MeOH-MeCN 혼합용매계에서 할로겐화 벤질과 피리딘 사이의 친핵성 치환반응 = Nucleophilic Substitution Reactions of Benzyl Halides with Pyridines in MeOH-MeCN Mixtures

국문 초록 (Abstract)

메탄올-아세토니트릴 혼합 용매계에서 할로겐화 벤질(파라 치환된 브롬화 벤질과 요오드화 벤질)과 피리딘 사이의 친핵성 치환반응을 속도론적으로 연구하여 반응메카니즘을 밝혔다. 치환기 상호 작용 계수 ${\rho}_{XY}$값으로 부터 할로겐화 벤질과 피리딘 사이의 반응은 전이 상태에서 dissociative S$_N$2 메카니즘으로 진행되고 있음을 알 수 있었다. Hammett ${\rho}$(${\rho}_X$, ${\rho}_Y$) 값, Br${\o}$nsted ${\beta}_N$값, 분광 용매화 관계식의 계수 a, s 및 a/s 값을 이용하여 비교하였다. PES 모형과 QM 모형의 분석결과 QM 모형 해석에 잘 적용 됨을 알수 있었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

Kinetic studies for the nucleophilic substitution reactions of benzyl halides(para-substituted benzyl bromides and benzyliodide) with substituted pyridines in MeOH-MeCN mixtures have been carried out in order to elucidate the reaction mechanism. Cross interaction coefficient, ${\rho}_{XY}$ values suggested that the reactions between benzylhalides and substituted pyridines exhibit an dissocitive $S_N$2 mechanism. Hammett (${\rho}_X$, ${\rho}_Y$), Br${\o}$nsted ${\beta}_N$ and solvatochromic correlation coefficient a, s, a/s values were illustrated. Kinetic results were compared between potential energy surface model and quantum mechanical model. The quantum mechanical approach showed to be consistent with kinetic results.