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김정균,조원제,보벡크,윗슬러,Jack C Kim,Won-Jei Cho,Miroslay Bobek,Roy L. Whistler Korean Chemical Society 1975 대한화학회지 Vol.19 No.6
Unusual pyrimidine nucleoside인 5-fluoro-4'-thiouridine과 5-Chloro-4'-thiouridine을 5-fluoro-와 5-chlorouracil의 2,4-bis(trimethylsilyl) 유도체들을 만든후, 축합반응하여 합성하였다. Leukemia 1210 cell과 Streptococcus faecium에 대한 기초 생물화학적인 예비시험에 의하면 5-fluoro-4'-thiouridine은 5-fluorouridine보다 억제효과가 월등하여 항암제로서의 전망여하는 앞으로의 임상 화학적인 결과로 구명될것 이라고 예상된다. The syntheses of anomeric mixtures of 1-(4-thio-${\alpha},{\beta}$-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-and 5-chlorouracils from their corresponding bis(trimethylsilyl) derivatives of 5-halogenouracils and 2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-${\alpha},{\beta}$-D-ribofuranosyl chloride are described. Preliminary biochemical studies showed that in leukemia 1210 cells and Streptococcus faecium, the ${\beta}$-anomeric 5-chloro-4'-thionucleoside is not greatly different from the corresponding 4'-oxygen analog. However, the 5-fluoro-4'-thionucleoside showed a growth inhibitory effect more than that of the oxygen counterpart. The potential chemotherapeutic use of the analog is to warrant further study.
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5-할로겐 치환 uracil 들의 4-Thiosugar Nucleosides의 합성 (제 1 보)
김정균,이억석,김창배,보벡크,윗슬러,Kim Jack C.,Lee Euk-suck,Kim Chang-bae,Bobek Miroslav,Whistlee Roy L. Korean Chemical Society 1975 대한화학회지 Vol.19 No.2
와 5-iodo-pyrimidine nucleoside 의 4'-thio 유도체들은 2,3,5-tri-O-aceytl-4-thio-D-ribofuranosyl chloride 와 5-halogeno-2,4-bis(trimethylsiloxy)pyrimidine의 chloromercury 유도체를 축합시킨후 보호작용기를 제거함으로써 합성하였다. 4'-Thio 유도체들의 생물학적 활성도는 예비시험에서는 이에 대응하는 4'-oxygen 유도체들과 큰 차이가 나지 않지만 4'-thio유도체가 비교적 더높은 활성을 가진다는 사실은 흥미로운 일이며 앞으로 생화학적인 고찰을 계속하는 것은 가치있는 일임을 보여주고 있다. The 4'-thio analogs of the 5-bromo-and 5-iodo-pyrimidine nucleosides were prepared by condensation of 2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-${\alpha},{\beta}$-D-ribofuranosyl chloride with the chloromercury derivatives of 5-halogeno-2,4-bis(trimethylsiloxy)pyrimidine, followed by the removal of the protecting groups. Although the biological activities of the 4'-thio derivatives are not greatly different from the corresponding 4'-oxygen analogs in this preliminary test, the fact that the 4'-thio analogs have comparableihigh activities, is of interest, and indicates the value of further biochemical examinations.
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