 3-(2-브로모에틸)-2-옥사졸리디논을 반응시켜 만들었으며, 이 브로모에틸의 옥사졸리디논 유도체는 디에탄올아민으로부터 만들어진 2,2-디브로모 디에틸아민과 탄산염 혼합물의 알카리성 고리닫기 반응으로 합성할 수 있었다. 이 중간체는 30% 브롬화수소(가스)-초산용액으로 반응시켜 브롬화수소 N-(2-(2-브로모에틸아미노)에틸)프탈이미드로 유도되었고 이것을 다시 브롬화수소-초산용액으로 반응시켜 이브롬화수소 N-(2-브롬화에틸)-1,2-에탄디아민을 얻을 수 있었다. 1,3-디아미노프로판과 2-클로로에탄올로부터 2-(3-아미노프로필아미노)에탄올을 합성하고 이것을 Cortese씨법으로 처리하여 이브롬화수소 N-(2-브로모에틸)-1,3-프로판아민을 얻었다. 이들 이브롬화수소들을 DMF 용매에서 티오인산 나트륨으로 처리하여 티오인산 이수소 S-2-(${\omega}$-아미노알킬아미노) 에틸들을 합성하였다. 각각의 합성과정의 특징을 반응조건 및 총수율과 관련시켜 논의하였으며 티오인산 유도체를 합성하는 각편한 방법을 제의하였다.
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