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        살충제 O,O-diethyl-O-(1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl)-phosphorothioate(Flupyrazofos)의 가수분해 반응 메카니즘

        낙도(Nack-Do Sung) 한국농약과학회 2002 농약과학회지 Vol.6 No.3

        45℃의 25%(v/v) dioxane-수용액(μ=0.1M) 중에서 살충제, flupyrazofos의 가수분해 반응속도상수를 자외선 분광법으로 측정하였다. 용매효과(|m|≪|ℓ|) 및 반응 속도식(k<SUB>obs.</SUB>=k<SUB>O</SUB>+k<SUB>H3O</SUB>+[H₃O?]+k<SUB>OH</SUB>_K<SUB>W</SUB>/[H₃O?] 그리고 생성물 분석 결과로부터 flupyrazofos는 trigonal-bipyramidal형(d²sp³) 중간체를 경유하여 pH 4.0 이하의 산성 용액에서는 A<SUB>AC</SUB>2형의 특정 산-촉매 반응, pH 11.0 이상의 알카리성 용액에서는 B<SUB>AC</SUB>2형의 특정 염기-촉매 반응 그리고 pH 5.0~10.0 사이에서는 B<SUB>AC</SUB>2형의 일반 산 및 염기-촉매반응에 따른 일련의 가수분해 반응 메카니즘을 제안하였다. 또한, 중성 용액 중에서 flupyrazofos는 매우 안정한 (8.0x10??sec?¹) 화합물로 반감기는 약 3개월(45℃) 이상이었다. The rate of hydrolysis of insecticide, O,O-diethyl-O-(1-phenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl) phosphorothioate (Flupyrazofos) have been investigated in 25% (v/v) aqueous dioxane (μ=0.1M) at 45℃. The hydrolysis mechanism of flupyrazofos proceeds through the specific acid (A<SUB>AC</SUB>2) catalysis below pH 4.0, specific base (B<SUB>AC</SUB>2) catalysis above pH 11.0 and general acid & base (B<SUB>AC</SUB>2) catalysis between pH 5.0 and pH 10.0 via trigonal-bipyramidal (d²sp³ intermediate as evidence by solvent effect (|m|≪|ℓ|), rate equation (kt=k<SUB>O</SUB>+k<SUB>H</SUB>+[H₃O?]+k<SUB>OH</SUB>[OH]) and product analysis. The half-life (T½) of hydrolytic degradation in neutral media at 45℃ was ca. 3 months.

      • KCI등재

        고추역병균에 대한 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone 유도체의 살균활성에 관한 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA)과 홀로그램 구조-활성 관계(HQSAR)

        낙도(Nack-Do Sung),김기현(Ki-Hyun Kim) 한국농약과학회 2002 농약과학회지 Vol.6 No.3

        Two different QSAR methods, the comparative molecular similarity indices analyses (CoMSIA) and hologram quantitative structure activity relationship (HQSAR) are studied for the fungicidal activities (pI??) of 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone derivatives against sensitive (SPC: 95CC7105) and resisitive (RPC: 95CC7303) phytophthora blight fungus (Phytophthora capsici). According to the findings from these QSAR investigation, the cross-validation value, q² and Pearson correlation coefficient, r² in the two methods were CoMSIA: RPC; q²=0.675, r²=0.942, SPC; q²=0.350, r²=0.876 an HQSAR: RPC; q²=0.519, r²=0.869, SPC; q²=0.483, r²=0.990, respectively. Therefore, the two models of comparative statistical significance were obtained. From the CoMSIA contour maps, the important factors for selective fungicidal activity against RPC are to be expected that the lower hydrophobic and not bulkiness substituent as hydrogen bonding acceptor have to introduce to meta and para-position (C1-C6) on the phenoxy moiety. And the results of prediction suggest that HQSAR method showed higher fungicidal activity than CoMSIA method. Metalaxyl 살균제 저항성(RPC)과 감수성(SPC) 고추역병균주(Phytophthora capsici)들에 대한 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone 유도체들의 살균활성을 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA)과 홀로그램 구조-활성 관계(HQSAR) 방법으로 분석하였다. 두 균주의 살균활성에 대한 PLS 계산결과, 교차 확인값(q²)과 Pearson 상관계수(r²) (CoMSIA: RPC; q²=0.675, r²=0.942, SPC; q²=0.350, r²=0.876 및 HQSAR: RPC; q²=0.519, r²=0.869, SPC; q²=0.483, r²=0.990)를 비교한 바/ 두 방법 모두 양호한 분석 결과를 나타내었다. 그리고 CoMSIA 등고도로부터 특히, RPC에 대한 선택적인 살균활성 요소는 phenoxy-기의 meta, para(C1-C6) 위치에 소수성이 작고 입체적으로 크지 않은 H-결합 받게가 치환 될 경우이었으며 CoMSIA 보다는 HQSAR 방법이 높은 예측성을 나타내었다.

      • KCI등재

        새로운 제초성 N-phenyl-3,4-dimethylphthalimide 유도체의 정량적인 구조와 독성과의 관계 (QSTR)

        낙도(Nack-Do Sung),양숙영(Sook-Young Yang),강학식(Hak-Sik Kang) 한국농약과학회 2002 농약과학회지 Vol.6 No.1

        새로운 제초성 N-phenyl-3,4-dimethylphthalimide 유도체의 구조변화에 따른 물리-화학 파라미터와 다루어진바 없는 TOPKAT 프로그램으로 계산된 랫트 및 마우스 등의 금만성 독성에 관한 판별점수(DS) 및 치사율과의 관계(QSTR)를 정량적으로 검토하였다. 그 결과, 발암성은 랫트보다 마우스가 그리고 수컷보다는 암컷이 높은 경향이었다. R₂-기만이 변화하는 조건에서 Hansch-Fujita 식을 유도한 결과, 발암성에서 랫트 암텃을 제외한 마우스(암, 수) 및 랫트 수컷은 공통적으로 LUMO 에너지가 영향을 미치는 주 요인이었으며 마우스 암컷과 수컷의 발암성에 관한 선택성 요소는 주로 R₂-치환기 길이의 적정값(약 (L)<SUB>opt.</SUB>=50Å)에 의존적이었다. 또한, Free-Wilson 식으로부터 R₂-기의 기여도는 랫트 수컷의 경우, 탄화수소로 구성된 치환체가 그리고 그 이외의 경우에는 불소 치환체들의 기여도가 우세한 경향이었다. Quantitative structure-toxicity relationships (QSTRs) between various physicochemical parameters of substituents in new herbicidal N-phenyl-3,4-dimethylphthalimide derivatives and their discriminate score (DS) for chronic and acute toxicities against mouse and rat evaluated using TOPKAT calculation were discussed quantitatively. From the basis on the findings, it was shown that carcinogenicities of female was higher than that of male and mouse had higher tendency than rat. The STR analyses results of Hansch-Fujita type equations suggested that mouse (female & male) and rat male except rat female are dependent on LUMO energy commonly in carcinogenicity. The selective carcinogenicity factor of two species between male mouse and female mouse is dependent on optimal value (ca. (L)<SUB>opt.</SUB>=5.0Å) for length of R₂-substituent mainly. According to Free-Wilson approach, in the case of rat male, alkyl and aryl substituents were superior and in the other case, contribution of fluoro group substituents were superior to chronic toxicity.

      • KCI등재

        3-phenylisoxazole 및 3-phenyl-2,5-dihydroisoxazol-5-one 유도체의 합성과 살균활성에 관한 구조-활성관계

        낙도(Nack-Do Sung),유성재(Seong-Jae Yu),이희철(Hee-Chul Lee) 한국농약과학회 2001 농약과학회지 Vol.5 No.4

        기질 물질로서 일련의 3-phenyl-2,5-dihydroisoxazol-5-one (A) 및3-phenylisoxazole (B) 유도체는 친핵성 첨가-제거반응 (Ad<SUB>N-E</SUB>)으로 (A)가 (B)보다 높은 수율로 합성되었으며 정량적인 구조와 저항성(RPC) 및 감수성(SPC) 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살균 활성과의 관계(QSAR)를 검토하였다. 두 균주에 대한 살균활성은 공통적으로 benzoyl고리에 결합된 치환기의 폭인 B₂ 상수의 적정값(약4.0A)에 의존적(RPC: (B₂)<SUB>opt.</SUB>=3.74A 및 SPC: (B₂)<SUB>opt.</SUB>=3.99A)이었으며 치환기가 RPC에는 전자끌게로 작용한 반면에 SPC에는 전자 끌게로 작용하지 않았다. Free-Wilson 분석결과, RPC 및 SPC, 두 균주에 대한 살균활성은 (A)가 (B)보다 컸으며 할로겐과 acetyl-치환체가 기여하였고, RPC에는 cyano, methoxy 및 methyl-치환체 등이 선택적으로 기여하였다. A series of new 2-benzoyl-3-phenyl-2,S-dihydroisoxazol-5-one, (A) and 3-phenyl-S-phenylcarbonyl-oxyisoxazole, (B) derivatives as substrates were synthesized and their quantitative structure-activity relationships (QSAR) analyses between the antifungal activities (pI??) and physicochemical parameters of substituents on the benzoyl group against resistant (RPC:95CC7303) and sensitive (SPC:95CC7105) Phytophthora blight (Phytophthora capsid,) were studied. The synthetic yield (%) and antifungal activities of (A) were higher than (B) and selectivities between the fungi were not showed. From the basis on the Hansch-Fujita analyses, the optimum width values ((B₂)<SUB>opt.</SUB>=ca. 4.00Å) of the substituents on the benzoyl group were important factor in determining fungicidal activity against the two fungi. Influence of the substituents as electron withdrawing group on the fungicidal activity against RPC, but not for SPC, And the bromo- and acetyl-substituents were contributed to higher antifungal activity against RPC and SPC from the results of Free-Wilson analyses.

      • KCI등재

        2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone 유도체의 살균활성에 미치는 치환-phenoxy기의 영향

        낙도(Nack-Do Sung),김기현(Ki-Hyun Kim) 한국농약과학회 2001 농약과학회지 Vol.5 No.3

        기질 화합물로 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone 유도체를 합성하고 그들의 반응성과 metalaxyl 살균제에 저항성(RPC)과 감수성(SPC)을 나타내는 고추역병균(Phytophthora capsici)들에 대한 살균활성에 미치는 5-치환-phenoxy기의 영향을 검토하였다. 그 결과 비치환 기질 화합물은 궤도-조절 반응성이 우세하였고 특히, 4-fluoro-치환체 6은 RPC에 그리고 4-nitro-치환체 3은 SPC에 대하여 뚜렷한 선택성을 보였다. RPC에 대한 살균활성은 HOMO 에너지의 적정값(-9.2137 e.v.)에 그리고 SPC는 MR상수의 적정값(7.37 ㎤/mol.)에 주로 의존적이었다. 그리고 Free-Wilson 분석결과 SPC에는 모든 치환체가 살균활성에 기여하였으나 RPC의 경우에는 methoxy와 bromo-기만이 기여하는 경향이었다. A series of new 2-N-benzyl-5-phenoxy-3-isothiazolone derivatives were synthesized and their in vitro antifungal activities against resistant Phtophtora capsici (RPC) & sensitive Phtopthora capsici (SPC) with metalaxyl fungicide have been measured. In addition, influence of substituted 5-phenoxy group on the antifungal activities (pI??) and the reactivity of substrates were investigated. From the results, reactivity of none substituted substrate showed tendency displaying orbital-controlled reaction. The substituents on the 5-phenoxy ring showed selective fungicidal activity between SPC and RPC. Especially, the 4-fluoro substituent, 6 in the RPC and 4-nitro substituent, 3 in SPC exhibited strongly selective antifungal activity among them. The activities on the SPC would depend largely on the optimal molar refractivity (MR(<SUB>opt.</SUB>)=7.37㎤/mol) whereas the activities on the RPC would depend largely on the optimal highest occupied molecular orbital energy (HOMO(<SUB>opt.</SUB>)=-9.2137 e.v.) and weak electron donating ((σ <0) group. And Free-Wilson analyses revealed that the antifungal activity against RPC depends on the methoxy and bromo-substituent and all of the substituents contribute to antifungal activities against SPC.

      • KCI등재

        5-Benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체의 구조-활성관계 2,3-dihydro-2,3,4,6,7-pentamethylben-zofuran-5-yl 치환체들의 구조와 제초 활성과의 관계

        낙도(Nack-Do Sung),송종환(Jong-Hwan Song),전동주(Dong-Ju Jeon) 한국농약과학회 2001 농약과학회지 Vol.5 No.3

        5-benzofur 1-2-[1-(alkoxyimino)a1kyl]-3-hydroxycyc1ohex-2-en-1-one 유도체중에서 2,3-dihydro-2,3,4,67-penta-methylbenzofuran-5-yl 그룹이 치완된 화합물(Ⅲ)들의 벼(직파 및 3엽기)와 강피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정하고 alkoxy-치환체(OR₂)가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 정량적으로 검토한 결과, 직파벼와 강피 사이의 선택성 조건은 R₁=ethyl-이고 R₂-기는 비 대칭성의 적정값(L/B₁)<SUB>opt.</SUB>=3.96A에 가까운 값을 갖는 치환체 이어야 할 것으로 판단되었다. 그리고 Free-Wilson 분석에 따르면 R₂-기는 C₁~C₃의 주로 볼포화된 것들 중에서 특히, 3-chloro-2-propenyl기가 강피에 대한 제초활성을 가장 크게 나타내었다. A new 2,3-dihydro-2,3,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl substituents in 5-benzofuryl-2-[1-(alk-oxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-l-ones were found to have herbicidal activity against rice plant (Oryza sativa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) under submerged conditions. The structure activity relationships (SARs) on the herbicidal activity of R₁ and R₂ on the azomethine bond of 2,3-dihydro-2,3,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl subsituents were analysized. The conditions of the selective herbicide activity between rice plant (seed) and barnyard grass from the basis on the analysized SARs are assumed that the R₂ group of ethyl substituent (R₁) should have optimal asymmetry parameter, (L/B₁)<SUB>opt</SUB>= 3.96A. And also, the R₂ groups consist of C₁~C₃ and unsaturated group such as 3-chloro-2-propenyl group was contribution to the herbicide activity.

      • KCI등재

        5-Benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl 치환체들의 제초활성에 관한 구조-활성관계

        낙도(Nack-Do Sung),송종환(Jong-Hwan Song),김형래(Hyoung-Rae Kim) 한국농약과학회 2000 농약과학회지 Vol.4 No.3

        일련의 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체, (S)중 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl 치환체들의 발아 전 후의 벼 (씨앗 및 3엽기)와 물피 (Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정한 바, R₁=methyl 치환체, 1~5가 비교적 우수한 제초활성을 나타내었다. Azomethine 결합의 N 원자상 alkoxy (R₂)기가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계 (SAR)를 정량적으로 검토한 결과 R₁이 모두 동일하다는 가정하에 벼의 3엽기에는 (S)가 소수성에 의존적으로 적정값, (logP)<SUB>opt.</SUB>=4.57을 가질 경우에 약해가 가장 클 것이며 물피에 대한 경우에는 소수성보다 B₂값에 더 의존적이었다. 두 초종에 대한 선택성 조건으로 (S)는 적정값보다 큰 소수성 (logP>4.57)과 길이 (L)와 폭 (B)이 큰 원형이여야 하고 R₁-치환기는 작아야 하며 R₂-기는 불포화되어야 할 것으로 예상되었다. A some of synthesized 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl substituents in 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one derivatives as substrates were found to show herbicidal activity against rice plant (Oryza sativa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) with post emergence under submerged conditions. The substrate with R₁=methyl substituents, 1~5 showed the higher herbicidal activity to the seed, 3 leaf stage of rice plant and barnyard grass. The structure activity relationships (SARs) on the herbicidal activity of R₁ and R₂ on the azomethine bond in substrate were analysized. In the condition of R₁ groups are same, the herbicidal activity against 3 leaf stage of rice plant were governed by the optimal hydrophobicity ((logP)<SUB>opt.</SUB>=4.57). Whereas, in the case of barnyard grass, the herbicidal activities were largely dependent upon the steric effect, B₂ constant than hydrophobicity. In order to take the selective herbicidal activity between rice plant and barnyard grass, it is assumed that the (S) should be a round shape with higher hydrophobicity (logP>4.57) than optimal value. Also, the R₁ groups must be small and the R₂ groups are advisable to be unsaturate.

      • KCI등재

        5-Benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl 치환체들의 제초활성에 관한 구조-활성관계

        낙도(Nack-Do Sung),송종환(Jong-Hwan Song),김경만(Kyoung-Mahn Kim) 한국농약과학회 2000 농약과학회지 Vol.4 No.3

        15종의 새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alky1]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl 치환체들을 합성하고 벼 (Oryza sativa L.) 씨앗과 3엽기 그리고 발아 후, 물피 (Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정한 바, 전체적으로 R₁=ethyl 치환체, 1~8이 비교적 큰 제초활성을 나타내었다. Azomethine 결합의 N 원자상 alkoxy-치환체 (OR₂)가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계 (SAR)를 정량적으로 검토하였다. 그 결과, 벼는 입체효과에 그리고 물피는 소수성에 의존적이었다. 두 초종간 선택성의 조건은 적정 값의 소수성, (logP)<SUB>opt.</SUB>=6.0을 가지며 분자의 길이 (L)에 관여하는 R₂의 길이는 길고 폭 (B)에 관여하는 R₁은 작아야 할 것으로 설명되었다. A new fifteen 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl substituents in 5-benzofury-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one derivatives as substrate were synthesized and their herbicidal activities against rice plant (Onjza sativa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) with post emergence were measured under submerged conditions. The R₁=methyl substituents, 1~8 showed the. higher herbicidal activity to the rice plant and barnyard grass. The structure-activity relationships (SARs) on the herbicidal activity of R₁ and OR₂ groups on the azomethine bond in substrates were analysized. From the results of dicussed SAR, the herbicide activities against rice plant would depend largely on the steric factor. Whereas, in case of barnyard grass, the activities were governed by the hydrophobicity factor. The conditions of selective herbicide activity between the two plant species are assumed that the substrates should have optimal hydrophobicity ((logP)<SUB>opt.</SUB>=6.0), a R₁ groups of small and a long OR₂ groups.

      • KCI등재

        N-(2-Fluoro-4-chloro-5-alkyloxyphenyl)-3, 4-dimethyl-2-arylthio-5-oxo-2, 5-dihydropyrrole 유도체 중 arylthio- 치환체들의 제초활성에 관한 구조-활성관계

        낙도(Nack-Do Sung),임치환(Chi-Whan Lim),윤기섭(Ki-Seob Yun),송종환(Chong-Whan Song),김형래(Hung-Rae Kim) 한국농약과학회 2000 농약과학회지 Vol.4 No.2

        N-(2-fluoro-4-chilro-5-alkyloxyphenyl)-3,4-dimethy1-2-arylthio-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole, 유도체들은 0.1 g/㏊ 이하의 농도에서 발아 후(post-emergence), 벼와 논피(Echinochloa crus-galli)와 올챙이고랭이(Scriptus juncoides)에 대하여 선택성을 나타내었으며 pyrrole고리상의 SR₂-기가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 정량적으로 검토하였다. 전체적으로 R₁=propargyl-치환체(IA), 1~12가 R₁=2-chioro-2-propenyl-치환체(IB), 13~16보다 높은 제초 활성을 나타내었으며 phenyl 고리상의 위치 별 제초활성은 meta> para> ortho의 순으로 meta-치환체가 양호하였다. IA의 논피에 대한 제초활성은 SR₂-기가 Es상수의 적정값; (Es)<SUB>opt.</SUB>=3.25을 가질때 가장 큰 제초활성을 보인 반면에 올챙이고랭이의 경우에는 M<SUB>R</SUB>상수에 의존적이었다. A series of synthesized N-(2-fluoro-4-chloro-5-alkyloxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-arylthio-5-oxo-2,5-dihydropyrrole derivatives as substrates were found to selectivity significantly with both rice plant (Oryzasativa L.) and weeds, barnyard grass (Echinochloa crus-galli) and bulrush (Scriptus juncoides) for those herbicidal activities at a rate of 0.1 ㎏/㏊ with post emergence under submerged conditions. The structure activity relationships(SARs) on herbicidal activity of SR₂=2-arylthio substituents on the pyrrole ring were analysized. From the results, the relative contribute orders of the SR₂ with phenyl group on the activity are meta> para> ortho-substituents. Among these compounds, the R₁=propargyl(IA) substituents, 1~12 showed higher activity than the R₁=2-chloro-2-propenyl(IB) substituents, 13-16. The SR₂ groups of IA substituents shown that the optimal steric constant, (Es)<SUB>opt.</SUB>=3.25 and m-phenylthio substituents were found to be contribute the activity against barnyard grass. But the herbicidal activity of IB substituents against bulrush would depend upon the molar refractivity, M<SUB>R</SUB> constant of SR₂ group.

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