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탄수화물에 관한 연구 : 헥소퓨라노스고리의 입체선택적 변형 Stereoselective Modification of the Hexofuranose Ring
강석구,박영원 성균관대학교 기초과학연구소 1992 論文集 Vol.43 No.1
D-크실로스에서 얻어지는 퓨라노스고리를 변형시켜 천연물 합성의 중간체를 합성하는 입체선택적 반응을 연구하였다. 이 퓨라노스 고리의 C-3위치에 있는 히드록시기를 Swern산화 조건에서 산화시키는 방법을 연구한 후 얻어진 C-3위치에 케톤에 Grignard, Wittig 반응후 수소환원 등을 통해 퓨라노스고리의 C-3 위치에 입체선택적으로 치환기를 유도하는 방법을 연구하였다. The stereoselective modifications of the hexofuranose ring derived from D-xylose were studied. The method of the oxidation by the Swern oxidation condition on the C-3 position of this furanose ring was developed. Grignard reaction afforded the 3 alcohol, which was transformed into the allylic carbonate to introduce side chain stereoselectively. On the other hand, 3-ketofuranose was subjected to Wittig reaction followed by stereoselective hydrogenation to afford C-3 branched furanose system, which was elaborated to C-4 branched furanose.
프로스타글란딘 중간체 (R)-4-히드록시-2-시클로펜텐온의 합성
강석구,박영원 성균관대학교 1991 論文集 Vol.42 No.1
D-크실로스를 출발물질로 하여 (R)-4-히드록시-2-시클로펜텐온을 합성하였다. D-크실로스에서 유도되는 메틸렌푸라노스를 산성용액에서 탈보호기화한후 이를 염기성 용액에서 분자내 알콜 반응을 거쳐서 (R)-4-히드록시-2 시클로펜텐온을 합성하였다. The synthesis of(R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone from D-xylose is describecl. Acid catalyzed deprotection of the methylene furanose acetonide derivecl from D-xy-lose followed by base catalyzed intramolecular aldol condensation as the key reaction afforded (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone.
유기구리시약을 이용한 광학활성 고리 카보네이트의 알릴화 연구
강석구,박찬희,정재욱 성균관대학교 기초과학연구소 1994 論文集 Vol.45 No.1
CuCN과 알킬리튬 시약을 이용하여 higher-order cuprate인 R_2Cu(CN)Li_2 또는 lower-order cuprate R_2Cu(CN)Li_2을 만들거나 Grignard시약과 구리촉매에 의해 R_2Cu(CN)MgX등을 형성시켜 이를 광학 활성 고리 카보네이트에 S_N2' 반응을 유도하여 높은 위치 선택성과 입체 선택성이 있는 광학 활성이 있는(E)-allylic alcohol 및 dienylic alcohol을 합성하였다. The S_N2'-type allylation reactions of chiral allylic cyclic carbonates with R_2Cu(CN)Li_2, R_2(CN)Li, or R_2Cu(CN)MgX afforded the alkylate(E)-allylic alcohol and dienylic alcohol with excellent high regio-and diasterecselectivity.
강석구,김성규,조동규 성균관대학교 기초과학연구소 1992 論文集 Vol.43 No.2
키랄 1-chloro-2, 3-alkanediol 화합물과 CO(Im)₂과 반응에서 얻어진 Cyclic Carbonate 화합물을 Zn와 환원성 제거반응을 시켜 천연물의 합성에 유용한 광학활성 알릴알콜을 합성하였다. The cyclic carbonates obtained from reaction of 1-Chloro-2, 3-alkanediol with CO(Im)₂ was reductively eliminated with Zn to afford optically active allylic alcohols.
탄수화물에서 광학활성 중간체 O-보호된 (S)-와 (R)-3-히드록시 알데히드의 합성
강석구,조현성,심형수 성균관대학교 기초과학연구소 1993 論文集 Vol.44 No.1
탄수화물로부터 유도된 불포화 퓨라노스 고리계를 입체 선택적인 수소화 반응에 의해 chiral synthon인 광학활성의 (S)-3-포르밀옥시 알데히드를 합성하였고, 탄수화물에서 유도된 3-히드록시 퓨라노스를 Barton-McCombie의 deoxygenation반응에 의해 (R)-3-포르밀옥시 알데히드를 합성하였다. (S)-e-Formyloxyaldehydes, chiral synthons for natural products, were synthesized via highly stereoselective hydrogenation of the unsaturated furanose ring system derived from D-glucose or D-xylose. Alternatively, (R)-3-formyloxyaldehydes were prepared via deoxygenation of 3-hydroxyfuranoses.
姜錫久,辛永珏 성균관대학교 기초과학연구소 1987 論文集 Vol.38 No.1
A synthesis of (Z)-8-dodecen-1-yl acetate, the sex pheromone of the oriental fruit moth is described. 1,7-Heptanediol was subjected to monobromination to give 7-bromoheptan-1-ol, which was protected with dihydropyran. 7-Bromoheptan-1-ol THP ether thus formed was alkylated with sodium acetylide in ammonia to give 8-nonyn-1-ol THP ether. The lithium anion of 8-nonyn-1-ol THP ether was alkylated with n-propyl bromide to provide 8-dodecyn-1-ol THP ether. Catalytic hydrogenation over Pd/BaSO_4 followed by deprotection and acetylation afforded (Z)-8-dodecen-1-yl acetate(1), the target compound.
복숭아 유리나방의 성 페로몬의 한 성분인 (Z,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-일 아세테이트의 합성
姜錫久,文炳昊 성균관대학교 기초과학연구소 1987 論文集 Vol.38 No.2
A synthesis of (Z, Z)-3, 13-octadecadien-1-yl acetate, one component of the sex pheromone of Synanthedon hector, Butler is described. Starting from 1,9-nonanediol, a sterocontrolled synthesis of (Z, Z)-3, 13-octadecadien-1-yl acetate with high sterochemical purity was achieved by the use of Wittig-olefination reaction and catalytic hydrogenation for the introduction of (Z)-double bond.
강석구,박동철,정재욱,정경윤 성균관대학교 기초과학연구소 1994 論文集 Vol.45 No.1
삼중 결합을 갖고 있는 2-프로핀일 고리카보네이틀 Pd(acac)_2와 nBu_3P을 촉매로 하여 포름산 암모늄염을 사용한 탈카르복실화-가수소분해반응을 이용해서 (Z)-호모알릴 알콜과 2-호모프로핀일 알콜을 반응조건에 따라 각각 합성하였다. 그리고 분자끝 2-프로핀일 고리카보네이트의 가수소분해반응을 이용하여 호모알릴 알콜을 합성하였다. (2S. 4Z)-1-(p-메톡시벤질옥시)-2-히드록시-4-헵틴 2b를 광학활성 중간체로 사용하여 pyralid 나방 Aphomia gularis의 male 성페르몬을 합성하였다. The decarboxylation-hydrogenolysis of prof-2-ynylic cyclic carbonates which have an internal acetylenic bond with ammonium formate in the presence of a catalytic amount of [Pd (acac)_2] and nBu_3P afforded(Z)-homoallylic alcohols or homoprop-2-ynylic alcohols dependin on the reaction conditions. however, hydrogenolysis of terminal prop-2-ynylic cyclic carbonates gave homoallylic aicohols; using (2S, 4Z)-1-(p-Methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-4-heptyne 2b as a chiral synthon, the male sex pheronome of the pyralid moth Aphomia gularis has been synthesized.
Pd 촉매하에서 유기주석 화합물과 Iodane 화합물의 Cross-Coupling 반응에 관한 연구
강석구,이홍우,김재선,최상철 성균관대학교 기초과학연구소 1996 論文集 Vol.47 No.1
The palladium-catalyzed coupling of organostannanes with iodanes(Koser's and Zefirov's reagents) in the presence of palladium catalyst was accomplished at room temperature under aqueous conditions to afford phenyl- or 4-iodophenyl-substituted products depending on the iodanes used.
Pd 촉매하에서 allylic alcohol과 hypervalent iodine 화합물의 위치 선택적 vinylation에 관한 연구
강석구,이홍우,장수범,김태현,편성재 성균관대학교 기초과학연구소 1995 論文集 Vol.46 No.2
The formation of carbon-carbon bond by palladium-catalyzed coupling of aryl or vinyl halides with olefins, known as the Heck reaction, has become a powerful tool in organic chemistry. In the case of allylic alcohols, palladium-catalyzed reaction of organic halides usually affords β-substituted ketones or aldehydes rether than β-substituted allylic alcohols.