이성분 혼합 용매계인 MeOH-H<sub>2</sub>O, EtOH-H<sub>2</sub>O, acetone-H<sub>2</sub>O, TFE-H<sub>2</sub>O에서 biphenyl-4-carbonyl chloride (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C&...
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최호준 (경상대학교) ; 고한중 (전주교육대학교) ; 양기열 (경상대학교) ; 구인선 (경상대학교) ; Choi, Hojune ; Koh, HanJoong ; Yang, Kiyull ; Koo, InSun
2016
Korean
KCI등재,SCOPUS,ESCI
학술저널
16-20(5쪽)
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이성분 혼합 용매계인 MeOH-H<sub>2</sub>O, EtOH-H<sub>2</sub>O, acetone-H<sub>2</sub>O, TFE-H<sub>2</sub>O에서 biphenyl-4-carbonyl chloride (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C&...
이성분 혼합 용매계인 MeOH-H<sub>2</sub>O, EtOH-H<sub>2</sub>O, acetone-H<sub>2</sub>O, TFE-H<sub>2</sub>O에서 biphenyl-4-carbonyl chloride (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COCl, 1)의 가용매 분해반응을 25 ℃에서 수행하였다. 이들 속도자료로부터 simple Gunwald-Winstein식을 사용하여 도시하였을 때 분산현상이 나타나는 것을 볼 수 있었다. 분산현상의 개선을 위해 친핵성도 N<sub>T</sub> 및 방향족 고리 변수 I가 포함된 extended Gruwald-Winstein 식을 사용하여 도시하였다. 본 연구에서 구한 l, m, h 값 및 비교적 작은 양의 ΔH<sup>‡</sup>값(15.3~16.1 kcal/mol)과 비교적 큰 음의 ΔS<sup>‡</sup> 값(−17.2~−20.0 cal/mol·K)의 활성화 파라메타 값으로부터 biphenyl-4-carbonyl chloride의 가용매 분해반응은 해리성 S<sub>N</sub>2반응 메카니즘으로 진행됨이 예상되었다.
다국어 초록 (Multilingual Abstract)
The solvolysis rate constants of biphenyl-4-carbonyl chloride (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl, 1) in 19 different solvents are well correlated with the extended Grunwald-Winstei...
The solvolysis rate constants of biphenyl-4-carbonyl chloride (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl, 1) in 19 different solvents are well correlated with the extended Grunwald-Winstein equation, using the N<sub>T</sub> solvent nucleophilicity scale, Y<sub>Cl</sub> solvent ionizing scale, and I aromatic ring parameter with sensitivity values of 0.31±0.10, 0.46±0.05, and 0.96±0.20 for l, m, and h, respectively. These l, m, and h values can be considered to support a dissciative S<sub>N</sub>2 reaction pathway. This interpretation is further supported by the activation parameters, i.e., relatively small positive ΔH<sup>‡</sup> (15.3~16.1 kcal/mol) values and large negative ΔS<sup>‡</sup> (−17.2~−20.0 cal/mol·K) values.
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