t-부톡시수소화갈륨리튬과 Carbonyl Derivative의 환원반응 = Reaction of t-Butoxy Lithium Galliun Hydride with Amine and Carbornyl Derivatives

국문 초록 (Abstract)

여러 가지 유기작용기를 LiGaH₃OC(CH₃)₃와 표준조건(테트라히드로푸란, 0℃)하에서 반응시켜 그 반응속도를 측정하여 수소화붕소나트륨, 수소화붕소리튬 등의 루이스 염기 형태의 수소화금속과 비교함으로써 LiGaH₃OC(CH₃)₃의 환원 특성을 조사하였다. 그 결과 LiGaH₃OC(CH₃)₃는 아민과의 반응에 있어서 1급 아민인 경우는 느리게 수소기체를 발생하였지만 2급아민인 경우는 수소기체 발생도 없고 환원도 안됨을 알 수 있었다. 카르복시산의 경우는 빠르게 수소기체만을 발생하였을 뿐 환원반응이 이루어지지 않았지만 아실유도체의 경우는 빠르게 해당하는 알콜로 환원되었다. 에스테르와 락톤은 빠르게 해당하는 알콜로 환원되었다. 니트릴은 1당량의 수소와는 빠르게 반응하고 2당량째의 수소와는 느리게 반응하였다. 이상의 결과로부터 LiGaH₃OC(CH₃)₃는 유기작용기와의 반응에 있어서 수소화금속과는 다르고 수소화갈륨계통과 비슷한 경향을 나타내지만 환원력에서 다소 약한 경향을 나타냄을 알 수 있었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The approximate rate and stoichiometry, and the products of the reaction of LiGaH₃OC(CH₃)₃with organic compounds containing representative functional groups were examined under standard conditions (THF, 0℃) in order to explore the reducing characteristics of the gallium hydride species, as Lewis base type, which are compared with those of LiGaH₃OC(CH₃)₃.In the case amines, primary amine evolved hydrogen and secondary amine was not react. And carboxylic acid was not react with LiGaH₃OC(CH₃)₃. Acyl halide, ester and lactone were reduced to the corresponding alcohols. Amide evloved hydrogen rapidly and reacted with one hydride slowly. Nitrile reacted with primary hydride rapidly and secondary hydride slowly.