오미자 (Schisandra chinensis Baill.)열매로부터 분리한 화합물들의 분리동정

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Schisandra chinensis Baill.is traditional oriental medicine. It commonly used for the treatment of insommia, noctyrnal enuresis, dysentery, cough, asthma, and jaundice. Repeated chromatography of n-hexane, EtOAc soluble fraction of the fruits of S.chinensis led to the isolation and chararacterization of ten lignans (1-10), four sesquiterpenes (11-14), three phenols (17-19), one alkaloid (16), one triterpenoid (15) known compounds. The structures were determined by spectroscopic data interpretation particularly by extensive 1D and 2D NMR studies. Among these isolated compounds, ρ-methoxycavacroland indole-3-acetic acid were isolated from the fruits of S. chinensis for the first time. This is the first time to report that β-chamigrenal, a sesquiterpenes, isolated from S. chinensis effectively inhibited the LPS-induced production of NO and PGE2 in RAW 264.7 macrophages.

목차 (Table of Contents)

• I. 서론 1
• Ⅱ. 재료 및 방법 9
• 1. 실험 재료 9
• 2. 시약 및 기기 10
• 3. 실험방법 10
• 3.1 오미자열매의 용매추출 및 분획 10
• 3.2 오미자의 Lignan 화합물의 분리 12
• 3.2.1 화합물 1 (gomisin N) 14
• 3.2.2 화합물 2 (wuweizisu C) 15
• 3.2.3 화합물 3 (gomisin L1) 15
• 3.2.4 화합물 4 (gomisin L2) 16
• 3.2.5 화합물 5 (gomisin J) 17
• 3.2.6 화합물 6 (deoxyschizandrin) 17
• 3.2.7 화합물 7 (meso-dihydroguaiaretic acid) 18
• 3.2.8 화합물 8 (schizandrin) 20
• 3.2.9 화합물 9 (angeloygomisin H) 20
• 3.2.10 화합물 10 (gomisin A) 21
• 3.3 오미자의 Sesquiterpene 화합물의 분리 23
• 3.3.1 화합물 11 (α-ylangenyl acetate) 24
• 3.3.2 화합물 12 (α-ylangenol) 25
• 3.3.3 화합물 13 (β-chamigrenal) 25
• 3.3.4 화합물 14 (β-chamigrenic acid) 26
• 3.4 오미자의 기타 성분 분리 27
• 3.4.1 화합물 15 (kadsuphilactone B) 28
• 3.4.2 화합물 16 (indole-3-acetic acid) 29
• 3.4.3 화합물 17 (4-hydroxybenzoic acid) 29
• 3.4.4 화합물 18 (3,4-dihydroxybenzoic acid) 30
• 3.4.5 화합물 19 (ρ-methylcarvacrol) 30
• 3.5 오미자의 Sesquiterpene 화합물의 생리활성 30
• 3.5.1 세포배양 30
• 3.5.2 세포독성 30
• 3.5.3 Nitrite 양의측정 31
• 3.5.4 Western Blot 시험 32
• 3.5.5 PGE, TNF-α, 및 IL-6 양의측정 32
• 3.5.6 RT-PCR 시험 33
• 3.5.7 통계학적분석 34
• Ⅲ. 결과 및 고찰 35
• 1. 오미자에서 분리된 Lignan의 구조동정 35
• 1.1 화합물1 (gomisin N) 35
• 1.2 화합물 2 (wuweizisu C) 38
• 1.3 화합물 3 (gomisin L1) 41
• 1.4 화합물 4 (gomisin L2) 44
• 1.5 화합물 5 (gomisin J) 47
• 1.6 화합물 6 (deoxyschizandrin) 50
• 1.7 화합물 7 (meso-dihydroguaiaretic acid) 53
• 1.8 화합물 8 (schizandrin) 55
• 1.9 화합물 9 (angeloylgomisin H) 58
• 1.10 화합물 10 (gomisin A) 61
• 2. 오미자에서 분리한 Sesquiterpene화합물의 구조동정 64
• 2.1 화합물 11 (α-ylangenyl acetate) 64
• 2.2 화합물 12 (α-ylangenol) 67
• 2.3 화합물 13 (β-chamigrenal) 69
• 2.4 화합물 14 (β-chamigrenic acid) 71
• 3. 오미자에서 분리한 기타 성분 구조동정 73
• 3.1 화합물 15 (kadsuphlilactone B) 73
• 3.2 화합물 16 (indole-3-acetic acid) 76
• 3.3 화합물 17 (4-hydroxy acid) 79
• 3.4 화합물 18 (3,4-dihydroxy acid) 81
• 3.5 화합물 19 (ρ-methoxycarvacrol) 83
• 4. 오미자의Sesquiterpene의 항염 효능실험 86
• 4.1 Sesquiterpene 의 NO와 PGE2의 생성저해 86
• 4.2 β-chamigrenal 의 NO형성및 iNOS 단백질과 mRNA발현저해 88
• 4.3 β-chamigrenal 의 PGE2형성및 COX-2 단백질과 mRNA발현저해 90
• 참고문헌 95
• 영문초록 102