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Aryl Benzoates와 Amine류의 반응에 관한 구조-반응성 관계
정덕영,권정민,여수동,박병수,Cheong, Duk-Young,Kweon, Jeong-Min,Yoh, Soo-Dong,Park, Byung-Soo 대한화학회 1995 대한화학회지 Vol.39 No.7
아세토니트릴 용매계에서 aryl 치환(Z)-benzoate류와 아민류의 반응속도를 15, 25, 및 35 $^{\circ}C$에서 분광학적 방법으로 구했다. 2차 반응속도 상수로부터 Hammett $\rho$값, Bronsted ${\beta}$값, 및 활성화 parameter를 구했으며 이들값과 M-O-F-J diagram 등의 해석으로부터 본 반응은 $S_AN$ 메카니즘으로 진행됨을 알 수 있었다. The reaction rates of aryl substituted(Z)-benzoates with amines were determined by a spectro-photometric method in acetonitrile at various temperatures. Hammett $\rho$, Bronsted ${\beta}$ values, and activation parameters were evaluated from the kinetic data. Linear free energy relationships, activation parameters, and the interpretation of M-O-F-J diagram suggested that these reactions were probably enforced an $S_AN$ mechanism.
Benzylbenzenesulfonate류의 구조-반응성 관계 (1 보). Benylbenzenesulfonate류와 피리딘류의 반응 메카니즘
정덕영,박종환,권정민,여수동,심광택,Duk-Young Cheong,Jong-Hwan Park,Jeong-Min Kweon,Soo-Dong Yoh,Kwang-Taik Shim 대한화학회 1994 대한화학회지 Vol.38 No.12
치환(Z)-벤질(X)-아렌 술포네이트류와 치환(Y)-피리딘과의 Menschutkin형 반응을 $35\circC$ 아세토니트릴 용액에서 전기전도도법으로 측정하였다. 이 반응의 2차 반응속도상수로부터 Hammett $\rho$값을 구하였다. 음의 $\rho_Y$값은 전이 상태에서 친핵체로부터 기질의 벤질기에 하전이동이 일어나 친핵체의 질소에 양의 하전을 띤다. 양의 $\rho_X$값은 이탈기인 술포네이트에 음의 하전이 발달되어 있음을 나타내며 음의 $\rho_Z$값은 반응 중심인 벤질 탄소에 양의 하전을 띠고 있음을 각각 나타낸다. 복합 Hammett의 상호작용 항은 │$\rho_YZ$│ > │$\rho_XY$│ > │$\rho_ZX$│의 순으로 나타났으며 이들의 결과로부터 치환 benzyl arenesulfonate류와 치환 pyridine류의 반응은 dissociative $S_N2$으로 진행됨을 알 수 있었다. The Menschutkin type reactions of substituted (Z)-benzyl (X)-arenesulfonates with substituted(Y)-pyridines were studied by the electroconductometric method in acetonitrile at $35\circC$. Hammett $\rho$ values were calculated by the second order rate constants for the reaction of substituted (Z)-benzyl (X)-arenesulfonates with substituted (Y)-pyridines. The negative $\rho_Y$ values meant positive charge development on the nitrogen of pyridine at transition state owing to the charge development on the oxygen atom of benzenesulfonate. And the negative $\rho_Z$ values meant positive charge development on the benzylic carbon. Application of the multi-Hammett interaction,│$\rho_YZ$│ > │$\rho_XY$│ > │$\rho_ZX$│, the Menschutkin type reaction of substituted benzyl arenesulfonates with substituted pyridines was shown to be dissociative $S_N2$ mechanism.