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Propanil (3',4'-dichloropropionanilide)의 용액중(溶液中) 환경조건(環境條件)에 따른 분해양상(分解樣相)
신윤교,김장억,홍종욱,Shin, Yun Gyo,Kim, Jang Eok,Hong, Jong Uck 경북대학교 농업과학기술연구소 1987 慶北大農學誌 Vol.5 No.-
제초제(除草劑) propanil 이 용액(溶液) 내(內)에서 분해(分解)되는 양상(樣相)을 구명(究明)하기 위하여 propanil의 분해(分解)에 관여(關與)하는 온도(溫度), pH 및 자외선(紫外線) 조사(照射) 등(等) 환경요인(環境要因)의 영향(影響)을 조사(調査)한 결과(結果)는 다음과 같다. 온도(溫度)가 높을수록 propanil의 분해(分解)가 빨랐으며, 원제(原劑)보다 제품(製品)의 분해(分解)가 다소 빨랐다. 띠라서 분해산물(分解産物)인 DCA의 생성량(生成量)은 온도(溫度)가 높을수록 증(增)가하였으며, 증가(增加)된 DCA는 일정기간(一定其間) 후(後) TCAB로 축합(縮合)되었기 때문에 오히려 감소(減少)하였다. 그러나, 축합(縮合)된 TCAB는 증가(增加) 후(後) 더 이상 분해(分解)되지 않고 일정량(一定量)을 유지(維持)하였다. Propanil은 알칼리성(性) 용액(溶液)에서 빨리 가수분해(加水分解)되었으며, 또한 강산(强酸)에서도 빨리 분해(分解)되었다. 그러므로 분해산물(分解産物)인 DCA는 강산(强酸)이나 강(强)알칼리 조건(條件)에서 그 생성(生成)이 빨랐고, TCAB로도 빨리 축합(縮合)되었다. 자외선(紫外線) 조사(照射)에 의(依)하여 20분(分) 이내(以內)에 90%이상(以上)의 propanil이 분해(分解)되었으며, 10분(分) 후(後)에는 0.3 ppm의 DCA가 생성(生成)되어 조사시간(照射時間)을 통(通)하여 거의 일정(一定)한 양(量)을 나타냈다. In order to study the degradation pattern of propanil in solution, the environmental factors such as temperature, pH and UV irradiation effect on propanil degradation were investigated. The degradation of propanil in solution was more rapid in high temperature than in low. The production amount of DCA was increased in high temperature, and then was decreased in a certain period of time because of conversion to TCAB, but the concentration of TCAB was maintained without more degradation. Propanil was rapidly hydrolyzed in alkaline solution as well as in strong acidic solution. Degradation product, DCA was rapidly produced and condensed to TCAB in strong acidic and alkaline condition. On exposur to ultraviolet light, 90% of original propanil was degraded within 20minutes, 0.3 ppm of DCA was produced in 10 minutes, and maintained the concentration throughout irradiation times.
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제초제(除草劑) Propanil의 용액중(溶液中) 분해산물(分解産物)의 분리(分離) 및 동정(同定)
김장억,신윤교,홍종욱,Kim, Jang Eok,Shin, Yun Gyo,Hong, Jong Uck 경북대학교 농업과학기술연구소 1987 慶北大農學誌 Vol.5 No.-
용액중(溶液中) propanil 분해산물(分解産物)의 분리(分離) 및 동정(同定)을 위해서 2000ppm으로 처리(處理)한 후 2주(週) 간격(間隔)으로 12주(週)까지 일정(一定)한 온도(溫度)로 유지(維持)시키면서 주분해산물(主分解産物)을 조사(調査)한 결과(結果)는 다음과 같다. 추출(抽出)한 혼합물(混合物)로부터 benzene을 전개용매(展開溶媒)로 한 TLC에서 분해산물(分解産物)인 DCA와 TCAB를 Rf치(値) 0.65와 0.94에서 분리(分離)할 수 있었다. GC분석(分析)은 column 온도(溫度) $200^{\circ}C$에서 분리(分離)가 가능(可能)하지만 정량적(定量的) 분석(分析)에서 DCA는 $140^{\circ}C$, TCAB는 $250^{\circ}C$로 달리하여 분해경로(分解經路)를 조사(調査)하였다. IR spectrum에서 $3400cm^{-1}$와 $800cm^{-1}$의 흡수(吸收) band에 의(依)해 DCA의 작용기(作用基)가 결정(決定)되었다. NMR spectrum에서 $6.7{\delta}$와 $3.7{\delta}$의 peak는 DCA의proton과 일치(一致)하였다. 이와 같이 용액중(溶液中) 혼합추출물(混合抽出物)로부터propanil의 주분해산물(主分解産物)을 TLC로 분리(分離)하여 GC, IR, NMR로 동정(同定)한결과 propanil은 용액(溶液) 내(內)에서 DCA를 거쳐서 TCAB로 분해(分解)되는 것으로 나타났다. To isolate and identify degradation products of propanil in solution which propanil concentration was 2000ppm with a certain temperature, degradation products and pathway were investigated every 2 weeks for 12 weeks. Extracted mixture was developed with benzene on TLC plate, and Rf values of isolated DCA and TCAB were 0.65 and 0.94 respectively. At the GC analysis, propanil and its degradation products could seperate at the column temperature $200^{\circ}C$, but in order to more good resolution, the column temperature of DCA and TCAB was $140^{\circ}C$ and $250^{\circ}C$ respectively. Functional group of OCA was determined by IR spectrum $3400cm^{-1}$ and $800cm^{-1}$. Proton peaks of OCA were NMR spectrum $6.7{\delta}$ and $3.7{\delta}$. As the results, the major degradation products of propanil in solution were seperated on TLC plate, and thus identified by the analysis of GC, IR and NMR. Proposed degradation pathway of propanil in solution was from DCA to TCAB.
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