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CO2 와 Epoxide 의 반응에 의해 합성된 Cyclic Carbonate 의 응용 Ⅰ . Hydroxy - terminated Linear Polycarbonate 의 합성
정성미,문정열,박대원,이진국 ( S . M . Jung,J . Y . Moon,D . W . Park,J . K . Lee ) 한국공업화학회 1997 응용화학 Vol.1 No.1
In this paper, the synthesis of hydroxy-terminated linear polycarbonate was studied to understand the effect of mole ratio of initiators, kind of catalyst and structure of initiator. Mixed catalyst of potassium tert-butoxide and 18-crown-6 showed higher yield than potassium tent-butoxide alone. We also investigated the characteristics of hydroxy-terminated linear polycarbonate by DSC, TGA, GPC.
Hydroxy - terminated Poly ( propylene carbonate ) 의 합성
정성미,문정열,박대원,박상욱,이진국 ( S . M . Jung,J . Y . Moon,D . W . Park,S . W . Park,J . K . Lee ) 한국공업화학회 1998 공업화학 Vol.9 No.2
본 연구는 metal alkoxide, 크라운에테르, 4급 onium염 등을 촉매로 사용하여 프로필렌카보네이트(PC)와 알콜 개시제로부터 hydroxy-terminated poly(propylene carbonate) (HTPPC)를 합성하는데 관한 것이다. 촉매의 종류와 골격구조, 알콜의 종류와 농도, 그리고 용매가 반응에 미치는 영향을 고찰하였다. Metal alkoxide의 Lewis acidity가 크고 alkoxide 음이온의 친핵성이 클수륵 높은 반응활성을 나타내었다. Metal alkoxide와 크라운에테르의 혼합촉매는 metal alkoxide 단독 촉매보다 높은 프로필렌 카보네이트 전화율을 보였고, 4급 onium염 촉매의 경우 양이온의 크기가 크고 음이온의 친핵성이 클수록 높은 활성을 나타내었다. 또한 용매의 극성이 높고 [PC]/[Initiator]의 농도 비가 낮을수록 HTPPC의 수율이 높게 나타났다. The synthesis of hydroxy-terminated poly(propylene carbonate)(HTPPC) was performed by the reaction of propylene carbonate(PC) with alcohol initiator using metal alkoxides, crown ethers and quaternary onium salts as catalysts. The effects of catalyst structure, types and concentration of alcohol, and solvents were investigated. Among the alkoxide catalysts tested, the ones with higher Lewis acidity and with more nucleophilic alkoxide anion showed higher catalytic activity. Mixed catalysts of metal alkoxide and crown ether showed higher conversion of PC than metal alkoxide alone. Quaternary onium saltsof bulky cation exhibited higher catalytic activity. High polar solvent showed higheryield of HTPPC and the yield increased with the decrease of [PC]/[Initiator] ratio.
4급 암모늄염 촉매에 의한 Glycidyl Methacrylate 와 이산화탄소의 부가반응
양정규,문정열,정성미,박대원,이진국 ( J . G . Yang,J . Y . Moon,S . M . Jung,D . W . Park,J . K . Lee ) 한국공업화학회 1996 공업화학 Vol.7 No.6
본 연구는 이산화탄소와 glycidyl methacrylate(GMA)의 부가반응에 의한(2-oxo-1,3-dioxolane-4-yl) methacrylate(DOMA)의 합성에 4급 암모늄염 촉매의 특성을 고찰한 것이다. 4급 암모늄염 상이동 촉매의 알킬기의 크기가 크고 짝음이온의 친핵성이 강할수록 촉매활성이 높았다. 폴리에틸렌글리콜이나 NaI, 18-crown-6를 단독으로 사용한 경우에는 반응활성이 전혀 없었으나 NaI와 18-crown-6의 혼합물을 촉매로 사용한 결과 비교적 좋은 DOMA 수율을 얻었다. 또한 극성이 낮은 용매를 사용한 경우에는 단량체 형태의 DOMA를 얻을 수 있었고, 극성이 높은 비양성자성 용매를 사용한 결과 DOMA의 고분자를 직접 합성할 수 있었다. 한편 고압 회분반응기에서 이산화탄소의 압력변화를 통한 속도론적 고찰 결과 반응속도는 GMA와 이산화탄소의 농도에 대하여 각각 1차 반응이었고, 이때 반응속도 상수 k는 0.56L/mol·hr이었으며 diglyme 용매에 대한 80℃에서 CO₂의 Henry 상수 H`는 6.5×10^(-4)mol/L·kPa로 나타났다. This study is related to the investigation of the characteristics of quaternary ammonium salt catalyst on the addition reaction of carbon dioxide and glycidyl methacrylate(GMA) to form(2-oxo-l,3-dioxolane-4-yl) methacrylate(DOMA). Among the salts tested, the ones with higher alkyl chain length and with more nucleophilic counter anion showed a higher catalytic activity. Mixed catalysts of NaI and 18-crown-6 showed a good yield of DOMA, but when they are used alone, they showed no catalytic activity. The DOMA monomer was obtained in low polar solvents, while poly(DOMA) could be directly synthesized in aprotic dipolar solvents. Kinetic studies carried out by measuring CO₂ pressure in a high pressure batch reactor showed that the reaction rate was first order to the concentration of GMA and CO₂ respectively. The rate constant(k) was 0.56L/mol·hr and Henry`s constant(H`) of CO₂in diglyme at 80℃ was 6.5×10^(-4)mol/L·kPa.