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오메가-3 지방산을 함유한 Sucrose Ester의 합성
신정아(Jung-Ah Shin),장지선(Ji-Sun Jang),홍장환(Jang-Hwan Hong),이기택(Ki-Teak Lee) 한국식품영양과학회 2006 한국식품영양과학회지 Vol.35 No.9
고급불포화지방산인 docosahexaenoic acid ethylester(DHAEE)와 sucrose를 transesterification반응을 하여 sucrose ester를 기질 및 촉매의 비율, 반응시간, 용매사용 및 기압 등을 달리하여 합성하고, 합성율을 살펴보았고, 특히, 섭취 시 인체 내에서 이용 가능한 DHA를 함유하고 있으며, hydrophilic한 유화제로써 sucrose fatty acid mono ester의 합성율을 높이는 합성조건을 연구하였다. 무용매 상태에서의 sucrose ester의 합성율이 낮았기 때문에 반응용매로써 dimethyl sulfoxide(DMSO)를 사용하여 몰비율과 반응시간에 따른 합성을 실시하였다. 여러 반응조건 중 DHAEE의 전환율(%)은 sucrose:DHAEE의 몰비율이 1:0.98, 1:0.60, 1:0.40, 1:0.20인 SE#4, SE#5, SE#6, SE#7에서 모두 96% 이상을 나타내었다. 특히, SE#6(1:0.4 mole)에서 반응시간에 따른 전환율과 sucrose ester의 조성변화를 살펴본 결과, 반응시간 1시간일 때 55.3%의 전환율(mono ester 91.6%)을 보였고, 이후 반응 3.5시간일 때에는 97.1%(mono ester 66%)의 전환율을 보였다. 따라서 반응초기에 대부분의 sucrose ester가 합성되며, 특히 반응시간이 길어짐에 따라 mono ester에서 di-, tri- 및 polyester로 그 조성이 점차 변화됨을 확인하였고, 기질 중 DHAEE의 비율이 증가할수록 sucrose mono ester의 생성은 감소한 반면에, sucrose di-, tri- 및 polyester의 생성은 증가함을 확인하였다. 연구된 합성조건 중 sucrose mono ester의 합성은 1:0.2(sucrose:DHAEE)의 몰비율로 2.5시간동안 반응(SE#7)하였을 때 98.5%의 높은 전환율을 보이면서 그 조성은 87.3%로 가장 높게 합성되었다. Sucrose esters were synthesized by transesterification of sucrose with docosahexaenoic acid ethylester mixture (DHAEE). Potassium carbonate as a base-catalyst was used in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for the reactions. The reactions were performed with the different reaction times and molar ratios of substrates in the presence of surfactant in vacuum. Among the reaction conditions in this study, SE#4~7 showed the relatively high conversion rate (>96%) of DHAEE, leading to the high yield of sucrose esters. In addition, the product composition was changed from sucrose mono ester to di/tri/polyesters after the prolonged reaction time while the increased molar ratio of DHAEE also resulted in the composition changes of sucrose mono ester to the sucrose di/tri/polyesters. From the reaction (SE#7), conversion ratio was 98.5% in which 87.3% mono ester and 13.7% di/tri/polyester were found, resulting in the highest content of mono ester. Therefore, the sucrose ester containing various rates of mono and di/tri/polyesters, which effects on hydrophilic-lipophilic balance (HLB) values, can be manipulatively synthesized using the reaction conditions reported in this study.
국내 유통되는 퓨어 및 정제 올리브유의 이화학적 특성 및 향기 분석
남하영(Ha-Young Nam),이주운(Ju-Woon Lee),홍장환(Jang-Hwan Hong),이기택(Ki-Teak Lee) 한국식품영양과학회 2007 한국식품영양과학회지 Vol.36 No.11
국내 시중에서 유통되는 국내외 브랜드의 퓨어 및 정제 올리브유에 대한 이화학적 특성 및 이들의 향기 성분을 비교 분석하였다. 총 7종의 퓨어 및 정제 올리브유의 지방산 조성을 비교한 결과 palmitic(16:0, 10.2~16.8 mole%), palmitoleic(16:1, 0.7~2.4 mole%), stearic(18:0, 1.9~3.0 mole%), oleic(18:1, 61.2~74.7 mole%), linoleic(18:2, 9.4~18.0 mole%) 및 linolenic acid(18:3, 0.5~0.9 mole%)로 분석되었다. 색도 분석에서 퓨어 및 정제 올리브유의 L*값은 92.2~99.0, a*값은 -22.2~-3.2, b*값은 18.5~55.0을 나타내었다. 이들의 총 페놀 함량 측정 결과 국내 브랜드 퓨어 올리브유에서는 2.2~13.3 ㎎/100 g, 수입 브랜드 퓨어 및 정제 올리브유에서는 1.9~5.1 ㎎/100 g으로 나타났고, α-토코페롤함량은 7.91~13.88 ㎎/100 g로 조사되었다. 퓨어 및 정제 올리브유 시료들의 초기 POV는 6.83~20.31 meq/kg의 수치를 보였고, 이들의 induction period time은 17.37~34.72 hr로 나타났다. 주요 향 성분의 구별을 위해 SPME-GC/MS 분석을 실시한 결과, 올리브유의 주요 향 성분으로 acetic acid, hexanal, heptanal, 2,4-dimethyl-heptane 등이 동정되었고, MOS 유형의 전자코를 이용하여 퓨어 및 정제 올리브유 향기패턴에 대한 주성분분석을 한 결과, 이들의 원산지별과 국내ㆍ수입 브랜드 및 혼합율에 의한 향기 성분 패턴 경향성을 찾아보기 어려웠다. Seven selected commercial pure or refined olive oils were obtained from the market, and their physico- chemical properties and volatile characterizations were investigated. Fatty acid profiles of the analyzed olive oils showed oleic (61.2~74.7 mole%), palmitic (10.2~16.8 mole%), linoleic (9.4~18.0 mole%), stearic (1.9~3.0 mole%), palmitoleic (0.7~2.4 mole%) and linolenic acid (0.5~0.9 mole%). According to Hunter's color measurement, pure or refined olive oils showed L* value of 92.2~99.0, a* value of -22.2~-3.2, and b* value of 18.5~55.0. Their total phenol contents ranged from 1.9 to 13.3 ㎎/100 g while α-tocopherol content showed 7.91~13.88 ㎎/100 g. Oxidation stability of the pure or refined olive oils were observed by Rancimat. The induction period ranged from 17.37 to 34.72 hr while their POV were 6.83~20.31 meq/kg oil. Electronic nose and gas chromatograph-mass spectrometry with head-space solid phase microextraction were applied to identify and discriminate the volatile compounds and flavors in pure or refined olive oils, respectively.
홍장환 배재대학교 자연과학연구소 2019 自然科學論文集 Vol.30 No.1
Reaction of silole dianion {[SiC4Ph4]2[Na+] (1) with anhydrous hydrogen chloride (HCl) gas in THF at -78°C provides 1,1′‐bisbis(1‐hydro‐2,3,4,5‐tetraphenyl-1‐silacyclopentadienyl) [Ph4C4Si(H)‐(H)SiC4Ph4] (2). It is suggested that a reaction of the silole dianion (1) with hydrogen chloride immediately gives 1‐hydro‐silole anion {[H‐SiC4Ph4]‐•[Na+]} (3), oxidation of which by an additional hydrogen chloride provides the dihydrobissilole (2) via 1‐hydro‐silole radical {[H‐SiC4Ph4]•} (4).