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      Lewis Acid 촉매를 이용한 N-Hydroxysuccinimide의 실용적 합성법 연구 = Practical Synthesis of N-Hydroxysuccinimide Using Lewis Acid Catalyst

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      https://www.riss.kr/link?id=A106238435

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      국문 초록 (Abstract)

      정밀화학 및 화장품 산업에서 널리 사용되는 N-hydroxysuccinimide (NHS)의 새로운 실용적 합성법을 개발하였다. 기존합성법은 무수 숙신산과 NH2OH 반응 후 강산을 촉매로 약 70%의 수율로 NHS를 얻는...

      정밀화학 및 화장품 산업에서 널리 사용되는 N-hydroxysuccinimide (NHS)의 새로운 실용적 합성법을 개발하였다. 기존합성법은 무수 숙신산과 NH2OH 반응 후 강산을 촉매로 약 70%의 수율로 NHS를 얻는다. 이 방법은 무수 숙신산을 사용하여 비교적 쉽게 NHS를 얻을 수 있는 장점이 있으나 비싼 무수 숙신산을 사용하기 때문에 전혀 경제적이지 않다. 이런 단점을 극복하기 위해서 본 연구에서는 무수 숙신산 대신에 저렴한 숙신산과 Lewis 산인 Zinc acetate를 촉매로 사용하여 80%의 높은 수율로 NHS를 제조하는 새로운 경제적인 합성법을 개발하였으며 경제성 평가 결과 약 15%의 원가 절감 효과가 있음을 확인하였다.

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      다국어 초록 (Multilingual Abstract)

      A new synthetic method for N-hydroxysuccinimide (NHS), which is widely used in fine chemical and cosmetic industries, was developed. In a conventional synthesis, NHS is obtained by reacting NH2OH with succinic anhydride in a yield of about 70% using s...

      A new synthetic method for N-hydroxysuccinimide (NHS), which is widely used in fine chemical and cosmetic industries, was developed. In a conventional synthesis, NHS is obtained by reacting NH2OH with succinic anhydride in a yield of about 70% using strong acid as a catalyst, which has an advantage of obtaining NHS relatively easily. However, it is expensive because of using a high cost succinic anhydride. In order to overcome this issue, we developed a new synthetic method for NHS with a moderate yield of 80% using a low cost succinic acid instead of succinic anhydride, alongside a stable Lewis acid catalyst, Zn acetate. As a result of the economic evaluation, it was confirmed that the cost reduction effect was about 15%.

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      참고문헌 (Reference)

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      3 K. Ahn, "Synthesis and polymerization of t-BOC protected maleimide monomers:N-(t-butyloxycarbonyloxy) maleimide and N-[p-(t-butyloxycarbonyloxy)phenyl]-maleimide" 36 : 2621-2628, 1995

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      10 A. Barré, "An overview of the synthesis of highly versatile N-hydroxysuccinimide esters" 49 : 472-483, 2017

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      5 G. W. Anderson, "N-Hydroxysuccinimide esters in peptide synthesis" 85 (85): 3039-3039, 1963

      6 T. E. Gottschalck, "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook" Personal Care Products Council 1272-1280, 2008

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      10 A. Barré, "An overview of the synthesis of highly versatile N-hydroxysuccinimide esters" 49 : 472-483, 2017

      11 Y. Ishii, "A new strategy for alkane oxidation with O2 using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a radical catalyst" 3 : 27-35, 1999

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      2020-01-01 평가 등재학술지 유지 (해외등재 학술지 평가) KCI등재
      2013-12-01 평가 SCOPUS 등재 (등재유지) KCI등재
      2011-01-01 평가 등재학술지 유지 (등재유지) KCI등재
      2010-02-19 학술지명변경 외국어명 : Journal of the Korean Industrial and Engineering Chemistry -> Applied Chemistry for Engineering KCI등재
      2009-04-28 학술지명변경 외국어명 : Jpurnal of the Korean Industrial and Engineering Chemistry -> Journal of the Korean Industrial and Engineering Chemistry KCI등재
      2009-01-01 평가 등재학술지 유지 (등재유지) KCI등재
      2007-01-01 평가 등재학술지 유지 (등재유지) KCI등재
      2005-01-01 평가 등재학술지 유지 (등재유지) KCI등재
      2002-01-01 평가 등재학술지 선정 (등재후보2차) KCI등재
      1999-07-01 평가 등재후보학술지 선정 (신규평가) KCI등재후보
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      기준연도 WOS-KCI 통합IF(2년) KCIF(2년) KCIF(3년)
      2016 0.32 0.32 0.34
      KCIF(4년) KCIF(5년) 중심성지수(3년) 즉시성지수
      0.33 0.33 0.45 0.05
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