2-하이드록시 나일레드의 수은이온 선택적 화학도시미터 신호화

국문 초록 (Abstract)

하이드록시 나일레드에 기초한 수은 이온에 선택적인 새로운 도시미터를 개발하였다. 2-하이드록시 나일레드의 선택적인 수은화는 수용액 상의 조건에서 수은 이온에 대하여 뛰어난 발색 변화와 형광 변화의 특성을 나타낸다. 화합물 1은 50% 메탄올 수용액에서 생리학적으로 중요한 금속 이온들과 같이 존재하고 있는 상태에서 수은 이온에 대하여 선택적인 ON-OFF 형태로 36배 이상 형광 세기가 감소하는 신호를 보여준다. 또한 UV 스펙트럼상에서는 20nm 가량의 파장 변화가 관찰되었다. 검출한계는 2.8 x 10-5 M 이었다. 이러한 선택적인 신호화 특성은 2-하이드록시 나일레드가 1,6 위치에 선택적인 수은화 반응으로 인해 mercurated 하이드록시 나일레드로 화학적인 변화를 하기 때문이라는 사실을 NMR 을 통해서 입증할 수 있었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

New Hg2+-selective chemodosimeter based on 2-hydroxy Nile Red has been investigated. Dosimeter 1 was found to show very selective chromogenic response toward Hg2+ ions. Selective mercuration of 2-hydroxy Nile Red resulted in pronounced chromogenic and fluorogenic signaling of Hg2+ ions in aqueous environments. Compound 1 exhibited selective signaling toward Hg2+ ions in the presence of other common coexistent physiologically important metal ions. 1H NMR studies revealed that the selective mercuration was effected on 1,6-position of 2-hydroxy Nile Red.

목차 (Table of Contents)

• І. 서 론 1
• Ⅱ. 실 험 6
• 1. 시약 및 기기 6
• 2. 2-하이드록시 나일레드 화학도시미터 7
• 2-1. 화학도시미터의 합성 7
• 2-2. 화학도시미터의 형광 특성 8
• (1) 호스트 및 게스트의 제조 8
• (2) 물의 비율에 따른 형광 특성 변화 9
• (3) 금속 이온에 따른 UV 특성 변화 9
• (4) 금속 이온에 따른 형광 특성 변화 9
• (5) 생리 용액 중에서의 형광 적정 실험 10
• (6) 형광 적정 실험 10
• (7) 경쟁 금속 이온 존재 하에서 형광 특성 변화 11
• (8) 수은에 대한 시간에 따른 UV 특성 변화 11
• (9) 수은에 대한 시간에 따른 형광 특성 변화 12
• 2-3. 화학도시미터의 거동 특성 규명 12
• (1) 1의 형광 특성 실험 12
• (2) EDTA를 이용한 화학도시미터의 신호화 특성 규명 13
• (3) 1H-NMR에 의한 거동 특성 규명 13
• Ⅲ. 결과 및 고찰 14
• 1. Hg2+-선택적 2-하이드록시 나일레드 화학도시미터의 개발 14
• 1-1. 화학도시미터의 합성 14
• 1-2. 화학도시미터의 1의 신호화 특성 규명 14
• (1) 화학도시미터의 1의 물과 메탄올의 비율에 따른 형광 특성 변화 15
• (2) 화학도시미터의 1의 금속 이온에 따른 UV 특성 변화 16
• (3) 화학도시미터의 1의 금속 이온에 따른 형광 특성 변화 18
• (4) 화학도시미터의 1의 Hg2+ 이온의 농도에 따른 형광 스펙트럼의 변화 20
• (5) 1-Hg2+ 계의 생리 용액 중에서 Hg2+농도에 따른 형광 스펙트럼 변화 21
• (6) 1-Hg2+ 계의 경쟁 금속 이온 존재 하에서 형광 스펙트럼 변화 23
• (7) 화학도시미터의 1의 수은에 대한 시간에 따른 UV 스펙트럼 변화 24
• (8) 화학도시미터의 1의 수은에 대한 시간에 따른 형광 특성 변화 25
• 1-3. 화합물 1의 화학도시미터 특성 규명 26
• (1) 1-Hg2+ 및 2의 형광 특성 비교 26
• (2) 화학도시미터 1의 EDTA를 통한 화학 도시미터의 형광 특성 28
• (3) 화학도시미터 1의 1H-NMR에 의한 거동 특성 규명 29
• Ⅳ. 결 론 33
• Ⅴ.참고문헌 35
• Ⅵ. Spectra 37
• Ⅶ.국문초록 43
• Ⅷ. Abstract 44