Synthetic Studies of Pseudolarenone

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

A phytochemical investigation of the cone of P. amabilis led to the isolation of Pseudolarenone (1), a structurally novel pentacyclic (5/11/5/6/5) nortriterpenoid lactone.1 Only few 11-membered large ring triterpenoids were isolated from nature.2,3 Pseudolarenone (1) is the first 11-membered large ring triterpenoid with an unprecedented bicyclo[8.2.1]tridecane core. Although one group attempted to synthesize the bicyclo[8.2.1]tridecane compound, all efforts failed. Herein, nature once again exhibited its fascinating enchantment and excellent skill in the synthesis of complex natural products. Therefore, Pseudolarenone (1) will be an interesting target and challenge for synthetic chemistry.

In this paper, we describe a racemic synthesis of fragment A starting from commercially available Acetylfuran 3 and fragment B starting from commercially available Furfural 25. In addition, a method for enantioselective synthesis of fragment B and a method for enantioselective synthesis of fragment A in the future are described to synthesize ent-Pseudolarenone (2).

국문 초록 (Abstract)

P. amabilis의 솔방울에 대한 식물 화학적 조사를 통해 pentacyclic (5/11/5/6/5) nortriterpenoid lactone 구조를 가지는 Pseudolarenone (1)이 규명되었다. 자연계에서 11각 고리 형태의 triterpenoid 구조를 가지는 화합물이 추출된 경우는 매우 드문 일이다.4 Pseudolarenone (1)은 전례가 없는 bicyclo[8.2.1]tridecane core를 가지는 11각 고리 형태의 triterpenoid 구조를 가지는 화합물이다. 과거에 bicyclo[8.2.1]tridecane 화합물의 합성에 대한 시도가 있었으나 모두 실패하였다.5 이로써, 복잡한 천연물질을 합성하는데 있어서 자연의 뛰어난 능력을 다시 한번 확인하게 되었다. 그러므로, Pseudolarenone (1)은 합성화학에 있어서 흥미로운 목표이자 도전이 될 것이다.

이 논문에서는 상업적으로 구매할 수 있는 Acetylfuran 3과 Furfural 25을 출발 물질로 하여 광학 활성이 없는 중간체 11과 32의 합성 과정에 대해서 설명하고 있다. 또한 ent-Pseudolarenone (2)를 합성하기 위하여 fragment B를 거울상 선택적으로 합성하는 방법과 향후 fragment A를 거울상 선택적으로 합성하기 위한 방법에 대해 설명하고 있다.

목차 (Table of Contents)

• Abstract (영문) 1
• Abstract (국문) 2
• I. 서론 3
• II. 결과 및 고찰 7
• III. 결론 및 앞으로의 과제 25
• Ⅳ. 실험 27
• V. 참고문헌 75