Synthesis of Fréchet-type Dendrimers Containing 2,7-Diaminofluorene Unit at Core = 코어에 2,7-Diaminofluorene 단위체를 포함하는 Fréchet-타입의 덴드리머들의 합성

국문 초록 (Abstract)

본 연구는 친핵성 첨가 반응을 이용하여 소수성 덴드론(Fréchet 덴드론)으로 부터 중심에 2,7-diaminofluorene 단위체를 갖는 Fréchet 덴드리머를 합성하였다.
중심부에 imine 작용기를 가지는 발광 덴드리머의 합성을 위해 알데하이드를 가지는 Fréchet 덴드론을 발산형 합성 방법으로 성장시켰다. 합성된 알데하이드를 가지는 Fréchet 덴드론과 중심부에 위치하는 di-amines을 반응시켜 중심부에 imine을 가진 Fréchet-타입 덴드리머를 합성하였다. 그리고 sodium borohydride를 사용하여 Fréchet-타입 덴드리머의 중심부를 amine으로 변환시켰다. 덴드리머의 발광 중심핵으로 사용되는 2,7-diaminofluorene은 두 개의 벤젠고리를 가짐으로써 발광효과를 나타냈다. 합성된 덴드리머는 전자가 풍부한 질소로부터 quenching 현상이 발생하기 때문에 형광이 약해진다.
합성한 덴드리머의 구조와 특성은 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-Vis, PL, mass spectroscopy로 확인하였다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The synthetic strategy for the convergent synthesis of dendrimer, which has the chromophore at a core, was investigated using nucleophilic addition reactions between aldehyde-functionalized Fréchet dendrons and 2,7-diaminofluorene as a core. Although 2,7-diaminofluorene showed strong fluorescence due to the conjugation from two benzene rings, the synthesized dendrimer resulted in weak of the fluorescence because of quenching effect from the electron-rich nitrogen. The Fréchet dendrimer 3-Gm and 4-Gm were characterized by NMR, IR, Mass, UV-Vis and PL analysis. Furthermore, the concept of this pivotal strategy will lead to the convenient synthesis of other fluorescent nanomaterials.

목차 (Table of Contents)

• Ⅰ. Introduction 1
• Ⅱ. Result and Discussion 6
• 1. Synthesis of aldehyde-functionalized Fréchet dendrons 1-Dm 6
• 2. 2,7-diaminofluorene 2 11
• 3. Synthesis of imine dendrimers 3-Gm 12
• 4. Synthesis of amine dendrimers 4-Gm 17
• Ⅲ. Conclusion 27
• Ⅳ. Experimental Section 28
• 1. Preparation of aldehyde-functionalized Fréchet dendrons 1-Dm 29
• 2. 2,7-diaminofluorene 2 30
• 3. Preparation of imine dendrimers 3-Gm 31
• 4. Preparation of amine dendrimers 4-Gm 32
• References 35
• Spectrum 36
• Abstract 47