친핵성 첨가반응에 대한 용매효과 (I) Phenylvinylketone에 대한 아민의 첨가반응속도에 미치는 용매의 극성효과 = Solvent Effects on the Nucleophilc Addition (I) Effect of Solvent Polarity on the Nucleophilic Addition of Amine to Phenylvinylketone

국문 초록 (Abstract)

여러 가지 용매에서 phenylvinylketone에 대한 아민(piperidine 및 diethyl-amine)의 친핵성 첨가반응 속도 상수를 $25^{\circ}C$에서 분광광도법으로 측정한 결과 그의 첨가반응 속도상수는 용매의 극성에 비례함을 알았고 이것을 Kirkwood식으로 잘 설명할 수 있었다. 즉, 이 반응은 고리형 구조의 zwitter ion 중간체를 거쳐 일어남을 알 수 있었다. 또 phenylvinylketone에 대한 아민의 첨가반응에서 3차 아민은 1차 및 2차 아민에서 보다 반응이 훨씬 느리게 진행되었으며 이것은 1차 및 2차 아민에서는 고리형 구조의 zwitter ion 중간체를 형성할 수 있고 또한 음전하의 비편재화 및 엔올형의 구조까지 가능하지만 3차 아민에서는 위의 구조들이 불가능하기 때문에 1차 및 2차 아민에서 보다 느리게 진행된다고 생각된다.