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Pd 촉매하에서 Aryl-과 Alkenyliodonium Salts의 Alkoxycarbonylation에 관한 연구
강석구,야마구치 토쿠타로,호필수,김원엽 성균관대학교 기초과학연구소 1996 論文集 Vol.47 No.1
The palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium tetrafluoroborates and tosylates in presence of methanol and phenol afforded aromatic esters at room temperature under atmospheric pressure of carbon monoxide. However, carbonylation of diaryliodoniurn triflates and bromides in methanol afforded 4-iodophenyl-substituted methyl esters.
Pd 촉매 하에서 terminal alkynes, aryl, alkenyl 혹은 alkynyl iodine 화합물의 수용성 조건에서 cross-coupling에 관한 연구
강석구,이홍우,장수범,호필수 성균관대학교 기초과학연구소 1995 論文集 Vol.46 No.2
The ligand-free Pd(OAc)_2-catalyzed coupling reaction of aryl-, alkenyl-, and alkynyliodonium tetrafluoroborate and iodanes with terminal alkynes proceeds readily in the presence of NaHCO_3 in aqueous medium to afford the substituted alkynes in high yields under mild conditions.
강석구,박동철,정재욱,정경윤 성균관대학교 기초과학연구소 1994 論文集 Vol.45 No.1
삼중 결합을 갖고 있는 2-프로핀일 고리카보네이틀 Pd(acac)_2와 nBu_3P을 촉매로 하여 포름산 암모늄염을 사용한 탈카르복실화-가수소분해반응을 이용해서 (Z)-호모알릴 알콜과 2-호모프로핀일 알콜을 반응조건에 따라 각각 합성하였다. 그리고 분자끝 2-프로핀일 고리카보네이트의 가수소분해반응을 이용하여 호모알릴 알콜을 합성하였다. (2S. 4Z)-1-(p-메톡시벤질옥시)-2-히드록시-4-헵틴 2b를 광학활성 중간체로 사용하여 pyralid 나방 Aphomia gularis의 male 성페르몬을 합성하였다. The decarboxylation-hydrogenolysis of prof-2-ynylic cyclic carbonates which have an internal acetylenic bond with ammonium formate in the presence of a catalytic amount of [Pd (acac)_2] and nBu_3P afforded(Z)-homoallylic alcohols or homoprop-2-ynylic alcohols dependin on the reaction conditions. however, hydrogenolysis of terminal prop-2-ynylic cyclic carbonates gave homoallylic aicohols; using (2S, 4Z)-1-(p-Methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-4-heptyne 2b as a chiral synthon, the male sex pheronome of the pyralid moth Aphomia gularis has been synthesized.
강석구,전제호,야마구치 도쿠타로,홍융기,고병섭 성균관대학교 기초과학연구소 1994 論文集 Vol.45 No.2
지질 가수 분해 효소인 리파아제를 이용하여 완충 용액하에서 (±)-2-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran의 비대칭 가수 분해 및 여러 가지 유기 용매하에서 (±)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran의 에스테르화 반응을 하여 화학적으로 유용한 synthon을 얻는 연구를 하였다. Porcine pancreas lipase(PPL)-catalyzed acetylation of (±)-2-thdroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran with vinyl acetate in organic solvent afforded (S)-(+)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran. Alternatively, (±)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran was resolved via PPL catalyzed hydrolysis in acetone-phosphate buffer system to afford (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran with high enantioselectivity.
치환된 알킬요드화물 또는 크산테이트 화합물과 에틸 아크릴산 또는 메틸 비닐케톤과의 분자간 라디칼 탄소-탄소 결합형성반응
강석구,박영원,박천호,조일환,오원택 성균관대학교 1992 論文集 Vol.42 No.2
생리활성천연물인 lipoxin A, carpenter bee 페로몬, 뇌염모기 페로몬, exobrevicomin 등의 합성의 주요 키탈 중간체들을 치환된 요드화물 또는 크산테이트 화합물과 에틸아크릴산 또는 메틸비닐케톤과의 분자간 라디칼 탄소-탄소 형성 반응에 의해 합성하였다. The chiral building blocks for the synthesis of biologically active natural products such as lipoxin A, carpenter bee pheromone, mosquito ov-iposition pheromone, and exo-brevicomins were synthesized by intermol-ecular radical C-C bond formation of the appropriate substituted iodides or xanthates with ethyl acrylate or methyl vinyl ketone.
(-)-엔도-(1R, 3R, 5S)-1.3-디메틸-2.9-디옥아비시클로[3, 3, 1]노난의 합성
강석구,박충실 성균관대학교 1991 論文集 Vol.42 No.1
Ambrosia beetle Trypodendron lineatum Oliv의 기생 숙주 물질인 (-)-엔도-(1R, 3R, 5S)-1.3-디메틸-2.9-디옥아비시클로[3, 3, 1]노난을 O-크실로스를 출발물질로 하여 거울상 특이성이 있게 합성하였다. (-)-Endo-(1R, 3R, 5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3, 3, 1] Noane, a host specific substance for the ambrosia beetle Trypodendron lineatum oliv., was Synthesized enantiospecifically starting from O-Xylose.
Pd(0)과 Ni(Ⅱ)촉매하의 Grignard시약에 의한 광학활성 고리카보네이트의 알릴화 연구
강석구,조동규,박찬희 성균관대학교 기초과학연구소 1993 論文集 Vol.44 No.2
NiCl_2(dppe)또는 Pd(PPh_3)_4를 촉매로 하여 Grgnard시약과 광학 활성 알릴고리 카보네이트를 반응시켜 높은 위치 선택성과 입체선택성이 있는 알킬화된 (E)-allylic alcohol을 얻었다. Reaction of chiral allylic cyclic carbonates with Grignard reagents in the presence of NiCl_2(dppe) or Pd(PPh_3)_4 as a catalyst afforded the alkylated (E)--allylic alcohols with high regio-and diastereoselectivity.