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ア ァ カ サ ザ タ ダ ナ ハ バ パ マ ヤ ャ ラ ワ ヮ ン イ ィ キ ギ シ ジ チ ヂ ニ ヒ ビ ピ ミ リ ウ ゥ ク グ ス ズ ツ ヅ ッ ヌ フ ブ プ ム ユ ュ ル エ ェ ケ ゲ セ ゼ テ デ ヘ ベ ペ メ レ オ ォ コ ゴ ソ ゾ ト ド ノ ホ ボ ポ モ ヨ ョ ロ ヲ ―

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Α Β Γ Δ Ε Ζ Η Θ Ι Κ Λ Μ Ν Ξ Ο Π Ρ Σ Τ Υ Φ Χ Ψ Ω α β γ δ ε ζ η θ ι κ λ μ ν ξ ο π ρ σ τ υ φ χ ψ ω
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      Taxol 합성에 관한 연구 Ⅰ  :  O-(tert-Butyldiphenylsily1)-cis-5-methyl-4-hepten-6-yn-1-ol의 합성 Synthesis of O-(tert-Butyldiphenylsily1)-cis-5-methyl-4-hepten-6-yn-1-ol = Total Synthetic Approach to Taxol Ⅰ

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      O-(tert-Butyldiphenylsily1)-cis-5-methyl-4-hepten-6-yn-1-ol, an intermediate in the synthesis of taxol, was efficiently synthesized from 3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol by sequential alcohol/bromide interchange [NBS, PPh_(3), CH_(2)Cl_(2), -30℃, 82%], displacement with the lithium salt of tert-butylacetate [LDA, THF, -78 to 23℃, 84%], LAH reduction, and silylation [tBuPhSiCl, imidazole, CH_(2)Cl_(2), 45℃, 88%].
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      O-(tert-Butyldiphenylsily1)-cis-5-methyl-4-hepten-6-yn-1-ol, an intermediate in the synthesis of taxol, was efficiently synthesized from 3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol by sequential alcohol/bromide interchange [NBS, PPh_(3), CH_(2)Cl_(2), -30℃, 82%], d...

      O-(tert-Butyldiphenylsily1)-cis-5-methyl-4-hepten-6-yn-1-ol, an intermediate in the synthesis of taxol, was efficiently synthesized from 3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol by sequential alcohol/bromide interchange [NBS, PPh_(3), CH_(2)Cl_(2), -30℃, 82%], displacement with the lithium salt of tert-butylacetate [LDA, THF, -78 to 23℃, 84%], LAH reduction, and silylation [tBuPhSiCl, imidazole, CH_(2)Cl_(2), 45℃, 88%].

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