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Karlesa, Anggita,De Vera, Glen Andrew D.,Dodd, Michael C.,Park, Jihye,Espino, Maria Pythias B.,Lee, Yunho American Chemical Society 2014 Environmental science & technology Vol.48 No.17
<P>Oxidation of β-lactam antibiotics by aqueous ferrate(VI) was investigated to determine reaction kinetics, reaction sites, antibacterial activity changes, and transformation products. Apparent second-order rate constants (<I>k</I><SUB>app</SUB>) were determined in the pH range 6.0–9.5 for the reaction of ferrate(VI) with penicillins (amoxicillin, ampicillin, cloxacillin, and penicillin G), a cephalosporin (cephalexin), and several model compounds. Ferrate(VI) shows an appreciable reactivity toward the selected β-lactams (<I>k</I><SUB>app</SUB> for pH 7 = 110–770 M<SUP>–1</SUP> s<SUP>–1</SUP>). The pH-dependent <I>k</I><SUB>app</SUB> could be well explained by considering species-specific reactions between ferrate(VI) and the β-lactams (with reactions occurring at thioether, amine, and/or phenol groups). On the basis of the kinetic results, the thioether is the main reaction site for cloxacillin and penicillin G. In addition to the thioether, the amine is a reaction site for ampicillin and cephalexin, and amine and phenol are reaction sites for amoxicillin. HPLC/MS analysis showed that the thioether of β-lactams was transformed to stereoisomeric (<I>R</I>)- and (<I>S</I>)-sulfoxides and then to a sulfone. Quantitative microbiological assay of ferrate(VI)-treated β-lactam solutions indicated that transformation products resulting from the oxidation of cephalexin exhibited diminished, but non-negligible residual activity (i.e., ∼24% as potent as the parent compound). For the other β-lactams, the transformation products showed much lower (<5%) antibacterial potencies compared to the parent compounds. Overall, ferrate(VI) oxidation appears to be effective as a means of lowering the antibacterial activities of β-lactams, although alternative approaches may be necessary to achieve complete elimination of cephalosporin activities.</P><P><B>Graphic Abstract</B> <IMG SRC='http://pubs.acs.org/appl/literatum/publisher/achs/journals/content/esthag/2014/esthag.2014.48.issue-17/es5028426/production/images/medium/es-2014-028426_0006.gif'></P><P><A href='http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/es5028426'>ACS Electronic Supporting Info</A></P>
세 종류의 BPA 대체제가 zebrafish의 초기 생식 활성에 미치는 영향평가
이재혜(Jae-Hye Lee),Anggita Karlesa,Phonethip Phommaly,김강희(KangHee Kim),박창범(Chang-Beom Park),박준우(June-Woo Park) 환경독성보건학회 2021 한국독성학회 심포지움 및 학술발표회 Vol.2021 No.5
Bisphenol A (BPA)는 플라스틱 가소제 등 생활제품 주요 구성성분으로 많이 활용되는 화학물질이지만, 인체 및 환경 생물의 체내로 유입될 경우 내분비 교란물질로 작용하여 유해물질로 지정되어 사용 제한을 권고하고 있다. 이에 따라 최근 BPA 대체물질의 생산과 사용이 증가하고 있다. 그러나 bisphenol S (BPS)와 bisphenol F (BPF)와 같은 BPA 대체물질에서도 어류를 포함한 환경생물의 생식기능을 저해한다고 보고되고 있다. 본 연구에서는 zebrafish embryos를 대상으로, BPA 대체물질인 bisphenol FL (BPFL), 4-Phenylphenol (4-PP), tetramethyl-bisphenol A (TMBPA)가 zebrafish의 초기 생식 활성에 미치는 영향을 조사하였다. 독성을 유발하지 않는 농도 범위에서 zebrafish의 초기 생식 활성 변화를 관찰하기 위해, zebrafish embryo에 대한 BPFL, 4-PP, TMBPA의 독성값(Effective concentrations, ECx)을 산출하였다. Zebrafish embryo에 대한 BPA 대체제의 EC25값을 토대로, BPA 대체제가 생식 호르몬 합성에 미치는 영향을 평가하였다. TMBPA의 노출은 생식 호르몬 합성을 포함한 생식 내분비계 교란을 유발하지 않았지만, BPFL와 4-PP 노출은 zebrafish embryo 발달 단계에서의 남성 호르몬(androgen) 합성을 저해하였고, 여성 호르몬(Estrogen) 및 난황전구물질(Vitellogenin, VTG) 합성을 촉진시켰다. 본 연구를 통해 BPFL과 4-PP 노출은estrogenic effect를 포함한 어류 초기 생식 내분비계에 영향을 미친다는 것을 알 수 있었고, 추후 연구를 통해 자세한 작용기전을 규명할 필요가 있다.