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아자크라운에테르포스피닉산에 의한 알카리 금속이온의 경쟁용매추출
남종우,정영진,양일우 ( Chong Woo Nam,Yeong Jin Chung,Il Woo Yang ) 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.2
아자크라운에테르가 부착된 알킬 페닐포스피닉산을 합성하여 수용액층으로부터 클로로포름층으로 알카리금속이온의 경쟁용매추출 특성을 조사하였다. 연구된 포스피닉산들은 phenylphosphinate, aldehyde 그리고 monoazacrown ether의 한 단계 반응에서 생성되는 포스피네이트 에스테르를 알카리성 가수분해시켜 좋은 수율로 합성할 수 있었다. 합성된 포스피닉산 시약을 착물화제로 사용하여 pH에 따라 수용액층으로부터 클로로포름층으로 알카리 금속이온의 경쟁용매추출 특성을 조사한 결과 이 시약들은 넓은 pH 영역에서 금속 이온을 유기용매층으로 추출해냄을 확인하였으며, pH 11인 알카리성 용액에서의 총금속이온부하는 약 75%였다. 이온의 선택성은 아자크라운에테르의 공동크기에 주로 의존하여, monoaza-15-crown-5 기를 갖는 알킬페닐포스피닉산, 2, 에서는 Na^+>>K^+>Rb^+>Li^+>Cs^+ 순이며 monoaza-18-crown-6 작용기가 있는 알킬페닐포스퍼닉산, 3, 에서는 K^+>>Rb^+>Na^+>Cs^+>Li^+ 이온의 순으로 나타났다. 아자크라운에테르포스피닉산들은 유사한 이온선택성을 지닌 크라운에테르카르복실산에 비해 보다 넓은 영역의 pH에서 알카리금속이온의 용매추출이 가능하여, 약한 산성이나 중성 수용액에서도 상당한 정도의 금속이온부하를 나타내었다. Azacrownoalkyl phenylphosphinic acids were synthesized and their competitive solvent extraction characteristics from water to chloroform layer were investigated. Phosphinic acids were synthesized in good yields by one step reaction of phenylphosphinate, aldehyde, and monoazacrown ether and then basic hydrolysis of the resulting phosphinate esters. These complexing agents revealed a wide effective pH range in extraction of alkali metal ions from water to the organic phase and total metal ion loading at pH 11 was about 75%. The selectivity of the cation extraction was determined mainly by the cavity size of the azacrown ethers, showing Na^+>>K^+>Rb^+>Li^+>Cs^+ for the alkyl phenylphosphinic acid, 2, containing monoaza-15-crown-5 and K^+>>Rb^+>Na^+>Cs^+>Li^+ for the alkyl phenylphosphinic acid, 3, containing monoaza-18-crown-6 moiety. Applicable pH range of these azacrown ether phosphinic acids in solvent extraction of alkali metal cations was wider than a crownether carboxylic acid with similar selectivity, showing considerable amount of metal ion loading in slightly acidic or neutral media.
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모노아자크라운에테르 기능기를 가진 생리활성 포스피네이트 유도체의 합성
남종우,정영진,양일우,Nam Chong-Woo,Chung Yeong-Jin,Yang Il-Woo 대한화학회 1993 대한화학회지 Vol.37 No.1
모노아자크라운에테르 기능기를 분자내에 갖는 4종의 새로운 포스피네이트 유도체들을 합성하고 그들의 생리활성을 조사하였다. 생리활성 포스피네이트 유도체들의 합성은 페닐포스피네이트를 알데이드 및 모노아자크라운에테르와 한 단계로 반응시켜 61~72%의 비교적 높은 수율로 이루어질 수 있었다. 합성된 화합물들의 생리활성은 수컷의 생쥐에 대한 복강주사로 검사하였으며, $LD_{50}$ 값이 65~90mg/kg으로서 크라운에테르 기능기가 부착되면 단순한 페닐포스피네이트에서 보다 독성이 현저히 증가됨을 나타내었다. 모노아자-15-크라운-5를 부착한 화합물과 모노아자-18-크라운-6을 부착한 화합물의 고리 크기에 의한 독성차는 현저하지 않았으나, 에스테르기의 종류에는 다소 영향을 받아 올틸 또는 프로필 포스피네이트 유도체들이 에틸 포스피네이트 유도체에 비해 독성이 높게 나타났다. Four kinds of new phosphinate derivatives with a pendant monoazacrown ether were synthesized and their biological activities were tested. These biologically active phosphinates were synthesized in relatively good yields (61∼72%) by one step reactions of phenylphosphinate with aldehyde and monoazacrown ether. Toxicity of these compounds was tested by intraperitoneal injection of the compounds to male mouse and revealed $LD_{50}$ value of 65∼90 mg/kg, which showed enhanced toxicity by attachment of a pendant azacrown ether to a simple phenylphosphinate structure. Although the ring size effect of the pendant crown ethers, (monoaza-15-crown-5 and monoazo-18-crown-6), beening negligible, the identity of the ester functional group in the phosphinate structure exerted sizable influence on toxicity. Thus, phosphinate derivative with octyl or propyl ester group showed somewhat higher toxicity than that with ethyl ester group.
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