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        토코페롤에서 유도된 기능성 화장품용의 새로운 계면 활성제

        김영대 ( Y. D. Kim ),김창규 ( C. K. Kim ),이충남 ( C. N. Lee ),하병조 ( B. J. Ha ),이우영 ( W. Y. Lee ) 대한화장품학회 1992 대한화장품학회지 Vol.18 No.1

        기능성 화장품을 위한 일련의 새롭고 독특한 비이온 계면활성제들을 생리활성물질인 a-Tocopherol과 에칠렌옥사이드의 반응에 의해서 제조하였다. 반응 생성물의 구조는 H<sup>1</sup>-NMR, FT-IR, 원소분석, TLC를 통해 확인하였다. EP0에 대한 POV 와 CDV 연구에서 POE(n)TEs는 모두 토코페릴아세테이트와 유사한 항산화효과를 나타내었다. 그러나 POE(5)TE, POE(10)TE, P0E(18)TE의 광용혈에 대한 세포막보호효과는 Control에 비해 높은 결과를 나타내었다. POE(10)TE의 자외선흡수능은 Homosalate와 유사하게 나타났다. Primary Skin Irritation, Primary Eye Irritation 및 Acute Oral Toxicity 테스트결과 POE(n)TEs의 안전성이 입증되었다. P0E(n)TEs의 계면화학연구에서는 POE(10)TE가 가장낮은 CMC값을 나타내었고, POE(18)TE는 Maximum surface tension reduction과 최대 Foam volume을 보였다. 화장품의 실질적인 응용을 위한 테스트 결과 W/0유화에서는 POE(5>TE, 0/W유화에 서는 POE(10)TE 와 POE(12)TE, 분산에서는 POE(12)TE, 가용화에서는 P0E(18)TE, 겔화에서는 POE(50)TE가 우수하였는데, 이것은 POE(n)TEs의 구조적특성과 Liquid Crystal형성에 기인한 것으로 여겨진다. A new and unique class of nonionic surfactants was synthesized by reacting biological a-tocopherol with ethylene oxide for functional cosmetics. The structures were confirmed by Hl-UMR, FT-lR, TLC and elemental analysis. POV and conjugated diene value study for EPO showed POE(n)TE had antioxidative effect similar to tocopheryl acetate. Protective effect on cell membrane in photohemolysis of POE(5)TE, POE(10)TE and POE(18)TE were slightly lower than tocopherol but higher than nonoxynol-12, and POE(10)TE had UV absorption power comparable with tocopherol and homosalate. Biological activity of the hydrophobic group of the new surfactants make them unique and different from those of conventional nonionic surfactants. Systematic safety evaluations of POE(n)TEs on the skin and eye proved that they are as safe as tocopherol. The results of physicochemical study showed POE(10)TE had the lowest CMC value, POE(18)TE had the maximum surface tension reduction and the highest foam volume and POE(n)TEs had various HLB values by the degree of ethoxylation. The test results of technological and practical applications of these surfactants for cosmetics showed some POE(n)TEs were superior to conventional surfactants. POE(5)TE in W/O emulsions, POE(10)TE and POE(12)TE in O/W emulsions, POE(12)TE in dispersions, POE(18)TE in solubilizations and POE(50)TE in gelations were shown to be excellent which was considered due to the structural characteristic and formation of liquid crystals of POE(n)TEs. By the development and applications of these excel lent multi-functional surfactants, innovative functional cosmetics were successfully formulated.

      • KCI등재

        수소 결합을 통한 Helix 폴리 펩타이드사이의 복합체 형성

        조병기 ( B. K. Jo ),김창규 ( C. K. Kim ),이충남 ( C. N. Lee ),이옥섭 ( O. S. Lee ) 대한화장품학회 1992 대한화장품학회지 Vol.18 No.1

        물-알코올 용액에서 염기성으로 작용하는 폴리펩타이드와 산성으로 작용하는 폴리펩타이드 사이에 수소결합을 통한 복합체 형성에 관한 연구를 점도, PH, 빛산란, 원편광이색성, 광회전도 등으로 조사했다. 얻어진 결과는 여러가지 복합체 시스템 모두가 1:2 조성으로 복합체 형성을 한다는 것을 알 수 있었으며, 우선성 헬릭스를 가지는 폴리펩타이드와 좌선성 헬릭스를 가지는 폴리펩타이드, 즉 반대방향성의 헬릭스 구조를 가지는 폴리펩타이드들 사이에 강한 상호작용을 나타내고, 반면, 같은 방향성의 헬릭스 구조를 가지는 폴리펩타이드의 형태가 복합체 형성에 매우 중요한 역할을 한다는 것을 나타낸다. 즉, 입체선택적 복합체 형성을 보인다. 또한 구조적으로 유연한 구조를 가지는 폴리펩타이드가 강한 상호 작용을 나타낸다. 즉, PHPL보다 PLP(I)이, PLP(I)보다 PLP(II)가, PAA보다 PGA가 더 강한 상호작용을 나타낸다. 이런 상호 복합체 형성이 일어나면 형태전이가 일어난다는 것도 확인할 수 있었다. 위의 결과를 근거로 하여, 좌선성 헬릭스 구조의 모발의 케라틴에 PLP(I, II)와 PHLP를 흡착시킨 후, 흡착량을 HPLC로 측정한 결과, PLP(II)보다 PLP(I)이, PHLP보다 PLP(II)가 더 많이 흡착되었다. 결론적으로, 모발에 폴리펩타이드를 사용시, 좌선성헬릭스 구조의 폴리펩타이드 보다 우선성헬릭스 구조의 폴리펩타이드가 더 많이 흡착되고, rigid conformation의 폴리펩타이드보다 foexible conformation의 폴리펩타이드가 더 많이 모발에 흡착되어, 효과가 좋다는 것을 알 수 있다. Polypeptide has been used broadly as an active ingredient in cosmetics We thought it is very important to investigate the adsorption behavior of polypeptide in order to pre-estimate the effect of these polypeptides. For the study of polypeptide adsorption, we have investigated complex formation of basic homopolypeptides, poly(L-proline) Form I [PLP(I)], Form II [PLP(II)] and poly(4-hydroxy-L-proline) (PHLP) with acidic homopolypeptides, poly(L-glutamic acid) (PLGA), poly(D-glutamic acid) (PDGA) and poly(L-aspartic acid) (PLAA) through hydrogen bonding in a hydroalcoholic medium with viscometer, 1ight scatter, pH meter and circular dicroism (CD). The polypeptides used in this study have helical structure in some conditions. The result exhibited that al 1 the complexes were formed as the composition of basic/acidic homopolypeptide : L:2 irrespective of the complex systems used. A more favorable complex is formed in the PLP(II)-PLGA system than PHLP-PLGA because PLP(II) has a more flexible helical conformation, whereas PHLP has a more rigid helical conformation. The right-handed helix PLGA formed the complex favorably and quickly with the left-handed helix PLP(II), whereas the left-handed helix PDGA formed the complex favorably with the right-handed helix PLP(I). The effect of side chain of the acidic homopolypeptides on the complexation was also studied. The result showed that more favorable condition for the complexation was PLGA-PLP(II) system which has longer side chain at acidic homopolypeptide than PLAA - PLP(II). All the above facts were well supported by CD measurement for the complex systems. By the CD spectra for the complexes we could deduce the conformational change of each homopolypeptide in the complexes On the basis of the above results, we performed the adsorption test of PLP(I, II) and PHLP on the hair having a left-handed helix. The adsorption amount of each polypeptide was analyzed by HPLC. The result showed that PLP(I) was adsorbed more than PLP(II), PLP(II) was adsorbed more than PHLP on the hair. On adsorbing polypeptides having a helical structure on the hair through hydrogen bonding, it could be concluded that the helical polypeptides having the opposite directional structure to the hair are adsorbed more than those having the same directional structure with the hair and also the polypeptides having a flexible conformation are adsorbed more than those having a rigid conformation

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