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- 저자 : 국민철 (검색결과 2 건)
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Synthesis of Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents : 항 바이러스성 카보사이크릭 뉴크레오사이드 류의 합성
Carbocyclic nucleosides are a group of compounds structurally similar to natural nucleosides in which the furanose oxygen is replaced by a methylene group. Replacement of the furanose ring oxygen by carbon is of particular interest since the resulting carbocyclic nucleosides possess greater metabolic stability to the phosphorylases which cleave the glycosidic bond of nucleosides. Many carbonucleoside analogues in which the ribofuranoside moiety is replaced with a methylene cyclopropane structure were described. Among them, synadenol I and synguanol II, cyclopropyl analogues of acyclovir prepared by Zemlicka et al. exhibit potent antiviral activity, particularly against HCMV. Also, the nucleoside with an exocyclic double bond, BMS-200475, prepared by Bisacchi et al., represents one of the most potent anti-HBV nucleosides discovered so far. Based on these facts, dimethylcyclopropyl nucleosides and protected cyclobutyl nucleoside were synthesized. 카보사이크릭 뉴크레오사이드는 천연의 뉴크레오사이드 구조내의 산소가 메틸렌그룹으로 치환된 화합물이다. 뉴크오사이드는 인산화효소에 의해서 당과 염기의 결합이 끊어지는데, 퓨란환 구조의 산소가 탄소로 치환된 카보사이크릭 뉴크레오사이드는 이 효소에 대해 대사적 안정성을 갖고 있다는 점에 흥미롭다. 리보퓨라노사이드 부분이 메틸렌 사이크로프로판 구조로 치환된 많은 카보뉴크레오사이드류들이 발표되었는데, 그중 에이사이클로리르 유도체로써, Zemlicka에 의해 합성된 synadenol I, synguanol II는 강력한 항 바이러스성을 나타냈다. 특히 HCMV에 대해 가장 강력하게 나타냈다. 또한 Bisacchi에 의해 합성된, 뉴크레오사이드인 BMS-200475는 B형 간염 바이러스에 대해서 지금까지의 뉴크에오사이드들 중 가장 강력한 항바이러스성을 나타냈다. 이와같은 사실을 토대로 디메틸사이크로프로필 구조를 갖는 뉴크레오사이드와 프로텍트된 사이크로부틸 뉴크레오사이드를 합성하였다.
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