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고분자에 결합된 활성 에스테르에 의한 펩티드합성 Ⅲ . 1- 페닐 -3- 메틸 -4- 옥시미노파라졸 레진을 이용한 펩티드 합성에서 Spacer Arm 의 효과
왕영,이윤식 ( Young Wang,Yoon Sik Lee ) 한국공업화학회 1993 공업화학 Vol.4 No.1
Aminomethyl레진을 chloromethyl레진(Merrifield레진)으로부터 또는 polystyrene레진을 직접 amidoalkylation하여 각각 합성하였다. 두 종류의 aminomethyl레진을 이용하여 5개의 ε-aminocaproic acid(ACA)가 차례로 커플링된 spacer arm을 가진 레진들을 각각 합성하였다. Chloromethyl레진으로부터 합성된 aminomethyl레진의 경우 ACA를 매번 커플링 할 때마다 25∼30%의 유리 아미노기의 양이 감소하였으며, 직접 amidoalkylation에 의해 합성한 aminomethyl레진의 경우 매 커플링 단계 마다 3∼5%의 유리 아미노기의 양이 감소하였다. 4-Nitroso-5-aminopyrazole 기능기를 가진 레진은 직접 amidoalkylation하여 얻은 레진에 ACA를 spacer arm으로 커플링시켜 얻은 레진과 5-phenyl-7-methylpyrazole[4,3-c][1,2,4]oxadiazin-3-one을 반응시켜 얻었다. 4-Nitroso-5-aminopyrazole 기능기를 가진 레진을 이용하여 α-아미노기가 보호된 여러 가지 아미노산의 활성에스테르 레진들을 합성하였다. 4-Nitroso-5-aminopyrazole 기능기를 가진 활성 에스테르 레진은 N-acylation 반응에 매우 뛰어난 반응성을 나타내었다. 또한 입체장애 효과 없이 아미노산 유도체의 종류에 거의 무관하게 아실화 반응이 일어났으며 90∼96%의 수율로 펩티드들을 합성할 수 있었다. 얻어진 펩티드들은 NMR을 비롯한 여러 가지 물리적 방법으로 그 순도를 확인하였다. Aminomethyl polystyrene resins were prepared either from chloromethyl-resin(Merrifield resin) or from direct amidoalkylation of polystyrene resin. Two kinds of aminomethlyl resin were lengthened with spacer arms via sequential coupling of five ε-aminocaproic acids(ACA) respectively. In case of the resin prepared from the Merrifield resin, the amounts of free amino group of the resin were reduced by 25∼30% after each coupling of ACA. But the one from direct amidoalkylation showed 3∼5% loss after each coupling of ACA. 4-Nitroso-5-aminopyrazole resin was made by reacting ACA spacer arm resin, which was made from direct amidoalkylated resin, with 5-phonyl-7-methylpyrazole [4, 3-c][1, 2, 4]oxadiazin-3-one. Several polymeric active esters of N-blocked amino acids were prepared from the 4-nitroso-5-aminopyrazole bound resins. In anchoring step of the amino acid derivatives on the resin, no substantial effect of bulkiness was found. 4-Nitroso-5-aminopyrazole bound active ester resins were found to be very reactive in Nacylation, The resulting peptides were obtained with 90∼95% yield and characterized by NMR and other physical methods.
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