눈향나무 정유의 화학조성에 따른 식중독균에 대한 항균활성 효과 구명

이다송 ( Da-song Lee ),조성민 ( Seong-min Cho ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),이상윤 ( Sang-youn Lee ),최원실 ( Won-sil Choi ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2020 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2020 No.1

본 연구는 식중독 유발균 Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus, Escherichia coli O157:H7, Listeria monocytogenes에 대한 국내산 눈향나무 잎 정유의 성분함량 차이에 따른 항균활성을 평가하고, 유효 성분을 구명하고자 하였다. 강원도와 수원지역에서 채취한 시료에 대하여, 디스크 확산법(disk diffusion)과 TLC (Thin-Layer Chromatography) bioassay를 통해 성분구성 및 함량에 따른 항균활성 차이를 분석하고 1차 스크리닝을 진행하였다. 디스크 확산법에서 높은 활성을 나타내는 강원도 눈향나무 정유 crude oil의 MIC은 L. monocytogenes과 S. typhimurium에서 각각 1.25 mg/mL, 2.50mg/mL 이하의 농도 값을 나타내었으며 이외의 균주에 대해서는 5 mg/mL 이하의 농도에서 활성을 나타내었다. 2D prep. TLC bioassay를 통해 항균활성을 나타내는 spot에 대하여 GC/FID/MS 분석을 시행하였으며, terpinene-4-ol과 세스퀴테르페노이드인 elemol이 높은 함량으로 검출되었다. 해당 성분이 함유된 균 처리 spot의 SEM (Scanning electon microscopy) 이미지를 분석한 결과 L. monocytogenes과 S. aureus의 생장이 억제됨을 확인할 수 있었다.

국내 식물정유 3종의 Candida albicans에 대한 항미생물활성 및 항산화 효과

이상윤 ( Sang-youn Lee ),조성민 ( Seong-min Cho ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),이다송 ( Da-song Lee ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2020 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2020 No.1

본 연구에서는 국내 자생식물 10종의 정유 중 항산화 효과가 있는 온주밀감, 육계나무, 눈향나무 정유3종을 선별하여 피부염을 유발하는 Candida albicans에 대한 항미생물활성을 평가를 통해 항산화 성분과 항미생물활성 간의 상관관계를 구명하고자 하였다. 항산화 평가는 DPPH (1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl)와 ABTS (2,2'-Azinobis(3-Ethylbenzothiazoline-6-Sulfonic Acid)) assay법으로 측정하였다. 또한 항산화 활성의 주성분을 확인하기 위하여 GC/MS 분석을 실시하였다. 선별된 정유에 대한 항미생물활성 평가는 디스크 확산법, MIC (Minimum Inhibitory Concentration), MBC (Minimal Bactericidal Concentration)을 통해 측정하였다. MIC 결과, 육계나무와 눈향나무는 각각 1.25 mg/ml, 온주밀감은 5mg/ml으로 뛰어난 항미생물 활성을 나타났다. TLC bioassay를 통해 3종 정유의 Candida albicans에 대한 TLC 분획의 항미생물 활성을 평가하였다. 활성 부위를 prep. TLC (preparative TLC)와 GC/MS 분석을 통해 검출된 성분과 항산화 활성 성분을 비교 분석하였다. 분석결과 활성 부위에서의 성분은 각각 육계나무는 eucalyptol, citral, linalool, 눈향나무는 elemol, α-cadinol, α-copaen-11-ol, 온주밀감은 linalool이 이었다. Linalool은 항산화, eucalyptol, citral, elemol, α-candinol, α-copaen-11-ol은 항산화 및 항미생물 능력이 있다고 사료된다.

고에너지밀도 탄화수소 전구체 생산을 위한 알파-펠란드렌 유래 고리형 산 무수물의 에스터화 반응 속도 모델링

조성민 ( Seong-min Cho ),김종화 ( Jong-hwa Kim ),이다송 ( Da-song Lee ),박상우 ( Sang-woo Park ),최원실 ( Won-sil Choi ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2020 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2020 No.1

고에너지밀도 탄화수소 연료는 항공우주 분야에서 활용도가 높으며, 최근에는 재생가능한 원료로부터 이를 합성하려는 노력이 이루어지고 있다. 일반적으로 탄화수소는 고리 구조를 가짐에 따라 밀도가 증가하며, 이는 에너지밀도 상승에 기여한다. 예를 들어 사이클로옥테인 (0.83 g/mL)은 노말-옥테인 (0.70g/mL)보다 밀도가 높으며, 바이사이클로[2.2.2]옥테인 (0.9 g/mL)은 보다 높은 밀도를 가진다. 본 연구에서는 바이사이클로[2.2.2]옥테인 구조를 가지는 탄화수소를 재생가능한 원료로부터 합성하기 위해 알파-펠란드렌과 말레산 무수물의 고리화첨가 반응을 통해 바이사이클로[2.2.2]옥테인 탄소골격을 가지는 고리형 산 무수물을 합성하였다. 원활한 수첨탈산소 반응을 위한 알파-펠란드렌 유래 고리형 산 무수물의 에스터화가 필요하다고 판단되었으며, 균일 촉매로 황산과 파라-톨루엔설폰산을, 불균일 촉매로 Amberlyst-15를 선정하여 반응 속도 모델링을 수행하였다. 황산 촉매는 고리형 산 무수물의 개열 및 다이에스터화를 빠르게 수행하는데 적합하였다. 반면에 Amberlyst-15는 고리형 산 무수물을 효과적으로 개열하지 못하였다.

카르복실화 리그닌의 순차적 용매 분획을 통한 추출 용매 별 분획부의 분자량 및 구조 내 카르복실기 비율 비교 연구

김종찬 ( Jong-chan Kim ),최준호 ( June-ho Choi ),이다송 ( Da-song Lee ),조영민 ( Hyo Won Kwak ),곽효원 ( In-gyu Choi ),최인규 한국목재공학회 2020 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2020 No.1

전 세계적으로 다양한 화학반응을 통하여 여러 분야에 응용을 목표로 하는 리그닌 개질 연구가 수행되고 있다. 하지만 리그닌의 불균일한 구조 때문에, 분자량 및 작용기와 같은 각 특성의 영향을 구명하는 데에 어려움이 있다. 따라서 이를 해소하기 위하여, 구조 특성 별로 나누어진 리그닌의 생산이 필요한 실정이다. 크라프트 리그닌과 포름알데히드와 페놀을 사용하여 축합한 리그닌을 원료로 하여, 각각 반응온도 70℃에서, 반응시간 80분 동안 과초산 산화반응을 수행하였다. 그 후 과량의 물을 투입하여 물에 용해되지 않는 고상부와 물에 용해되는 액상부를 분리하기 위하여 원심분리를 실시하였다. 이 중 고상부를 동결건조하여 두 종류의 카르복실화된 리그닌을 생산 후 사용하였다. 두 종류의 카르복실화된 리그닌을 각각 아세트산에틸, 메틸에틸케톤, 메탄올, 아세톤, 디옥산을 사용하여 순차적 분획을 수행하였다. 겔투과크로마토 그래피와 인-31 핵자기공명 분광분석법을 사용하여 분획부 별 분자량 및 구조 내 카르복실기 비율을 비교하였다. 그 결과, 축합반응을 하지 않은 시료에서 더 높은 구조 내 카르복실기 비율을 나타내었고, 디옥산분획부에서 중량평균 분자량이 14,000 이상의 카르복실화된 리그닌을 획득할 수 있었다.

분리 가능한 silica 계열 고체 산촉매를 통한 목질계 바이오매스의 가수분해 연구

김종화(Jong-Hwa Kim),김종찬(Jong-Chan Kim),이다송(Da-Song Lee),정한섭(Hanseob Jeong),이수민(Soo Min Lee),최인규(In-Gyu Choi) 한국산림바이오에너지학회 2019 산림바이오에너지 Vol.29 No.1

본 연구에서는 분리 가능한 고체 산촉매를 합성하여 신갈나무(Quercus mongolica)의 헤미셀룰로오스를 분해하였다. 실리카 계열 촉매인 SBA-15에 Fe₃O₄를 부착하고 프로필 술폰기를 도입하여 Magnetic SBA-15 with sulfonic group (MSBS)를 합성하였다. MSBS의 x-선 회절 분석 결과 Fe₃O₄의 도입에 따라 Fe₃O₄와 유사한 결정영역 피크가 나타났다. MSBS의 FT-IR 스펙트럼에는 프로필 술폰기에 의한 프크가 2900cm<SUP>-1</SUP> 와 3400 cm<SUP>-1</SUP> 영역에서 나타났다. 신갈나무에 존재하는 헤미셀룰로오스는 MSBS 존재하에서 150℃에서 6시간 동안 분해하는 과정에서 신갈나무에 존재하는 XMG(Xylan+Mannan+Glucan)함량 중에서 약 70.3%가 분해되었으며, 이들은 액상가수분해물에 모노머 및 올리고머 형태로 검출되었다. MSBS 촉매는 재사용의 경우에 헤미셀룰로오스 분해능력은 첫 번째보다 약 50% 수준에 머물렀으며, 첫 번째 사용 후 에너지분산형 분광분석을 통해 표면의 원소분석을 시행한 결과 황의 함량이 감소되어 프로필 술폰기가 유출되는 것을 확인하였다. In this study, separable solid acid catalyst was synthesized to decompose hemicellulos in lignocellulosic biomass (Quercus mongolica). Silica based SBA-15 catalyst was used as support material and Fe₃O₄ particle was adopted in SBA-15 and propyl sulfonic group was also introduced. And finally magnetic SBA-15 with sulfonic group (MSBS) was synthesized. Similar peaks oriented from crytalline structure of Fe₃O₄ were detected in MSBS, indicating the Fe₃O₄ was adopted properly in MSBS. In FT-IR determination of MSBS two distinct peaks at 2900cm<SUP>-1</SUP> and 3400 cm<SUP>-1</SUP> was derived from propyl sulfonic group. Hemicellulose degradation in the presence of MSBS was conducted at 150℃ for 6 h. During this reaction ca. 70.3% of XMG(Xylan+Mannan+Glucan) in raw materials were decomposed to monomers as well as oligomers which are present at hydrolysates. In recycling test of MSBS, the it’s catalytic activity of hemicellulose degradation decreased to ca. 50% of original activity. In addition, energy dispersive X-ray spectroscopy(EDS) analysis revealed a decrease of sulfur content in MSBS after degradation reaction of hemicellulose which could be an evidence for leaching of propyl sulfonic group during the reaction.

공공건축 작업에서 시민참여로 귀결된 장소성 논의 및 공공성 구현 양상에 관한 연구

백선경(Baek, Seon-Gyeong),정시현(Jeong Si-Hyun),이다송(Lee Da-Song),김주희(Kim Ju-Hee),김묘진(Kim Myo-Jin),김광현(Kim, Kwang-Hyun) 대한건축학회 2017 대한건축학회 학술발표대회 논문집 Vol.37 No.2

This study starts from paying attention to ‘participatory’ method which is active in public buildings work since 2000s. The ultimate goal is to identify, in a context and flow, how this engagement has been chosen as the primary means of creating the publicness of architecture. Above all, architecture is a physical entity that is placed in a specific place, and it always has to consider the place. As a result, the ‘participation’ debate, which is seen today, is transformed from the existing ‘locality’ to ‘community’. In the 1960s and 1970s, placeness was a physical and empirical factor. And in the 1980s, abstract discourses about the place appeared. By the 1990s, the non-physical elements of the place began to be discovered. Then in the 2000s, the place began to be understood as being associated with a totally non-physical ‘community’.

낙엽송 유래 메탄올 유기용매 리그닌의 구조적 특성과 항산화 활성 간의 상관관계

조영민 ( Young-min Cho ),최준호 ( June-ho Choi ),김종화 ( Jong-hwa Kim ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),이다송 ( Da-song Lee ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2020 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2020 No.1

목재의 주요 구성성분 중 하나인 리그닌은 높은 내열성 및 항산화 효과를 가지고 있기 때문에 리그닌 소재화 관련 연구가 많이 진행되고 있다. 하지만 리그닌은 그 구조적 다양성으로 인해 물성이 각기 다르므로, 리그닌의 구조적 특성이 어떻게 물성에 영향을 미치는지 탐색할 필요가 있다. 따라서 본 연구에서는, 반응 온도, 용매 농도, 촉매 농도를 다르게 하여 낙엽송 유래 메탄올 유기용매 리그닌(MOL)을 조건별 생산하였고, 생산된 리그닌의 구조적 차이를 분석하였다. 이후 DPPH를 이용한 라디칼 소거능 분석을 통해 그 구조적 특성과 항산화 기능성 간 관계를 고찰하였고, PLA와 혼합하여 필름을 제조한 후 UV 흡광도 분석을 통해 기능성 부여 효과를 확인하였다. 설정한 생산 조건 내에서는, 반응 온도가 분자량, 다분산 지수, 방향족·지방족 수산기 함량에 비교적 큰 영향 인자로 작용하였다. 분자량과 다분산지수, 지방족 수산기 함량은 반응 온도가 높을수록 낮은 경향을 보였고, 방향족 수산기 함량은 높은 경향을 보였다. 한편, 유기용매 리그닌의 방향족 수산기 함량이 높을수록 DPPH 라디칼 소거능이 커지는 경향을 보였고, UV 흡광도 분석 결과에서도 방향족 수산기 함량이 높은 MOL을 사용하여 제조한 필름이 250-380 nm 영역에서, 방향족 수산기 함량이 낮은 MOL을 사용하여 제조한 필름보다 상대적으로 높은 흡광도를 보였다.

< 구두-D-09 > 리그닌/고분자 복합재료 제조를 위한 유기용매 리그닌의 생산 및 분획

최준호 ( June-ho Choi ),김종화 ( Jong-hwa Kim ),조성민 ( Seong-min Cho ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),이다송 ( Da-song Lee ),박세영 ( Se-yeong Park ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2019 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2019 No.1

리그닌은 페닐 프로판 탄소골격으로 이루어진 삼차원 망상 구조로 석유계 방향족 고리 화합물을 대체할 수 있는 유일한 천연 고분자로 평가받고 있지만 리그닌의 구조 다양성 및 불균일성으로 인해 석유계 원료 대체제로의 이용에 문제점을 가지고 있다. 본 연구에서는 리그닌/고분자 복합재료 제조를 위해 비교적 순도가 높고 작용기를 많이 함유하고 있는 유기용매 리그닌을 생산하고자 하였으며 생산된 리그닌을 침지 분획함으로서 추가적인 화학 개질을 위한 유기용매 리그닌의 구조 균일화를 실시하였다. 유기용매 리그닌 생산을 위한 최적 전처리 조건은 표면반응분석법을 통해 탐색되었으며 반응표면분석법 중 중심합성계획(Central Composite Design, CCD)에 따라 실험을 설계하였다. 독립변수는 유기용매 리그닌 수율에 직접적으로 영향을 줄 수 있는 전처리 조건인 반응온도(X₁), 촉매농도(X₂), 에탄올농도(X₃)로 설정하였으며 리그닌 수율(Y)을 종속변수로 설정하였다. 중심 값은 160℃, 1% H₂SO₄, 60% EtOH로 설정하였으며 각각의 독립변수는 -1, 0, +1의 3개의 요인 수준을 가지도록 설계하였다. 반응표면분석법을 통해 도출된 최적 조건을 이용하여 유기용매 리그닌을 생산하였으며, 생산된 리그닌은 참고 문헌을 통해 선정된 용매 순으로 침지 분획되었다(Ethyl acetate → 2-butanone → Methanol → Acetone → 95% dioxane). 각각의 분획된 리그닌 및 리그닌 유래화합물은 GPC, ³¹P NMR 등을 통해 구조 분석하였다.

< 구두-D-08 > 염화주석(IV)을 이용한 α-피넨의 전환 반응에 대한 폴리하이드록시벤젠 유래 리간드 효과 연구

조성민 ( Seong-min Cho ),김종화 ( Jong-hwa Kim ),김종찬 ( Jong-chan Kim ),최준호 ( June-ho Choi ),이다송 ( Da-song Lee ),박세영 ( Se-yeong Park ),최인규 ( In-gyu Choi ) 한국목재공학회 2019 한국목재공학회 학술발표논문집 Vol.2019 No.1

α-피넨의 이합체화는 재생가능한 고밀도 연료의 합성의 측면에서 주요한 의미를 가진다. 다양한 종류의 브뢴스테드산 촉매가 이 반응에 응용되었으나, 대부분 상당히 높은 반응 온도가 요구되었다(≤160℃). 이러한 높은 온도는 삼합체 이상의 수송용 연료로서 가치가 떨어지는 생성물의 함량을 높이는 것으로 여겨지고 있다. 본 연구에서는 주석을 중심 금속으로하는 루이스산-보조 브뢴스테드산(Lewis acid-assisted Brønsted acid)을 α-피넨의 이합체화에 적용하고자 하였다. 예비 실험 결과, 무수 염화주석(IV)과 syringol (1,3-dimethoxy-2-hydroxybenzene)을 in situ로 혼합하여 착화합물[Sn(Syringol)Cl₄]을 형성하고 반응 촉매로 이용하였을 때, 온화한 온도 조건인 25℃에서도 α-피넨의 이합체화가 가능하였다. 이는 syringol 리간드가 가지고 있는 하이드록시기의 브뢴스테드산도가 주석 중심 금속과의 배위결합(루이스산-염기 상호작용)을 통해 강화되었기 때문으로 사료되었다. 예비 실험 결과를 바탕으로 다양한 종류의 폴리하이드록시벤젠 유래 리간드를 반응에 적용하여 리간드 효과를 탐구할 예정이다.

반응 시간 및 에피클로로하이드린 투입량에 따른 리그닌의 중합 반응 분석

김종찬(Jong-Chan Kim),최준호(June-Ho Choi),김종화(Jong-Hwa Kim),조성민(Seong-Min Cho),이다송(Da-Song Lee),이상윤(Sang-Youn Lee),곽효원(Hyo Won Kwak),최인규(In-Gyu Choi) 한국산림바이오에너지학회 2020 산림바이오에너지 Vol.30 No.2

본 연구에서는 반응 시간 및 에피클로로하이드린(ECH) 투입량에 따른 크라프트 리그닌의 중합 반응 양상을 분석하였다. 반응 온도 40 ℃에서 ECH의 투입량을 리그닌 대비 60wt%로 고정하여 반응 시간(1, 3, 5, 7시간)에 따라 반응 양상을 평가하였고, 동일 반응 온도에서 ECH 투입량 (리그닌 대비 6, 12, 30, 60wt%)에 따라 24시간 반응 후 반응 양상을 평가하였다. 반응 시간 7시간 이내의 반응 시간에서 분자량 증가 양상을 고려하였을 때, 저분자량의 리그닌이 먼저 중합되면서 평균분자량이 증가하고, 7시간 이후에는 리그닌이 입자 형태로 중합되었다고 사료된다. 또한 ECH 투입량이 리그닌 대비30wt% 이상일 때 리그닌이 입자 형태로 중합이 되었으며, ECH 투입량이 리그닌 대비 6wt%였을 때 ECH의 연쇄 반응에 의하여 –CH2-와 에테르 결합으로 이루어진 사슬 구조가 리그닌 구조 내에 도입되면서 수용성으로 개질되었다고 판단된다. ECH와 리그닌의 중합 반응은 반응이 진행됨에 따라 리그닌 구조 내 사슬 구조가 생성된 후 입체 장애가 줄어들면서 진행된다고 사료된다. In this study, the effect of reaction time and the dosage of epichlorohydrin (ECH) on lignin condensation reaction were estimated. When the reaction temperature and the dosage ratio of ECH in comparison to Kraft lignin (KL) were 40 ℃ and 60wt%, respectively, reaction tendency was evaluated according to the reaction time (1, 3, 5 and 7 h). Besides, when the reaction temperature and the reaction time were 40 ℃ and 24 h, respectively, reaction tendency was assessed in accordance with the dosage ratio of ECH (6, 12, 30 and 60wt%) compared to lignin. Based on the result of gel permeation chromatography (GPC), low molecular weight lignin reacts with each other first within the reaction time of 7 h, and then lignin made bead-form after 7 h. Additionally, lignin beads were formulated when ECH was added over 30wt% compared with KL. On the other hand, it is assumed that lignin became water-soluble after the reaction with ECH which amount was 6wt% of KL. It might be caused by chain structure composed of –CH2- and ether linkage. In conclusion, as the ECH reaction proceed, the chain structure is formed and steric hindrance was reduced, and then lignin condensation is thought to occur.