Synthesis and Characterization of N,N´-disubstituted Formylamide Compounds = N,N´-disubstituted Formylamide 화합물의 합성과 그 특성

국문 초록 (Abstract)

합성된 방향족 및 알킬렌 bisformylamide 화합물의 핵자기 공명스펙트럼이 실온에서 CDCl3/ DMSO-d6 용매를 사용하여 연구되어 졌다. 그 분자내의 질소와 카르보닐기의 결합은 분자들의 형태 이성질체의 안정성을 결정하는데 중요한 역할을 하는 것으로 발견되어 졌다. bisformylamide compound, 즉, 1,4-diformylaminonaphthalene(1), 9,10- diformylaminoanthracene(2), 1,2-diformylaminoethane(3), 1,6-diformylalninohexane(4), 1,12-diformylaminododecane(5)의 회전형태는 A-Form와 B-Form의 이성질체를 주로 갖는 것이 실험적으로 확인되어 졌다. 한편 3, 4, 및 5 화합물에서는 알킬렌 사슬의 길이가 길수록 B-Form의 이성질체가 다소 증가하는 현상을 나타내었다. 그러나 다른 bisformylamide 화합물에서는 A-Form이 지배적이었다. 또한 분자내 화합에 의해 예기치 않은 다중스펙트럼 peak들이 여러군데에서 관측되었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The Nuclear Magnetic Resonance spectra of synthesized aromatic and alkylene bisformylamide compounds, 1,4-diformylaminonaphthalene(1), 9,10-diformylaminoanthracene(2), 1,2-diformylaminoethane(3), 1,6-diformylaminohexane(4), 1,12-diformylaminododecane(5) and 1,12-diformylamino-4, 9-dioxy-dodecane(6), have studied in CDCl3 or DMSO-d6 at a room temperature. Intramolecular N-CA (nitrogen-to-carbonyl) bond in the bisformylamide molecules is found to give important role in determining the relative conformational stabilities. The rotational forms of the two formylamide groups substituted on aromatic and alkylene molecules appeared to be A- and B-conformer, but the peak intensities of B-forms between the conformational isomers in 1,2-diformylaminoethane, 1,6-diformylaminohexane and 1,12-diformylaminododecane increased with increasing chain-size of the alkylene group. The A-forms in other N,N'-disubstituted formylamide compounds, 1,4-diformylamino-naphthane and 9,10-diformylaminoanthracene exist predominantly in the conformers. Also, unexpected multiplicities of 1H-NMR spectra that due to a intramolecular association were encountered in several of the spectra.

목차 (Table of Contents)

• Ⅰ.INTRODUCTION
• Ⅱ.EXPERIMENTAL
• 1.1,4-diformylaminonapthalene(1)
• 2.9,10-diformylaminoanthracene(2)
• 3.1,2-diformylaminoethane(3)
• 4.1,6-diformylaminohexane(4)
• 5.1,12-diformylaminododecane(5)
• 6.1,12-difromylamino-4, 9-dioxy-dodecane(6)
• Ⅲ.RESULTS AND DISCUSSION