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새로운 N-치환 benzotriazol-1-yl유도체의 항균활성에 미치는 치환기 효과
유성재,성민규,김대황,성낙도,Yu, Seong-Jae,Sung, Min-Gyu,Kim, Dae-Whang,Sung, Nack-Do 한국응용생명화학회 1997 Applied Biological Chemistry (Appl Biol Chem) Vol.43 No.1
일련의 새로이 합성된 chira핀 N-치환 benzotriazol-1-yl유도체들의 구조와 잿빛 곰광이균(Botrytis cinerea), 배 검은 무늬병균(Alternaria kikchiana) 및 고추 역병균(Phytophthora capsici) 등 3종의 곰광이균류에 대한 항균활성에 미치는 치환기의 효과를 검토한 결과, 전자끌게(${\sigma}_I$,Y>0)로써 phenoxy 또는 thiophenoxy group(X) 보다는 alkyl또는 phenyl group(Y)이 더 큰 영향을 미쳤으며 phenoxy-치환체, 1이 thiophenoxy-치환체, 2보다 높은 항균활성을 나타내었다. 항균활성에 영향을 미치는 요인으로는 소수성(${\Sigma}logP$)과 유도효과(${\sigma}_I$,Y) 및 Van der Waals(${\Sigma}Vw$) 체적(${\AA}^3$) 등 이었으며 chiral성은 활성개선에 기여하지 못하였으나 tribromomethyl-치환체, 1g는 제일 큰 활성을 나타내는 화합물이었다. Series of new chiral N-substituted benzotriazol-1-yl derivatives were synthesized and their fungicidal activities in vitro against gray mold(Botrytis cinerea), black spot(Alternaria kikuchiana) and phytophthora blight(Phytophthora capsici) were measured by the agar medium dilution method. The substituents effects between the fungicidal activities (obs. $pI_{50}$) and a various physicochemical parameters of phenoxy or thiophenoxy group(X) & alkyl or phenyl group(Y) were analyzed by the multiple regression technique. From the analyzed substituent effects, the structure-activity relationship(SAR) equations shows that the antifungal activities depend on the parameters for the optimal molecular hydrophobicity($({\Sigma}logP)_{opt}$), Van der Waals (${\Sigma}Vw$>0) volume(${\AA}^3$) and inductive constant with electron withdrawing group(${\sigma}_I$,Y>0). The activity in affected by the inductive effect (${\sigma}_I$,Y>${\sigma}_g$X) of Y-group rather than the X-group. The phenoxy substituents, 1, showed higher antifungal activity tn the thiophenoxy substituents, 2. For 1, polar substituent constant(${\sigma}^*$) was an important factor in determining the activity. And the tribromomethyl substituent, 1g showed the highest activity against the tee fungi.
제초성 Benzenesulfonyl urea계 화합물의 형태와 반응성
유성재,이상호,고영관,성낙도,Yu, Seong-Jae,Lee, Sang-Ho,Ko, Young-Kwan,Sung, Nak-Do 한국응용생명화학회 1996 Applied Biological Chemistry (Appl Biol Chem) Vol.44 No.1
The most stable stereo conformer in non substituted benzenesulfonyl urea, 1 was the II-keto form, which the molecule was intramolecular associated(H-bond) coformer between imide group and N atom on the Pyrimidine ring. The hydrolytic degradation of 2 derivatives were proceeds by nucleophilic addition reaction(p<0) with orbital controlled intermolecular interaction between LUMO with electron donating$(\sigma<0)$ groups of 2 and HOMO of water molecule. N-(4,6-disub. pyrimid ine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenze nesulfonamides,3 and N-(4,6-disub. triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-d imethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides,4 we re synthesized and their herbicidal activities in vivo against bulrush (Scirpus juncoides.) were measured by the pot test under the paddy conditions And the structure activity relationships(SAR) were analyzed by the multiple regression technique. The results of the SAR suggested that the 3 and 4 derivatives indicated dependent on the hydrophobicity of the 4,6-disubstituents and the heterocyclo group, where the optimal value $((log\;P)_{opt.}=0.89)$ of hydrophobicity was 0.89. The pyrimidine substituents, 3 showed higher herbicidal activity than the triazine substituents, 4. Among them, 4,6-dimethoxypyrimidine substituent, 3a showed the best herbicidal activity. 제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환$(R_2$ 및 $R_3)$유도체, 2는 전자를 밀수록$(\sigma<0)$ LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p<0)에따른 전형적인 친핵 반응성을 나타낸다. N-(4,6-이치환-pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 3 및 N-(4,6-이치환-triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-리uoro)ethylbenzenesulfonamide, 4 유도체의 4,6-이치환기(X 및 Y) 와 헤테로 고리의 변화에 따른 올챙이고랭이(Scirpus juncodies.) 에 대한 제초활성은 소수성$((log\;P)_{opt.}=0.89)$이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.
유성재(Yu, Seoung-Jae),권오성(Kwon, Oh Seong) 충남대학교 법학연구소 2018 法學硏究 Vol.29 No.4
가맹사업이라는 말은 일반적으로 상호, 상표, 서비스표 등의 영업표지를 이용하여 사업을 확장하고 자금을 조달하는 경영방식을 말한다. 통상 가맹본부는 가맹점에 대하여 ‘우월적 지위’를 갖게 되며, 이로 인하여 가맹본부와 가맹점사업자 간에는 외견상으로는 대등성이 인정되나 실질적으로는 경제적 종속관계가 존재한다. 이와 같은 불균형으로 인해 야기되는 불공정을 규율하기 위하여 2002년 가맹사업법이 제정되었고, 2013. 8월 신설된 제14조의2는 ‘가맹점사업자단체 구성권’과 ‘거래조건협의 요청권’에 대한 규정을 도입하였다. 그러나 동법은 가맹본부의 성실교섭의무와 협약에 대한 법적 구속력을 인정하지 않고 있다. 따라서 가맹점사업자들이 조직한 단체에 대하여는 가맹사업법이 아니라 노조법의 적용이 필요하다. 가맹점사업자는 기존의 판례가 요구하고 있는 기준에 따라 얼마든지 노조법상 근로자로 인정될 수 있다고 본다. 왜냐하면, 가맹점사업자는 소득이 특정 사업자에게 주로 의존하고 있고, 가맹본부가 가맹계약의 내용을 일방적으로 결정할 뿐 아니라, 가맹점사업자가 가맹본부의 사업에 필수적인 노무를 제공함으로써 가맹본부를 통해 시장에 접근하고 있으며, 가맹점사업자와 가맹본부의 법률관계가 지속적 · 전속적이기 때문이다. 한편 가맹점사업자는 법적으로 독립된 사업자라는 점에서 노조법상의 근로자성이 부정될 가능성도 있다. 그러나 가맹점사업자는 법적 독립성에도 불구하고, 실질에 있어서 가맹본부의 경영판단에 따라야 한다는 점에서 경제적 종속성과 노조법상 근로자성이 인정될 수 있다.