6-Anilino-2-methylquinoline-5,8-dione 유도체들의 합성과 생리활성에 관한 연구 = A Study on Syntheses and Biological Activities of 6-Anilino-2-methylquinoline-5,8-dione derivatives

국문 초록 (Abstract)

항암활성을 지닌 혈관생성 억제 활성을 지닌 물질을 개발하기 위하여 8-hydroxyquinaldine으로부터 3단계를 거쳐 2-methylquinoline-5,8-dione (3) 선구체를 합성하였다 (36% overall yield). 계속해서 화합물 3을 CeCl₃ㆍ7H₂O와 함께 에탄올 용매에서 다양한 aniline 친핵체들 (a~h)과 실온에서 각각 반응을 시켰더니 6-aniline-2-methylquinoline-5,8-dione 유도체들 (4a~4h)을 비교적 높은 수율 (58~79%)로 얻었다. 친핵체 a~g와의 반응에서는 C6에 치환이 일어난 한 종류의 생성물(4a~4g)만을 주었으나, 친핵체 h와의 반응에서는 C6에 치환된 생성물 4h 외에도 3종류의 부생성물이 얻어졌다. 얻어진 생성물들을 in vitro에서 5종류 이상의 암세포를 이용하여 항암 효과 시험 및 혈관생성억제활성을 조사하였더니 친핵제 h와의 반응에서 얻어진 부생성물 중 하나인 7-(p-hydroxyaniline)-2-methyl-quinoline-5,8-dione (5)이 가장 좋은 생리활성을 보여주었다.