Solvolytic Reactions of Nucleophilic Aqueous Fluorinated Alcohols with Various Substrates = 친핵성 플루오르화 알코올 수용액에서 여러 반응기질의 가용매분해반응

국문 초록 (Abstract)

2,2,3,3-테트라플루오르-1-프로판올과 물 2성분혼합용매계에서 메틸토실레이트, 1-할로겐화아다만탄 및 3차- 할로겐화부틸의 가용매분해반응의 속도론적자료로부터 플루오르화알코올의 용매효과를 논의하였다. 속도상수의 크기순서는 혼합용매의 조성에 관계없이 ｔ-BuX＞1-AdX＞MeOTs이었다. 플루오르화 알코올과 물 2성분혼합용매의 각 조성에서 이온화력의 변화는 1-할로겐화아다만탄에서 보다는 3차-할로겐화부틸에서 크게 나타났다. 이러한 결과는 극성-편극성이 큰 플루오르화 알코올 분자가 물분자와 수소결합으로 잘 회합되어 수소결합 주게능력과 극성-편극성 효과가 협력적으로 작용하여 나타나는 현상으로 여겨진다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The solvent effect for fluorinated alcohol solvent mixtures has been studied by the solvolytic reaction of methyltosylate, 1-adamantyl halides and ｔ-butyl halides in 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol and water binary mixtures.
The order of magnitude for the solvolytic rate constants is ｔ-BuX＞1-AdX＞MeOTs in the same content of 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol-water mixture.
A variation of ionizing power of solvent, Ｙ for ｔ-butyl halides changes very large but for adamantyl halides a little.
This result has been interpreted as a phenomenon of cooperative enhance of polarity-polarizability and hydrogen bond donor ability of solvents.