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        Microwave Assisted Reaction of Condensed Thiophenes With Electron Poor Olefins

        Al-zaydi, Khadijah M.,Elnagdi , Mohamed H. Korean Chemical Society 2003 대한화학회지 Vol.47 No.6

        아미노싸이에노피리다진(1a, b)과 아미노싸이에노쿠마린(2)은 DMFDMA와 축합반응을 하여 아미딘(3a, b)을 형성한다. 이 화합물들을 N-페닐말레이마이드와 반응시키면 화합물 9와 10이 얻어진다. 반면에 3a, b, 4, 18, 19, 20을 말레산 무수물과 반응시키면 포밀 유도체인 5a, b, 6, 21, 22, 23 들이 얻어진다. 아미딘 화합물 3a, b 를 다이에틸 퓨마레이트와 반응시키면 가수분해산물인 아미딘 14를 거쳐 11이 얻어진다. N-페닐말레이마이드를 마이크로웨이브 오븐에서 반응시키면 [2+2]와 [2+2+2] 고리첨가반응 산물이 얻어진다. Aminothienopyridazines 1a, b and aminothienocoumarin 2 condensed with DMFDMA to yield amidines 3a, b and 4. These compounds reacted with N-phenylmaleimide to yield 9 and 10. On the other hand reacting 3a, b, 4, 18, 19 and 20 with maleic anhydride afforded only the formylated derivatives 5a, b, 6, 21, 22 and 23 respectively. The reaction of 3a, b with diethyl fumarate afforded 11, formed most likely via hydrolysis of the amidine 14 during working up the reaction mixture. Irradiation of N-phenylmaleimide in microwave oven afforded [2+2] and [2+2+2] cycloaddition product.

      • SCIESCOPUSKCI등재

        Heterocyclic Synthesis with Nitriles: New Routes for Synthesis of Pyridazines, Pyridines and their Fused Derivtives

        Negm, Abdalla-M.,Abdelrazek, Fathy-M.,Elnagdi, Mohamed-H.,Shaaban, Lina-H. The Pharmaceutical Society of Korea 1994 Archives of Pharmacal Research Vol.17 No.6

        Phenylazocyanothioacetamide 1 reacts with malononitrile to afford the pyridinethione 4 which reacts with phenacylbromide to yield the pyridine-S-phenacyl derivative 6, 1 reacts with ethyl cyanoacetate to yield the pyridazine derivative, 8, and with phenacyl bromide to afford the N-phenacyl derivative 11, instead of the thiazole 10. Compound 11 afforded the pyrazolopyridine 13 on reaction with malononitrile while 10 was obtained on coupling of the thiazole 14 with diazotised aniline. Compound 10 reacts with malononitrile to afford the thizaolyl pyridazine 15. Compound 1 reacts with malononitrile dimer to afford the pyriodopyridazine derivative 17a. 1 reacts also with active methylene heterocycies to afford the pyrazolo and thiazolo-fused phridazines 20 and 23 respectively.

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