난소절제로 유도된 골다공증 흰쥐에서 implant 주위 조직 반응에 관한 실험적 연구

조인호,김종여,박수성,박종섭,임헌송,Cho, In-Ho,Kim, Jong-Yeo,Park, Su-Seong,Park, Jong-Sup,Lim, Heon-Song 대한치과보철학회 1998 대한치과보철학회지 Vol.36 No.1

This study was designed to investigate the peri-implant tissue reaction in ovariectomized osteoporotic female rats, and to evaluate effects of estrogen, calcitonin, parathyroid hormone on the bone - implant interface in osteoporotic rats. 120 Sprague - Dawley rats were used in this experiments. Osteoporosis was induced by bilateral ovariectomy. They were divided 5 groups : sham-operated control group(Sham), ovariectomized group (OVX), OVX and estrogen treated group (OVX+E), OVX and PTH treated group (OVX+PTH), and OVX and calcitonin treated group (OVX+CT). Eight weeks after ovariectomy, two titanium screw implants were inserted into the left tibia of each rat. Eight weeks after the insertion of the implants, the periotest values (PTV) of implant were examined, and the rats were sacrificed, and examined the reaction of bone tissue surrounding the implant both histologically and histomorphometrically. The bone density and ash weight of opposite right tibia were examined. Over 40 rats were fractured on left tibia that was implant inserted. On histologically finding, all groups were osseointegrated well, especially in OVX+PTH group. In OVX group, tibial cortical bone showed many large harversian canal and microfracture lines. The OVX+PTH group showed the lowest mean PTV (-2.33) (p<0.05), and the hightest mean bone - implant contact percentage (89%) (p>0.05). But the OVX+CT group showed the highest mean bone density ($5.45mg/cm^3$) and ash weight (56.12%) (p<0.05). The results indicate that PTH treatment enhances osseointegration of implant in OVX rats, and CT treatment depresses bone turnover and prevent the development of osteopenia in OVX rats.

항암항생제 Aklavin의 7-Deoxyaklavinone 합성

조인호,정진순,한병구,유동진,이준용,노영소,In Ho Cho,Jin Soon Chung,Byoung Ku Han,Dong Jin Yoo,Jun Yong Lee,Young Soy Rho 대한화학회 1989 대한화학회지 Vol.33 No.6

Phthalide sulfone 2와 naphthalenone 6을 만들어서 Hauser-Rhee가 개발한 Michael addition의 새로운 고리 접합법으로 4개의 선형 고리화합물의 구조를 갖는 tetracyclic 화합물 11을 만들었다. 화합물 11의 ring A가 갖고 있는 중요한 이중결합을 이용해서 탄소수가 한 개 증가된 carbomethoxy 화합물 16으로 변형시키는 것은 Arndt-Eistert, Wolff rearrangement를 이용하였다. 그리고 나서 이들을 고리화 반응시킨 뒤 hydroxylation시켜서 최종 생성물인 (${\pm}$)-7-Deoxyaklavinone(18)를 합성하였다. Syntheses of phthalide sulfone 2 and naphthalenone 6 followed by new ring annelation methodology of Michael addition using the sulfone anion developed by Hauser-Rhee, furnished linear tetracyclic ring system compound 11. The double bond existing in A-ring of 11 was used to convert to carbomethoxy compound 16, possessing one carbon atom more via Arndt-Eistert synthesis and Wolff rearrangement. Cyclization and hydroxylation of 16 completed the construction of (${\pm}$)-7-Deoxyaklavinone (18).

항암항생제 Daunorubicin의 Aglycone, 7,9-Dideoxydaunomycinone의 합성 (제1보)

조인호,이풍래,노영쇠,In Ho Cho,Richard P. Rhee,Young Soy Rho,F. M. Hauser 대한화학회 1986 대한화학회지 Vol.30 No.1

항암항생제 Daunorubicin(2a)합성단계의 최종물질인 7,9-Dideoxydaunomycinone (32)를 3-methoxybenzoic acid(5)로 부터 합성하였다. 3-methoxybenzoic acid를 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone(11)으로 변형시킨 뒤 Hauser와 Rhee가 개발한 고리접합법을 이용하여 trimethoxynaphthoate 16을 얻은 후에 phenylsulfonylnaphthofuranone 22로 변화시킨 뒤 이 물질을 7-(ethylenedioxy)-2-octenoate(23)과 Michael형태의 반응을 전개시켜 anthracenoate 24를 얻었다. Anthracenoate을 tetracyclic 화합물 28로 바꾼뒤 ring B와 C에 붙은 methyl기들을 제거하여 7,9-Dideoxydaunomycinone(32)를 만들었다. 7,9-Dideoxydaunomycinone (32), a late-stage precursor of the aglycone of antitumor antibiotic daunorubicin(2a) was prepared from 3-methoxybenzoic acid(5). Thus, 3-methoxybenzoic acid was converted to 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone(11), which furnished trimethoxynaphthoate 16 upon ring annelation developed by Hauser and Rhee. The trimethoxynaphthoate 16 upon ring annelation developed by Hauser and Rbee. The trimethoxynaphtboate 16 was then transformed into phenylsulfonylnaphthofuranone 22, which was used to make anthracenoate 24 via Michael type reaction with 7-(ethylenedioxy)-2-octenoate(23). Conversion of anthracenoate 24 to tetracyclic product 28, followed by subsequent deprotection of the methyl groups in ring-B and C furnished 7, 9-Dideoxydaunomycinone(32).

식물조직계(植物組織系)의 유효성분(有效成分)에 관(關)한 연구(硏究) [1] -내염성(耐鹽性) 식물(植物)의 Proline축적(蓄積) 및 질소대사(窒素代謝)-

조인호,Cho, I.H. 한국응용생명화학회 1977 Applied Biological Chemistry (Appl Biol Chem) Vol.20 No.2

우리나라 서해안(西海岸)에 자생(自生)하는 내염성식물(耐鹽性植物) 10종(種)에 대한 proline함량(含量)은 $84{\sim}1700{\mu}g/gfw.$이었으며 Cl함량(含量)은 $0.13{\sim}0.45mM/gfw.$이었다. 이들 식물체내(植物體內)의 proline함량과 Cl함량 간(間)에는 상호반비례(相互反比例)하는 경향을 나타냈다. 그중에서 화본과(禾本科)인 갈대는 고(高) proline함유(含有) 저(低) Cl함유(含有) 식물(植物)로서 염처리(鹽處理)가 갈대의 질소대사(窒素代謝)에 미치는 영향을 검정하였다. 그 결과 0.25M NaCl 처리 이상에서는 위조현상(萎凋現象)이 나타나고, 총질소(總窒素) 함량(含量)은 감소(減少)하는 경향이지만 알콜 가용성(可溶性) 질소 및 proline함량(含量)은 염처리(鹽處理) 농도(濃度)에 비례(比例)하여 증가하였다. 이와 같은 경향(傾向)은 해변(海邊)과 육지(陸地)에 채취한 갈대간에 큰 차이가 없었다. Gel전기영동의 단백질분획(蛋白質分劃)을 0.1M NaCl처리까지는 변화가 없으나 0.25M NaCl처리 이상에서는 Fraction 1 단백질이 감소(減少)하고 대조구(對照區)에 없는 새로운 단백질분획이 나타났다. 이 결과에서 0.1M NaCl 처리는 갈대의 생육과 질소 대사에 영향을 미치지 않았고, 0.25M NaCl 처리는 외관상(外觀上)의 생육(生育)은 저해되지 않았으나 체내(體內) 질소 대사에 이상(異常)을 가져왔으며 0.5M NaCI 처리 이상에서는 생육(生育) 및 대사(代謝)에 이상(異常)을 가져왔다. 질소대사(窒素代謝)의 가장 두드러진 이상(理象)은 proline의 축적(蓄積)이었으며 이 proline은 내염성(耐鹽性) 식물(植物)의 삼투압(?透壓) 조절기능(調節機能)과 관계있을 것으로 생각된다.기적 흥분현상과 결부하여 $Ca^{++}$을 유리할 수 있을 것으로 추정하였으며, 한편 digitalis배당체의 강심작용기전에 있어서는 digitalis 배당체에 의한 세포막의 $Na^+$, $K^+$-ATPase 억제결과 초래될 수 있는 세포내의 $Na^+$ 증가 및(또는) $K^+$감소가 간접적으로 mitochondria에서부터 $Ca^{++}$ 유리를 증가하여 E-C coupling 과정을 촉진할 수 있을 것을 사료하였다. 통계적(統計的)인 유의성(留意性)은 인정(認定)되지 않았고 일반적(一般的)으로 식물성 유지급여군의 간지방함량(肝脂肪含量)이 다른 군보다 높았다. 5. 혈청(血淸)콜레스테롤 함량(含量)은 쥐에 있어서는 채종유군이 가장 높았으며 참기름군이 비교적(比較的) 높은 수치(數値)를 나타냈고, 병아리실험에서는 동물유군이 어유, 콩기름, 참기름, 들기름, 옥수수기름, 채종유, 대조군보다 높았으나 통계적(統計的)인 유의차(留意差)는 없었다.6. 지방산조성(脂肪酸造成)은 동물성유지는 대체로 palmitic acid, myristic acid함량이 많았으며 식물성유는 Linoleic acid 와 oleic acid가 많았고 옥수수기름이 필수지방산인 Linoleic acid 함량이 54.7%로 가장많았으며 특히 들기름이 2중 결합 3개인 Linolenic acid가 58.4%로 다른 식물성기름보다 월등히 높았다. 한편 식물성 기름에는 Arachidonic acid 가 소량있으나 동물유(動物油)나 어유(魚油)에서는 분석(分析)되지 못했다. 5. Paper chromatograhpy에 의하여 유기산(有機酸)을 분석(分析)한 결과(結果)는 다음과 같았다. a) Volatile acid i) 7년(年) Contents of proline and chloride in halophytes were $80-1700\;{\mu}g/gfw$ and 0.13-0.45 mM/gfw respectively. The content of proline was inversely proportional to that of chloride. Rhizomes of Phargmites communis Trin, a halophyte, were grown in non-saline medium and then taken to saline treatment for one or two weeks. Growth of P. communis was inhibited when salinized with 0.25M NaCl. Total nitrogen decreased and alcohol soluble nitrogen and proline increased when growth was retarded. The quantity of Fraction 1 protein decreased at 0.25M NaCl treatment. The accumulation of proline at high concentration in P. communis suggested that it might play a role in osmotic adjustment.

9,10-Dideoxy-${\beta}$-rhodomycinone의 합성

조인호,노영쇠,소상문,유동진,이준용,한병구,In Ho Cho,Young Soy Rho,Sang Moon Sho,Dong Jin Yoo,Jun Yong Lee,Byoung Ku Han 대한화학회 1992 대한화학회지 Vol.36 No.6

${\beta}$-rhodomycinone(1)의 전 단계물질인 9,10-dideoxyrhodomycinone(30)의 전 합성이 이루어졌다. Phthalide sulfone 4를 몇 단계의 반응을 진행시켜서 naphthalide sulfone 12로 변형시킨 뒤, 음이온으로 변형된 naphthalide sulfone 12를 5-ethyl-1,3-cyclohexenone(21)과 Michael 부가반응시켜서 선형으로 결합된 tetracyclic 케톤 화합물 26을 좋은 수율로 얻었다. 화합물 26의 케톤기는 sodium borohydride로 환원시키고 메틸기로 보호하여 화합물 28을 얻었다. 9,10-Dideoxy-${\beta}$-rhodomycinone(30)은 pentamethoxy tetracyclic 화합물 28을 oxidative demethylation시키고 메틸기를 제거시켜서 합성하였다. Total synthesis of 9,10-dideoxyrhodomycinone(30) which is the late-stage precursor of naturally occuring ${\beta}$-rhodomycinone(1) is described. After phthalide sulfone 4 was converted to naphthalide sulfone 12 by the several step. Michale addition of naphthalide sulfone 12 which was converted to an anion with 5-ethyl-1,3-cyclohexenone(21) gave a good yield of linearly condensed tetracyclic ketone compound 26. The keto group of 26 was reduced with sodium borohydride and protected by methyl group to afford compound 28. 9,10-Dideoxy-${\beta}$-rhodomycinone(30) was synthesized from pentamethoxy tetracyclic compound 28 by oxidative demethylation and demethylation of 29.

능동형 인덕터 Shuut Peaking을 이용한 0.25 μm CMOS TIA 설계 및 제작

조인호,임영석,Cho In-Ho,Lim Yeongseog 한국전자파학회 2005 한국전자파학회논문지 Vol.16 No.9

본 논문에서는 TSMC 0.25 ${\mu}m$ CMOS RF-Mixed mode 공정 기술을 이용하여 초고속 광통신 시스템의 수신부에 사용되는 광대역 transimpedance amplifier를 설계하였다. 특히 광대역을 구성하기 위해 cascode와 common-source 구조에 active inductor shunt peaking을 이용하여 설계 및 제작하였으며, 측정 결과 gain 변화 없이 -3 dB 대역폭 특성이 cascode는 0.8 GHz에서 $81\%$ 증가한 1.45 GHz, common-source는 0.61 GHz에서 $48\%$ 증가한 0.9 GHz 결과가 나왔으며, 전체 파워 소비는 바이어스 2.5 V를 기준으로 37 mW와 45 mW이며, transimpedance gain은 61 dB$\Omega$과 61.4 dB$\Omega$을 얻을 수 있었다. 그리고 input noise current density도 상용 TIA와 거의 비슷한 $5 pA/\sqrt{Hz}$와 $4.5 pA/\sqrt{Hz}$를 가지며, out put Return loss는 전 대역에서 -10 dB 이하의 정합 특성을 보였다. 그리고 전체 chip 사이즈는 $1150{\times}940{\mu}m^2$이다. This paper presents technique of wideband TIA for optical communication systems using TSMC 0.25 ${\mu}m$ CMOS RF-Mixed mode. In order to improve bandwidth characteristics of an TIA, we use active inductor shunt peaking to cascode and common-source configuration. The result shows the 37 mW and 45 mW power dissipation with 2.5 V bias and 61 dB$\Omega$ and 61.4 dB$\Omega$ transimpedance gain. And the -3 dB bandwidth of the TIA is enhanced from 0.8 GHz to 1.45 GHz in cascode and 0.61 GHz to 0.9 GHz in common-source. And the input noise current density is $5 pA/\sqrt{Hz}$ and $4.5 pA/\sqrt{Hz}$, and -10 dB out put return loss is obtained in 1.45 GHz. The total size of the chip is $1150{\times}940{\mu}m^2$.

항암항생제 Rhodomycin의 Aglycone인 (${\pm}$)-${\gamma}$-Rhodomycinone과 10-Deoxy-${\gamma}$-rhodomycinone의 합성 (제 2 보)

조인호,정진순,노영쇠,In Ho Cho,Jin Soon Chung,Young S. Rho,Richard P. Rhee 대한화학회 1988 대한화학회지 Vol.32 No.6

항암항생제 Rhodomycin(2)의 합성단계 최종물질인 (${\pm}$)-${\gamma}$-Rhodomycinone(4) 과 10-Deoxy-${\gamma}$-rhodomycinone(5)이 9-ethyl-9,10-epoxy-4,6, 11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione(10)의 epoxide ring 쪼개짐으로부터 만들어졌고, epoxide 10은 Hauser-Rhee가 개발한 고리접합법을 이용해서 만든 9-acetyl-4,5,6,11,12-pentamethoxy-7,8-dihydronaphthacene(6)으로 부터 얻었다. $({\pm})-{\gamma}$-Rhodomycinone(4) and 10-Deoxy-${\gamma}$-rhodomycinone(5), late-stage Precursors of the alglycone of antitumor antibiotic Rhodomycin(2) were prepared from the cleavage of epoxide ring of 9-ethyl-9,10-epoxy-4,6, 11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione(10). The epoxide 10 was furnished from 9-acetyl-4,5,6,11,12-pentamethoxy-7,8-dihydronaphthacene(6), which was assembled utilizing ring annelation methodology developed by Hauser-Rhee.

총의치 인상

조인호,Cho, In-Ho 대한치과보철학회 1989 대한치과보철학회지 Vol.27 No.1

항암항생제 6-Deoxybisanhydrodaunomycinone의 합성

조인호,노영쇠,박시호,안구현,신홍식,한병구,Cho, In Ho,Rho Young Soy,Park, Si Ho,Ahn Koo Hyeon,Sin Hong Sig,Han Byoung Ku 대한화학회 1993 대한화학회지 Vol.37 No.1

항암항생제 Danuorubicin(1b)의 aglycone인 daunomycinone의 전이물질 6-deoxybisanhydrodaunomycinone(20)의 전 합성이 이루어졌다. 만들어진 enone 화합물 4를 phthalide sulfone 7과 반응시킨 뒤 oxidation과 methylation을 시켜서 anthraquinone 화합물 10을 얻었다. 화합물 10의 benzyl기를 bromination시켜서 얻은 monobromo 화합물 11을 bis(tetrabutylammonium) dichromate로 고리화반응을 시켜서 hydroxyanthraquinone 화합물 16을 얻은 뒤 OH기를 thiophenol로 치환시켰다. sulfide 화합물 17은 phosphate buffer 용액속에서 m-CPBA로써 산화시켜서 anthraquinonyl sulfone 화합물 18을 얻은 뒤 methyl vinyl ketone(19)과 결합시켜서 화합물 20을 얻었다. A brief route for total synthesis of 6-deoxybisanhydrodaunomycinone(20) was described, namely the precursor of the daunomycinone, the aglycone of the anticancer antibiotic daunorubicin (1b). The prepared enone 4 was condensed with phthalide sulfone 7 to afford anthraquinone 10 after oxidation and methylation. The benzylic group of 10 was brominated, and subsequent oxidation with bis(tetrabutylammonium) dichromate followed by cyclization give hydroxyanthraquinone 16, which was displaced with thiophenol. Oxidation of 17 with m-CPBA in phosphate buffer solution afforded anthraquinonyl sulfone 18 which was condensed with methyl vinyl ketone (19) to furnish 20.

새로운 Michael Acceptor를 이용한 Naphthoate 유도체 합성

조인호,노영쇠,이준용,소상문,김성렬,신홍식,유동진,김석인,Cho, In-Ho,Rho, Young-Soy,Lee, Jun-Yong,Soh, Sang-Moon,Kim, Sung-Lyeol,Sin, Hong-Sig,Yoo, Dong-Jin,Kim, Seok-In 대한화학회 1991 대한화학회지 Vol.35 No.6