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Partial Synthesis of Fibrostatins
이관희,Kwan Hee Lee,Harold w. Moore Korean Chemical Society 2003 대한화학회지 Vol.47 No.1
Fibrosstatins, which were isolated from the culture broth of Streptomyces catanulae subsp. griseospora, are naphthoquinones which can work as alkylating agents. It is important to synthesize these quinone compounds for the study of their biological activities. In this paper, an efficient method, Hooker oxidation, to control the regiochemistry in the synthesis of fibrostatin B is reported. 알킬화제로 작용할 수 있는 naphthoquinones인 fibrostatin이 Streptomyces catanulae subsp. griseospora 배양액으로부터 추출되었다. 이들 quinone 화합물의 합성은 이 화합물들의 생물학적 반응성 연구에 매우 중요하다. 본 논문에서는 효과적으로 치환체들의 위치를 조절할 수 있는 방법인 Hooker oxidation을 이용하여 fibrostatin B를 합성하였다.
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Unusual Transformation of Cyclobutenediones into Butenolides
이관희,Kwan Hee Lee,Harold W. Moore Korean Chemical Society 2003 대한화학회지 Vol.47 No.3
Butenolides are prepared from cyclobutenediones when cyclobutenediones are treated with lithium trimethylsilylacetylene, and quenched with water. A plausible mechanism, which contains an allene as an intermediate, is proposed. The usual diradical intermediate may not be formed because of the bulkiness of trimethylsilyl group, and the allenic intermediate may be stabilized by the ${\alpha}$-silyl group. Cyclobutenedions을 lithium trimethylsilylacetylene과 반응시키고 물로 반응을 정지시키면 butenolides가 생성된다. 이 색다른 반응을 위해 allene을 intermediate로 하는 기전을 제안하였다. 이는 trimethylsilyl group이 너무 크기 때문에 보통의 diradical intermediate는 형성이 어렵고, allene이 ${\alpha}$-silyl group에 의해 안정화되기 때문이라고 사료된다.
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