Microwave-assisted synthesis of 2,3,5,6-Tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazoline in water

국문 초록 (Abstract)

Imidazo[1,2-c]quinazoline은 세 개의 고리가 연속적으로 결합된 축합고리 화합물로 다양한 생리활성을 가진 것으로 알려져 있는 imidazole골격과 quinazoline골격으로 구성되어 있다. 5번 위치에 알킬 및 아릴 치환체를 가진 imidazo[1,2-c]quinazoline 유도체들은 의약분야나 살충제 분야에서 매우 유효한 약효를 보여줄 뿐 아니라, 유기발광 디스플레이의 재료로도 사용된다. 하지만 이를 효과적으로 합성하는 방법에 대해서는 현재까지도 많이 보고되어 있지 않을 뿐 아니라, 반응 조건 또한 까다롭다.
본 연구에서는 2-(2-aminophenyl)-imidazole을 1,5-N,N’-bisnucleophile로 사용하여 5번 위치에 다양한 치환체를 가진 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazoline의 효과적인 합성법에 대해서 보고하고자 한다. 물을 용매로 하여 마이크로파 반응기에서 2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole과 알데히드를 반응시키면 5번 위치에 알킬 및 아릴 치환체를 가진 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]qunazolines을 짧은 시간에 높은 수율로 합성할 수 있다. 뿐만 아니라, 물을 용매로 사용함으로써 독성유기용매의 사용을 줄일 수 있으며, 추가적인 정제 과정 없이 필터를 통해 최종 생성물을 얻을 수 있어, 친환경적인 합성이 가능하다. 또한, chloranil을 산화제로 반응에 동시에 사용함으로써 탈수소화 반응을 통해 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]qunazoline의 one-pot 합성도 가능하다.