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        폴리에틸렌글리콜 상이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe(Co)5 로부터의 아닐린 합성

        오소영,천승우,박대원,박상욱,신정호 ( So Young Oh,Sung Woo Chun,Dae Won Park,Sand Wook Park,Jung Ho Shin ) 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.4

        Ironpentacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원반응에 PEG를 상이동 촉매로 사용한 결과 상온에서 90% 이상의 아닐린 수율을 얻을 수 있었다. 니트로벤젠의 반응속도는 PEG의 사슬길이와 결합점의 수에 의존하였으며 NaOH의 농도가 높고 용매의 극성이 커질수록 증가하였다. 그러나 아닐린의 수율은 NaOH농도가 2N일때 최대였으며 그 이상의 농도에서는 감소하였다. PEG phase transfer catalyzed reduction of nitrobenzene with Fe(CO)_5 afforded aniline up to over 90% yield at room temperature. The reaction rate of nitrobenzene was dependent on the chain length and number of binding sites of PEG, and it was increased with the concentration of NaOH and solvent polarity. But the yield of aniline was maximum with 2N NaOH solution and it was decreased at higher concentrations.

      • SCOPUSKCI등재

        PEG / γ- Al2O3 상이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe(CO)5 로부터의 아닐린 합성

        오소영,이화수,박대원,박상욱,신정호 ( So Young Oh,Hwa Su Lee,Dae Won Park,Sang Wook Park,Jung Ho Shin ) 한국공업화학회 1993 공업화학 Vol.4 No.1

        γ-Al_2O_3, γ-Al_2O_3, SiO_2, TiO_2 등에 고정화된 폴리에틸렌글리콜을 Fe(CO)_5에 의한 니트로벤젠의 상온 환원반응에 상이동 촉매로 사용하였다. 고정화된 PEG의 몰수는 담체의 비표면적에 따라 증가하였고 PEG/γ-Al_2O_3가 가장 좋은 활성을 나타내었다. PEG의 사슬길이가 길고 NaOH농도가 높을수록 반응속도가 증가하였다. 적외선분광기를 이용하여 반응기구에 대한 고찰도 함께 실시하였으며 폴리에틸렌글리콜 상이동 촉매는 본 반응의 활성물질로 알려진 HFe(CO)_4,-이온의 생성과 이의 유기상으로의 이동을 촉진시키는 것으로 판단되었다. Immobilized polyethylene glycols onto metal oxides such as γ-A1_2O_3, α-Al_2O_3, SiO_2 and TiO_2 were used as phase transfer catalysts for the room temperature synthesis of aniline from nitrobenzene and ironpentacarbonyl. The amount of attached PEG molecules increased with specific surface area of metal oxides. Among the immobilized catalysts tested PEG/γ-Al_2O_3 showed the highest activity. The reaction rate increased with the chain length of PEG molecules and the aqueous NaOH concentration. Mechanistic study carried out using infrared spectrometer revealed that the role of PEG was to increase the formation of HFe(CO)_4^- ion, which is known as active species, and its movement from aqueous to organic phase.

      • SCOPUSKCI등재

        폴리에틸렌글리콜 상이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe(CO)<sub>5</sub>로부터의 아닐린 합성

        오소영,천승우,박대원,박상욱,신정호,Oh, So-Young,Chun, Sung-Woo,Park, Dae-Won,Park, Sang-Wook,Shin, Jung-Ho 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.4

        Ironpentacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원반응에 PEG를 상이동 촉매로 사용한 결과 상온에서 90% 이상의 아닐린 수율을 얻을 수 있었다. 니트로벤젠의 반응속도는 PEG의 사슬길이와 결합점의 수에 의존하였으며 NaOH의 농도가 높고 용매의 극성이 커질수록 증가하였다. 그러나 아닐린의 수율은 NaOH농도가 2N일때 최대였으며 그 이상의 농도에서는 감소하였다 PEG phase transfer catalyzed reduction of nitrobenzene with $Fe(CO)_5$ afforded aniline up to over 50% yield al room temperature. The reaction rate of nitrobenzene was dependent on the chain length and number of binding sites of PEG, and it was increased with the concentration of NaOH and solvent polarity. But the yield of aniline was maximum) with 2N NaOH solution and it was decreased at higher concentrations.

      • SCOPUSKCI등재

        상 이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe<sub>3</sub>(CO)<sub>12</sub>로부터 아닐린의 합성

        천승우,오소영,박대원,박상욱,신정호,Chun, Sung-Woo,Oh, So-Young,Park, Dae-Won,Park, Sang-Wook,Shin, Jung-Ho 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.2

        Triirondodecacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원 반응에 상 이동 촉매를 사용한 결과 상온에서 높은 수율의 아닐린을 합성할 수 있었다. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethylammonium chloride, 18-crown-6, polyethyleneglycol-400 등이 이 반응에 좋은 상 이동 촉매임을 알 수 있었고, 반응온도, 수용액상의 NaOH 농도, 유기용매가 반응속도 및 아닐린의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. The reduction of nitrobenzene by triirondodecacarbonyl over phase transfer catalysts was investigated. The phase transfer catalysts showed a good yield of aniline at room temperature. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethyl ammonium chloride, 18-crown-6 and polyethyleneglycol-400 were good phase transfer catalysts in this reaction. The effect of reaction temperature, concentration of sodium hydroxide and organic solvents on the reaction rate and yield of aniline were studied in this work.

      • SCOPUSKCI등재

        상 이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe3(Co)12 로부터 아닐린의 합성

        천승우,오소영,박대원,박상욱,신정호 ( Sung Woo Chun,So Young Oh,Dae Won Park,Sang Wook Park,Jung Ho Shin ) 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.2

        Triirondodecacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원 반응에 상 이동 촉매를 사용한 결과 상온에서 높은 수율의 아닐린을 합성할 수 있었다. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethylammonium chloride, 18-crown-6, polyethyleneglycol-400 등이 이 반응에 좋은 상 이동 촉매임을 알 수 있었고, 반응온도, 수용액상의 NaOH 농도, 유기용매가 반응속도 및 아닐린의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. The reduction of nitrobenzene by triirondodecacarbonyl over phase transfer catalysts was investigated. The phase transfer catalysts showed a good yield of aniline at room temperature. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethyl ammonium chloride, 18-crown-6 and polyethyleneglycol-400 were good phase transfer catalysts in this reaction. The effeet of reaction temperature, concentration of sodium hydroxide and organic solvents on the reaction rate and yield of aniline were studied in this work.

      • SCOPUSKCI등재

        PEG/γ-Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> 상이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe(CO)<sub>5</sub>로부터의 아닐린 합성

        오소영,이화수,박대원,박상욱,신정호,Oh, So-Young,Lee, Hwa-Su,Park, Dae-Won,Park, Sang-Wook,Shin, Jung-Ho 한국공업화학회 1993 공업화학 Vol.4 No.1

        ${\gamma}-Al_2O_3$, ${\alpha}-Al_2O_3$, $SiO_2$, $TiO_2$등에 고정화된 폴리에틸렌글리콜을 $Fe(CO)_5$에 의한 니트로벤젠의 상온 환원반응에 상이동 촉매로 사용하였다. 고정화된 PEG의 몰수는 담체의 비표면적에 따라 증가하였고 PEG/${\gamma}-Al_2O_3$가 가장 좋은 활성을 나타내었다. PEG의 사슬길이가 길고 NaOH 농도가 높을수록 반응속도가 증가하였다. 적외선분광기를 이용하여 반응기구에 대한 고찰도 함께 실시하였으며 폴리에틸렌글리콜 상이동 촉매는 본 반응의 활성물질로 알려진 $HFe(CO)_4{^{-}}$이온의 생성과 이의 유기상으로의 이동을 촉진시키는 것으로 판단되었다. Immobilized polyethylene glycols onto metal oxides such as ${\gamma}-Al_2O_3$, ${\alpha}-Al_2O_3$, $SiO_2$ and $TiO_2$ were used as phase transfer catalysts for the room temperature synthesis of aniline from nitrobenzene and ironpentacarbonyl. The amount of attached PEG molecules increased with specific surface area of metal oxides. Among the immobilized catalysts tested PEG/${\gamma}-Al_2O_3$ showed the highest activity. The reaction rate increased with the chain length of PEG mole-cules and the aqueous NaOH concentration. Mechanistic study carried out using infrared spectrometer revealed that the role of PEG was to increase the formation of $HFe(CO)_4{^-}$ ion, which is known as active species, and its movement from aqueous to organic phase.

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