유기화학

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 1 기초 : 결합과 분자 구조 = 1
• Molecular Graphic: 우주에서 발견된 유기 분자인 글리신(glycine) = 1
• 1.1 유기화학과 생명 = 2
• 1.2 유기화학 구조론 = 3
• 1.3 이성질체: 구조식의 중요성 = 4
• 1.4 화학 결합: 팔전자 규칙 = 5
• 1.5 Lewis 구조의 표기 방법 = 7
• 1.6 팔전자 규칙의 예외 = 9
• 1.7 형식 전하 = 10
• 1.8 공명 이론 = 12
• 1.9 양자역학 = 18
• 1.10 원자 궤도함수와 전자 배치 = 19
• 1.11 분자 궤도함수 = 21
• 1.12 메테인과 에테인의 구조: sp³ 혼성 = 24
• 화학의 단면 … 계산된 분자 모형: 전자 밀도 구면의 화학 = 28
• 1.13 에틴(에틸린)의 구조: sp² 혼성 = 28
• 1.14 에타인(아세틸린)의 구조: sp 혼성 = 32
• 1.15 양자역학으로부터 나온 중요한 개념의 요약 = 34
• 1.16 분자의 기하모형 원자가 껍질 전자쌍 반발(VSEPR)모형 = 36
• 1,17 구조식의 표시 = 39
• 1.18 기본 원리의 응용 = 44
• 2 대표적인 탄소 화합물: 작용기, 분자간 인력, 적외선(IR) 분광학 = 51
• 구조와 기능 : 유기화학, 나노기술, 생명공학 = 51
• Molecular Graphic: 뼈 성장을 위한 분자 기판 = 51
• 2.1 탄소-탄소 공유 결합 = 52
• 2.2 탄화수소 : 대표적인 알케인, 알킨, 알카인, 방향족 화합물 = 52
• 2.3 극성 공유 결합 = 54
• 화학의 단면 … 계산된 분자 모형 : 정전기적 퍼텐셜 지도 = 56
• 2.4 극성 분자와 비극성 분자 = 56
• 2.5 작용기 = 59
• 2.6 할로젠화 알킬 또는 할로알케인 = 60
• 2.7 알코올 = 62
• 2.8 에터 = 63
• 2.9 아민 = 64
• 2.10 알데하이드와 케톤 = 65
• 2.11 카복실산, 에스터 및 아마이드 = 66
• 2.12 나이트릴 = 68
• 2.13 유기 화합물의 중요한 부류에 대한 요약 = 69
• 2.14 물리적 성질과 분자 구조 = 69
• 2.15 전기적 인력에 대한 요약 = 76
• 화학의 단면 … 뼈 성장을 본떠서 제작된 유기 기판 = 76
• 2.16 적외선 분광법: 작용기 검출을 위한 기기분석법 = 77
• 2.17 기본 원리의 응용 = 85
• 3 유기반응의 소개: 산과 염기 = 93
• 왔다 갔다 하는 양성자 = 93
• Molecular Graph: 고도 멀미를 막는 약품인 Diamox = 93
• 3.1 반응과 반응 메커니즘 = 94
• 3.2 산-염기 반응 = 96
• 화학의 단면 … 반응에서 HOMO와 LUMO = 100
• 3.3 탄소와 맺은 결합의 불균일 분해 : 탄소양이온과 탄소음이온 = 100
• 3.4 반응을 나타낼 때 사용하는 굽은 화살표 = 101
• 3.5 산과 염기의세기: $$K_a$$와 p$$K_a$$ = 102
• 3.6 산-염기 반응의 결과에 대한 예상 = 106
• 3.7 구조와 산도 사이의 관계 = 108
• 3.8 에너지 변화 = 111
• 3.9 평형상수와 표준자유 에너지의 변화, ΔG˚사이의 관계 = 113
• 3.10 카복실산의 산도 = 114
• 3.11 산도에 대한 용매의 효과 = 118
• 3.12 염기인 유기 화합물 = 119
• 3.13 유기반응의 메커니즘 한 가지 = 120
• 화학의 단면 … 탄산탈수효소 = 122
• 3.14 물 아닌 용액에서의 산과 염기 = 122
• 3.15 산-염기 반응과 중수소 및 삼중수소로 표지된 화합물의 합성 = 124
• 3.16 기본 원리의 응용 = 125
• 4 알케인과 사이클로알케인의 이름짓기와 형태 = 133
• 굽힐 수 있고 없고 - 분자 구조가 만드는 차이점 = 133
• Molecular Graph: 예외적으로 딱딱한 분자인 다이아몬드의 구조 일부 = 133
• 4.1 알케인과 사이클로알케인으로 들어가는 말 = 134
• 화학의 단면 … 정유 = 134
• 4.2 알케인의 모양 = 136
• 4.3 알케인, 할로젠화 알킬, 알코올 등의 IUPAC 이름짓기 = 138
• 4.4 사이클로알케인의 이름짓기 = 145
• 4.5 알킨과 사이클로알킨의 이름짓기 = 148
• 4.6 알카인의 이름짓기 = 150
• 화학의 단면 … 페로몬: 화학약품에 의한 통신 = 152
• 4.8 시그마 결합과 결합 회전 = 153
• 4.9 뷰테인의 형태분석 = 155
• 4.10 사이클로알케인의 상대적인 안정성: 고리긴장 = 157
• 4.11 사이클로프로페인과 사이클로뷰테인의 고리긴장의 원인: 각변형과 비틀림변형 = 159
• 4.12 사이클로헥세인의 형태 = 161
• 화학의 단면 … 나노 크기의 모터와 분자 스위치 = 163
• 4.13 치환기를 가진 사이클로헥세인: 수직 및 수평인 수소 원자 = 164
• 4.14 치환기가 두 개 있는 사이클로알케인: cis-trans 이성질화 현상 = 167
• 4.15 이중고리와 다중고리의 알케인 = 170
• 화학의 단면 … 원소인 탄소 = 172
• 4.16 알케인의 화학반응 = 173
• 4.17 알케인과 사이클로알케인의 합성 = 173
• 4.18 분자식으로부터 얻은 구조적 정보와 수소결핍지수 = 174
• 4.19 $${}^{13}$$C NMR 분광학-실용적인 소개 = 176
• 4.20 기본 원리의 응용 = 180
• 5 입체화학: 손대칭성 분자 = 187
• 생명의 손모양성 = 187
• Molecular Graphic: 손대칭성의 아미노산인 알라닌(alanine)의 거울상 입체이성질체들 = 187
• 5.1 손대칭성의 생물학적인 중요성 = 188
• 5.2 이성질화 현상: 구조 이성질체와 입체이성질체 = 189
• 5.3 거울상체와 손대칭성 분자 = 190
• 5.4 손대칭성의 생물학적인 중요성을 더 다룸 = 193
• 5.5 입체화학의 역사적인 근원 = 195
• 5.6 손대칭성에 대한 시험: 대칭면 = 196
• 5.7 거울상체들의 이름짓기: (R-S)체계 = 196
• 5.8 거울상체의 성질: 광학 활성도 = 201
• 5.9 광학활성의 근원 = 204
• 5.10 손대칭성인 분자의 합성 = 207
• 5.11 손대칭성 의약품 = 209
• 화학의 단면 … 의약품의 거울상체가 왼쪽과 오른쪽으로 감긴 DNA에 선택적으로 결합하기 = 210
• 5.12 한 개 이상의 입체중심을 가진 분자 = 210
• 5.13 Fischer 투영식 = 214
• 5.14 고리화합물의 입체이성질현상 = 216
• 5.15 손대칭성 중심에 있는 결합이 깨지지 않는 반응을 통하여 배위를 연관 짓는 방법 = 218
• 5.16 거울상체의 구별: 분할 = 221
• 5.17 손대칭성 중심이 탄소 원자가 아닌 화합물 = 222
• 5.18 손대칭성 중심이 없는 손대칭성 분자 = 222
• 6 이온반응 - 할로젠화 알킬의 친핵성 치환반응과 제거반응 = 229
• 유기화학으로 박테리아의 세포벽을 뚫기 = 229
• Molecular Graphic: 라이소자임(lysozyme) = 229
• 6.1 유기할로젠화물 = 230
• 6.2 친핵성 치환반응 = 232
• 6.3 친핵체 = 232
• 6.4 이탈기 = 233
• 6.5 친핵성 치환반응의 반응속도론: $$S_N$$2 반응 = 234
• 6.6 $$S_N$$2 반응의 메커니즘 = 235
• 6.7 전이상태론 : 자유 에너지 도표 = 236
• 6.8 $$S_N$$2 반응의 입체화학 = 239
• 화학의 단면 … 라이소자임(lysozyme) = 242
• 6.9 염화 tert-뷰틸과 수산화 이온의 반응: $$S_N$$1 반응 = 243
• 6.10 $$S_N$$1 반응의 메커니즘 = 244
• 6.11 탄소양이온 = 245
• 6.12 $$S_N$$1 반응의 입체화학 = 247
• 6.13 $$S_N$$1과 $$S_N$$2 반응의 속도에 영항을 주는 요인들 = 249
• 6.14 유기합성: $$S_N$$2 반응을 이용한 작용기의 변환 = 258
• 화학의 단면 … 생물에서의 메틸화 반응-생물학적인 친핵성 치환반응 = 259
• 6.15 할로젠화 알킬의 제거반응 = 261
• 6.16 E2 반응 = 263
• 6.17 E1 반응 = 264
• 6.18 치환반응 대 제거반응 = 265
• 6.19 전체적인 요약 = 268
• 7 알킨과 알카인 Ⅰ : 성질과 합성 합로젠화 알킬의 제거반응 = 277
• 세포막의 유동성 = 277
• Molecular Graphic: 세포막 인지질에 들어있는 불포화 지방산인 cis-9-octadecenoic acid = 277
• 7.1 서론 = 278
• 7.2 알킨의 부분입체이성질체를 나타내는 (E)-(Z) 체계 = 278
• 7.3 알킨의 상대적인 안정도 = 280
• 7.4 사이클로알킨 = 282
• 7.5 제거반응을 통한 알킨의 합성 = 282
• 7.6 할로젠화 알킬의 탈할로젠화 수소반응 = 283
• 7.7 알코올의 산 촉매에 의한 탈수반응 = 288
• 7.8 탄소양이온의 안정도와 분자전위 발생 = 293
• 7.9 제거반응에 의한 알카인의 합성 = 296
• 7.10 말단 알카인의 산도 = 298
• 7.11 말단 알카인의 아세틸린계 수소 원자의 치환 = 298
• 7.12 알카인화 이온의 알킬화 반응: 구조와 반응성의 일반적인 원리를 설명함 = 300
• 7.13 알킨의 수소화(수소첨가) 반응 = 300
• 화학의 단면 … 식품산업에서의 수소화 반응 = 301
• 7.14 수소화 반응: 촉매의 기능 = 301
• 화학의 단면 … 균일 비대칭 촉매에 의한 수소화 반응: L-DOPA,(S)-Naproxen, 그리고 Aspartame을 포함한 보기들 = 303
• 7.15 알카인의 수소화 반응 = 304
• 7.16 유기합성의 소개 = 306
• 화학의 단면 … 무기물로부터 유기물을 = 309
• 8 알킨과 알카인 Ⅱ. 첨가반응 = 319
• 바다 생물활성을 지닌 천연물의 곳간 = 319
• Molecular Graphic: Dactylyne, 할로젠화된 해양천연물 = 319
• 8.1 서론: 알킨의 첨가반응 = 320
• 8.2 알킨에 할로젠화 수소의 친전자성 첨가반응: 메커니즘과 Markovnikov 규칙 = 322
• 8.3 알킨에 이온성 첨가반응이 일어날 때의 입체화학 = 327
• 8.4 알킨에 황산의 첨가반응 = 327
• 8.5 알킨에 물의 첨가반응: 산 촉매에 의한 수화반응 = 328
• 8.6 알킨으로부터 옥시수은화 반응-탈수은화 반응에 의한 알코올의 합성: Markovnikov 첨가 반응 = 330
• 8.7 알킨으로부터 수소화 붕소 첨가반응-산화반응에 의한 알코올의 합성: anti-Markovnikov syn 수화반응 = 333
• 8.8 수소화 붕소 첨가반응: 알킬보레인의 합성 = 334
• 8.9 알킬보레인의 산화 및 가수분해 반응 = 336
• 8.10 알킨의 수화반응 방법에 대한 요약 = 338
• 8.11 유기붕소 화합물의 가양성자분해반응 = 338
• 8.12 알킨에 브로민 및 염소의 첨가반응 = 339
• 8.13 할로젠이 알킨에 첨가반응을 할 때의 입체화학 = 341
• 8.14 할로하이드린의 형성 = 344
• 8.15 2가 탄소 화합물: 카빈 = 346
• 8.16 알킨의 산화반응: syn 1,2-다이하이드록실화 반응 = 347
• 화학의 단면 … 촉매에 의한 비대칭 다이하이드록실화 반응 = 349
• 8.17 알킨의 산화성 분해 = 350
• 8.18 알카인에 브로민 및 염소의 친전자성 첨가반응 = 352
• 8.19 알카인에 할로젠화 수소의 첨가반응 = 353
• 8.20 알카인의 산화성 분해 = 354
• 8.21 합성전략의 재조명 = 354
• 화학의 단면 … 콜레스테롤 생합성: 자연에서의 우아하고도 친숙한 반응 = 358
• 9 핵자기 공명 분광법과 질량분석법: 구조 결정의 도구 = 371
• 액체 헬륨 보온병 = 371
• Molecular Graphic: 1-클로로-2-프로판올(1-chloro-2-propanol) = 371
• 9.1 서론 = 372
• 9.2 핵자기 공명 분광법 = 372
• 9.3 양성자 NMR 스펙트라의 해석 = 376
• 9.4 핵 스핀: 신호의 근원 = 379
• 9.5 신호의 검출: 푸리에 변환 NMR 분광계 = 380
• 9.6 양성자 가려막기와 벗기기 = 382
• 9.7 화학적 이동 = 384
• 9.8 화학적 이동이 동등한 양성자와 비동등한 양성자 = 385
• 9.9 신호의 갈라짐: 스핀-스핀 짝지음 = 387
• 9.10 양성자 핵자기 공명 스펙트라와 속도 과정 = 396
• 9.11 탄소-13 NMR 분광법 = 399
• 9.12 이차원(2D) NMR 기술 = 404
• 화학의 단면 … 의학에 쓰이는 자기 공명 영상화 = 407
• 9.13 질량분석법의 소개 = 408
• 9.14 이온의 형성: 전자충격 이온화 = 408
• 9.15 분자이온의 표시 = 409
• 9.16 토막내기 = 409
• 9.17 분자식과 분자량 결정 = 415
• 9.18 질량분석기의 설계 = 420
• 9.19 GC／MS 분석 = 423
• 9.20 생체분자의 질량분석법 = 424
• 10 라디칼반응 = 435
• 생물학, 의학, 그리고 산업에서의 라디칼 = 435
• Molecular Graphic: 산화 질소와 Ciali$$s^®$$ = 435
• 10.1 서론 = 436
• 10.2 균일 결합해리에너지 = 437
• 10.3 알케인과 할로젠의 반응 = 441
• 10.4 메테인의 염소화 반응: 반응 메커니즘 = 443
• 10.5 메테인의 염소화 반응: 에너지의 변화 = 446
• 10.6 고급 알케인의 할로젠화 반응 = 452
• 10.7 알킬 라디칼의 기하모형 = 455
• 10.8 정사면체 손대칭성 중심인 탄소를 만드는 반응 = 455
• 10.9 알킨에 라디칼의 첨가반응: 브로민화 수소의 anti-Markovnikov 첨가반응 = 458
• 10.10 알킨의 라디칼 중합반응: 사슬 성장 중합체 = 460
• 10.11 다른 중요한 라디칼 반응 = 464
• 화학의 단면 … 칼리치아마이신(Calicheamicin) $$γ_1$$$${}^1$$ : DNA의 골격을 절단하는 라디칼 도구 = 465
• 화학의 단면 … 항산화제 = 467
• 화학의 단면 … 오존의 제거와 클로로플루오로카본(CFC) = 468
• 특수주제 A: 사슬 성장 중합체 = 473
• 11 알코올과 에터 = 479
• 주인 분자 = 479
• Molecular Graphic: Monensin 소듐 염은 세포막을 통과해서 이온을 전달시키는 항생제이다 = 479
• 11.1 구조와 이름짓기 = 480
• 11.2 알코올과 에터의 물리적 성질 = 482
• 11.3 중요한 알코올과 에터 = 484
• 11.4 알킨으로부터 알코올의 합성 = 486
• 11.5 알코올의 반응 = 488
• 11.6 산으로서의 알코올 = 489
• 11.7 알코올을 할로젠화 알킬로의 전환 = 490
• 11.8 알코올과 할로젠화 수소의 반응에 의한 할로젠화 알킬의 합성 = 490
• 11.9 알코올과 PBr₃ 또는 SOCl₂의 반응으로부터 할로젠화 알킬의 합성 = 493
• 11.10 토실산, 메실산, 트리플산 에스터: 알코올의 이탈기 유도체 = 494
• 화학의 단면 … 인산 알킬 = 497
• 11.11 에터의 합성 = 497
• 11.12 에터의 반응 = 501
• 11.13 에폭시화물 = 502
• 화학의 단면 … Sharpless 비대칭 에폭시화 반응 = 504
• 11.14 에폭시화물의 반응 = 505
• 화학의 단면 … 에폭시화물, 발암물질, 생물학적인 산화반응 = 507
• 11.15 에폭시화물을 통한 알킨의 anti 하이드록실화 반응 = 509
• 화학의 단면 … 친환경적인 알킨의 산화방법 = 511
• 11.16 크라운 에터: 비극성이며 비양성자성 용매에서 상전이 촉매 작용에 의한 친핵성 치환반응 = 512
• 11.17 알킨, 알코올, 에터의 반응에 대한 요약 = 515
• 12 카보닐 화합물로부터 얻어지는 알코올 산화-환원반응과 유기금속 화합물 = 523
• 보조효소 NADH의 두 측면 = 523
• Molecular Graphic: 니코틴아마이드(나이아신)[nicotinamide(niacin)] = 523
• 12.1 서론 = 524
• 12.2 유기 화학에서의 산화-환원반응 = 525
• 12.3 카보닐 화합물의 환원에 의하여 만들어지는 알코올 = 527
• 화학의 단면 … 알코올 탈수소효소 = 529
• 화학의 단면 … 카보닐 그룹의 입체선택성인 환원 = 530
• 12.4 알코올의 산화반응 = 531
• 12.5 유기금속 화합물 = 536
• 12.6 유기리튬과 유기마그네슘 화합물의 합성 = 537
• 12.7 유기리튬 및 유기마그네슘 화합물의 반응 = 539
• 12.8 Grignard 시약으로부터 알코올의 제법 = 541
• 12.9 보호기 = 548
• 첫 번째 되새길 물음 = 556
• 13 짝불포화계 = 561
• 합성 계보에 Nobel 상이 함께 한 분자들 = 561
• Molecular Graphic: Diels-Alder 반응이 합성에 관여되는 모르핀(morphine) = 561
• 13.1 서론 = 562
• 13.2 알릴자리 치환반응과 알릴 라디칼 = 562
• 화학의 단면 … 알릴자리 브로민화 반응 = 565
• 13.3 알릴 라디칼의 안정도 = 566
• 13.4 알릴 양이온 = 569
• 13.5 공명규칙의 요약 = 570
• 13.6 알카다이인과 다중 불포화 탄화수소 = 574
• 13.7 1,3-뷰타다이인: 전자의 비편재화 = 576
• 13.8 짝지은 다이인의 안정도 = 577
• 13.9 자외선과 가시광선 분광법 = 579
• 화학의 단면 … 시력의 광화학 = 584
• 13.10 짝지은 다이인과 친전자성 공격: 1,4-첨가반응 = 587
• 13.11 Diels-Alder 반응: 다이인의 1,4-고리화 첨가반응 = 591
• 화학의 단면 … 비대칭인 분자내 Diels-Alder 반응 = 597
• 14 방향족 화합물 = 605
• 친환경 화학 = 605
• Molecular Graphic: 방향족 화합물 집단의 모체 분자인 벤진 = 605
• 14.1 방향족 화합물: 어찌 그런 이름이? = 606
• 14.2 벤진 유도체의 이름짓기 = 607
• 14.3 벤진의 반응 = 609
• 14.4 벤진의 Kekulé 구조 = 610
• 14.5 벤진의 안정성 = 612
• 14.6 벤진의 구조에 대한 현대적인 이론 = 613
• 14.7 HÜckel의 규칙: (4n+2) π 전자 규칙 = 616
• 14.8 다른 방향족 화합물 = 623
• 화학의 단면 … 나노튜브 = 626
• 14.9 헤테로고리 방향족 화합물 = 627
• 14.10 생화학에서의 방향족 화합물 = 628
• 14.11 방향족 화합물의 분광학 = 631
• 화학의 단면 … 햇볕 타기 방지제(햇볕을 잡아 생기는 일) = 634
• 15 방향족 화합물의 반응 = 647
• 타이록신의 생합성: 아이오딘을 포함하는 방향족 치환반응 = 647
• Molecular Graphic: 타이록신-대사 속도 조절과 관련이 있는 아이오딘을 포함하는 방향족 호르몬 = 647
• 15.1 친전자성 방향족 치환반응 = 648
• 15.2 친전자성 방향족 치환반응의 일반적인 메커니즘: 아린윰 이온 = 648
• 15.3 벤진의 할로젠화 반응 = 651
• 15.4 벤진의 나이트로화 반응 = 652
• 15.5 벤진의 설폰화 반응 = 653
• 15.6 Friedel-Crafts 알킬화 반응 = 654
• 15.7 Friedel-Crafts 아실화 반응 = 656
• 15.8 Friedel-Crafts 반응의 제한성 = 658
• 15.9 Friedel-Crafts 아실화 반응의 합성 응용: Clemmensen 환원반응 = 660
• 15.10 반응성과 배향에 미치는 치환기의 효과 = 661
• 15.11 친전자성 방향족 치환반응에 미치는 치환기의 효과에 대한 이론 = 665
• 화학의 단면 … 타이록신 생합성에서 아이오딘의 도입 = 674
• 15.12 알킬벤진의 곁사슬의 반응 = 675
• 화학의 단면 … 스타이린의 공업적인 합성 = 676
• 15.13 알킨일벤진 = 680
• 15.14 합성에의 응용 = 682
• 15.15 알릴자리와 벤질자리 할로젠화물의 친핵성 치환반응 = 686
• 15.16 방향족 화합물의 환원반응 = 688
• 16 알데하이드와 케톤 Ⅰ. 카보닐 그룹에 대한 친핵성 첨가반응 = 699
• 매우 다양한 바이타민, 피리독신(바이타민 B₆) = 699
• Molecular Graphic: 인산 피리독살(바이타민 B₆) = 699
• 16.1 서론 = 700
• 16.2 알데하이드와 케톤의 이름짓기 = 700
• 16.3 물리적 성질 = 702
• 화학의 단면 … 향료에 있는 알데하이드와 케톤 = 703
• 16.4 알데하이드의 합성 = 703
• 16.5 케톤의 합성 = 707
• 16.6 탄소-산소의 이중 결합에 대한 친핵성 첨가반응 = 709
• 16.7 알코올의 첨가반응: 헤미아세탈과 아세탈 = 713
• 16.8 일차 및 이차 아민의 첨가반응 = 719
• 화학의 단면 … 인산 피리독살 = 722
• 16.9 사이안화 수소의 첨가반응 = 724
• 16.10 일리드의 첨가반응: Wittig 반응 = 725
• 16.11 알데하이드의 산화반응 = 729
• 16.12 알데하이드와 케톤의 화학적 분석 = 729
• 16.13 알데하이드와 케톤의 분광학적인 성질 = 730
• 16.14 알데하이드와 케톤의 첨가반응에 대한 요약 = 732
• 17 알데하이드와 케톤 Ⅱ. 인올과 인올산 이온 = 747
• 삼탄당 인산 이성질화효소(Triose Phosphate Isomerase, TIM)는 탄소를 인올을 거쳐 재사용한다 = 747
• Molecular Graphic: 대사 에너지 생성에 있어서 핵심 중간체인 글리세르알데하이드-3-인산(Glyceraldehyde-3-phosphate) = 747
• 17.1 카보닐 화합물에서 α 수소의 산도: 인올산 이온 = 748
• 17.2 케토와 인을 토토머 = 750
• 17.3 인올과 인올산 이온을 경유하는 반응들 = 751
• 17.4 알돌 반응: 알데하이드와 케톤에 인올산 이온의 첨가반응 = 756
• 화학의 단면 … 해당작용에서의 역알돌 반응-ATP수율을 배가하기 위한 재산 나누기 = 760
• 17.5 교차 알돌 반응 = 762
• 17.6 알돌 축합반응을 거치는 고리화반응 = 767
• 17.7 인올산 리튬 = 768
• 화학의 단면 … 실릴 인올 에터(Silyl Enol Ethers) = 772
• 17.8 α-셀렌화 반응: α,β-불포화 카보닐 화합물의 합성 = 773
• 17.9 α,β-불포화 알데하이드와 케톤에 대한 첨가반응 = 774
• 화학의 단면 … DNA 분해를 위한 칼리치아마이신 $$γ_1$$$${}^1$$의 활성화 = 778
• 17.10 인올산 이온 화학의 요약 = 779
• 18 카복실산과 그 유도체 아실 탄소에서의 친핵성 첨가반응-제거반응 = 793
• 공통인 결합 = 793
• Molecular Graphic: 폴리아마이드인 나일론 6,6의 일부 = 793
• 18.1 서론 = 794
• 18.2 이름짓기와 물리적 성질 = 794
• 18.3 카복실산의 제법 = 804
• 18.4 아실 탄소에서의 친핵성 첨가-제거반응 = 806
• 18.5 염화 아실 = 809
• 18.6 카복실산 무수물 = 810
• 18.7 에스터 = 812
• 18.8 아마이드 = 818
• 화학의 단면 … 페니실린 = 825
• 18.9 탄산의 유도체 = 825
• 18.10 카복실산의 탈카복실화 반응 = 828
• 화학의 단면 … 싸이아민(Thiamine) = 829
• 18.11 아실 화합물에 대한 화학 실험 = 830
• 특수주제 B: 단계 성장 중합체 = 846
• 19 β-다이카보닐 화합물의 합성과 반응: 폭 넓은 인올산 이온의 화학 = 857
• 사기꾼(Imposter) = 857
• Molecular Graphic: 천연 기질을 가장하여 항암작용을 하는 효소 저해제인 5-플루오로유라실(5-Fluoorouracil) = 857
• 19.1 서론 = 858
• 19.2 Claisen 축합반응: β-케토 에스터의 합성 = 859
• 19.3 아세토아세트산 에스터의 합성: 메틸 케톤(치환된 아세톤)의 합성 = 864
• 19.4 말론산 에스터 합성: 치환된 아세트산의 합성 = 870
• 19.5 활성화된 수소 화합물의 반응을 더 다룸 = 873
• 19.6 에스터와 나이트릴의 직접적인 알킬화 반응 = 874
• 19.7 1,3-다이싸이에인의 알킬화 반응 = 875
• 19.8 Knoevenagel 축합반응 = 877
• 19.9 Michael 첨가반응 = 877
• 19.10 Mannich 반응 = 879
• 화학의 단면 … 자살 효소 기질 = 880
• 19.11 인아민의 합성: Stork 인아민 반응 = 881
• 화학의 단면 … 항체-촉매화된 알돌 축합반응 = 883
• 19.12 바비튜르산 화합물 = 884
• 특수주제 C: 싸이올, 황 일리드, 이황화물 = 898
• 특수주제 D: 싸이올 에스터와 지방의 생합성 = 903
• 20 아민 = 917
• 신경독소와 신경전달물질 = 917
• Molecular Graphic: 독침 개구리에 있는 마비성을 지닌 신경독소인 히스트라이오니코톡신(Histrionicotoxin) = 917
• 20.1 이름짓기 = 918
• 20.2 아민의 물리적 성질과 구조 = 920
• 20.3 아민의 염기도, 아민 염 = 921
• 화학의 단면 … 거울상체의 HPLC 분리 = 928
• 화학의 단면 … 생물학적으로 중요한 아민 = 929
• 20.4 아민의 합성 = 931
• 20.5 아민의 반응 = 938
• 20.6 아민과 아질산 사이의 반응 = 939
• 화학의 단면 … N-나이트로소아민(N-Nitrosoamines) = 941
• 20.7 아린다이아조늄 염의 치환반응 = 942
• 20.8 다이아조늄 염의 짝지음반응 = 945
• 20.9 아민과 염화 설폰일 사이의 반응 = 948
• 화학의 단면 … 화학요법과 설파 의약품 = 949
• 20.10 설파 약품의 합성 = 952
• 20.11 아민의 분석 = 953
• 20.12 암모늄 화합물을 포함하는 제거반응 = 955
• 특수주제 E: 알칼로이드 = 967
• 21 페놀류와 아릴 할로젠화물: 친핵성 방향족 치환반응 = 973
• 은 술잔 = 973
• Molecular Graphic: 술잔 모앙의 분자인 4-tert-뷰틸칼릭스[4]아린(4-tert-Butylcalix[4]arene) = 973
• 21.1 페놀의 구조와 이름짓기 = 974
• 21.2 천연에 존재하는 페놀류 = 975
• 21.3 페놀류의 물리적 성질 = 976
• 21.4 페놀류의 합성 = 976
• 화학의 단면 … 폴리키타이드(Polyketide)항암제 항생제 생합성 = 977
• 21.5 페놀류의 산성 반응 = 980
• 21.6 페놀류의 O-H 그룹의 다른 반응 = 982
• 21.7 알킬 아릴 에터의 분해 = 983
• 21.8 페놀류의 벤진 고리의 반응 = 983
• 21.9 Claisen 전위반응 = 986
• 21.10 퀴논류 = 987
• 21.11 아릴 할로젠화물과 친핵성 방향족 치환반응 = 988
• 화학의 단면 … 저격수 곤충(Bombardier, beetle$$)^{(주)}$$의 고약한 분무 = 989
• 화학의 단면 … 박테리아에 의한 PCB 유도체의 탈할로젠화 반응 = 991
• 21.12 페놀류와 아릴 할로젠화물의 분광학적 분석 = 996
• 두 번째 되새김 물음 = 1005
• 특수주제 F: 아릴 할로젠화물: 그들의 용도 = 1011
• 특수주제 G: 전자고리화 반응과 고리화 첨가반응 = 1014
• 특수주제 H: 전이금속 유기화합물 = 1027
• 22 탄수화물 = 1039
• 치료와 질명에서 탄수화물 인식 = 1039
• Molecular Graphic: 손상된 조직의 인식과 치료에 중요한 탄수화물인 시알릴 루이$$스^X$$(Sialyl Lewi$$s^X$$) = 1039
• 22.1 서론 = 1040
• 22.2 단당류 = 1042
• 22.3 변광회전현상 = 1047
• 22.4 글라이코사이드 형성 = 1048
• 22.5 단당류의 반응 = 1051
• 22.6 단당류의 산화반응 = 1054
• 22.7 단당류의 환원반응: 알디톨 = 1059
• 22.8 단당류와 페닐하이드라진의 반응: 오사존 = 1060
• 22.9 단당류의 합성과 분해 = 1061
• 22.10 알도오스의 D-집단 = 1063
• 22.11 D-(+)-글루코오스의 배위에 대한 Fischer의 증명 = 1064
• 화학의 단면 … 모든 L-알도헥소오스의 입체선택성인 합성 = 1067
• 22.12 이당류 = 1068
• 화학의 단면 … 인조 감미료(단 정도) = 1071
• 22.13 다당류 = 1072
• 화학의 단면 … 고체 지지대상에서 올리고당류의 합성-글리이칼 조립 접근법 = 1077
• 22.14 생물학적으로 중요한 당류 = 1078
• 22.15 질소를 포함하는 당 = 1079
• 22.16 세포 표면에 있는 당지질과 당단백질: 세포인식과 면역체계 = 1080
• 화학의 단면 … 항암 백신 = 1082
• 22.17 탄수화물 항생제 = 1084
• 23 지방 = 1093
• 신경 절연 = 1093
• Molecular Graphic: 마이엘린 덮개 막에서 발견되는 스핑고마이엘린 분자 = 1093
• 23.1 서론 = 1094
• 23.2 지방산과 트라이아실글리세롤 = 1095
• 화학의 단면 … 올레스트라(Olestra)와 다른 지방 대용품 = 1098
• 화학의 단면 … 자기조립된 단층-자료과학과 생명공학에 있어서의 지방 = 1102
• 23.3 터핀과 터핀류 = 1103
• 23.4 스테로이드 = 1107
• 23.5 프로스타글란딘 = 1116
• 23.6 인지질과 세포막 = 1117
• 화학의 단면 … 약물전달을 위한 STEALT$$H^®$$ 리포좀 = 1120
• 23.7 왁스 = 1121
• 24 아미노산과 단백질 = 1129
• 촉매성 항체: 재단된 촉매 = 1129
• Molecular Graphic: 합텐(hapten)이 결합된 합성된 Diels-Alderase 촉매성 항체 = 1129
• 24.1 서론 = 1130
• 24.2 아미노산 = 1134
• 24.3 α-아미노산의 실험실적 제법 = 1137
• 24.4 폴리펩타이드와 단백질 = 1141
• 24.5 폴리펩타이드와 단백질의 일차 구조 = 1144
• 24.6 폴리펩타이드와 단백질의 일차 구조의 예 = 1149
• 화학의 단면 … 겸상적혈구 빈혈증 = 1150
• 24.7 폴리펩타이드와 단백질의 합성 = 1152
• 24.8 단백질의 이차 구조, 삼차 구조, 사차 구조 = 1158
• 24.9 효소를 소개함 = 1162
• 24.10 라이소자임: 효소의 작용 양상 = 1164
• 24.11 세린 단백질 분해효소 = 1168
• 24.12 헤모글로빈: 짝지은 단백질 = 1170
• 화학의 단면 … 촉매성 항체 = 1171
• 24.13 폴리펩타이드와 단백질의 정제와 분석 = 1173
• 24.14 단백질체학 = 1175
• 25 핵산과 단백질 합성 = 1181
• 가족을 찾는 도구 = 1181
• Molecular Graphic: 사이토신-구아닌(cytosine-guanine) 염기쌍 = 1181
• 25.1 서론 = 1182
• 25.2 뉴클레오타이드와 뉴클레오사이드 = 1183
• 25.3 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드의 실험실적 합성 = 1186
• 25.4 데옥시라이보핵산: DNA = 1190
• 25.5 RNA와 단백질 합성 = 1196
• 25.6 DNA의 염기서열 결정: 사슬-종결(다이데옥시뉴클레오타이드) 방법 = 1204
• 25.7 올리고뉴클레오타이드의 실험실적 합성 = 1207
• 25.8 중합효소 연쇄반응(PCR) = 1209
• 25.9 인간 유전체(게놈)의 서열화: 생명 분자에 대한 지침서 = 1211
• 뽑힌 물음들에 대한 풀이 = 1215
• 용어해설 = 1223
• 찾아보기 = 1239