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두 가지 촉매를 이용한 가교된 무색투명 폴리이미드 필름의 물성 비교
장진해(Jin-Hae Chang) 한국고분자학회 2017 폴리머 Vol.41 No.6
가교 반응이 가능한 2중 결합을 갖는 bicyclo(2,2,2)oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic-dianhydride(BCD)와 bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl] sulfone(BAPS)을 N,N-dimethylacetamide(DMAc)에서 반응하여 폴리아믹산(poly(amic acid), PAA)을 얻었다. PAA에 두 가지 촉매를 각각 0~0.10 wt%씩 첨가하고 열처리하여 가교된 무색 투명한 폴리이미드(colorless and transpatrent polyimide, CPI)를 합성하였다. 촉매의 양에 따라 가교된 폴리이미드의 열적 성질, 가교도, 광학적 특성을 조사하였으며, α,α"-azobisisobutyronitrile(AIBN)과 Grubb’s의 두 가지 촉매의 종류에 따른 물성을 서로 비교하였다. 두 가지 촉매가 첨가된 CPI의 물성은 촉매 없는 순수한 CPI보다 열적 성질은 더 증가하였으나 광학적 성질은 오히려 감소하였으며, 두 가지 촉매를 사용하여 얻은 CPI의 열적 성질과 광학적 투명성은 서로 큰 차이가 없었다. A poly(amic acid) (PAA) was prepared by the reaction of bicyclo(2,2,2)oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylicdianhydride (BCD), containing double bonds for crosslinking, and bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl] sulfone (BAPS) in N,N-dimethylacetamide (DMAc). The PAAs were heat-treated with two different catalysts, α,α"-azobisisobutyronitrile (AIBN) and Grubb’s catalyst, as crosslinking agents to create crosslinked, colorless, and transparent polyimide (CPI) films. The thermal properties, degree of crosslinking, and optical transparency of the CPI were investigated by increasing the catalyst content from 0 to 0.10 wt%. We also tried to clarify the catalytic effects of the two catalysts (AIBN and Grubb’s) on CPI films. The CPI film with the catalyst had better thermal property than pure CPI; in contrast, the addition of the catalyst to the CPI film was found to deteriorate the optical property. The thermal property and optical transparency of the CPI films with two different catalysts were found to be almost similar.
에스터기를 가지는 무수물과 다양한 아민 단량체를 이용한 폴리이미드 필름
최창훤(Chang Hwon Choi),장진해(Jin Hae Chang) 한국고분자학회 2013 폴리머 Vol.37 No.5
Trimellitic anhydride chloride와 hydroquinone을 이용하여 hydroquinone bis(trimellitate anhydride)(HQ-TA)를합성하였다. 합성된 HQ-TA와 6가지의 다양한 디아민들을 사용하여 전구체 polyamic acid(PAA)를 합성한 후, 열적-및 화학적-이미드화 반응을 거쳐 에스터 그룹을 가지는 폴리이미드(polyimide, PI) 필름을 합성하였다. PI 합성은 구조적으로 다양한 방향족 디아민을 사용하였다. 각 디아민 구조에 따른 유리전이온도(Tg)는 167-215 ℃를 보였고, 초기분해온도(TD i)는 364-451 ℃를 나타내었다. 가장 향상된 열팽창 계수(coefficient of thermal expansion, CTE)와 가스차단성은 TFB(3.23 ppm/℃)와 4,4-ODA(<10-2 cc/m2/day) 단량체를 각각 사용하였을 때 보였다. PI 필름의 투과도는 500 nm에서 65-89%를 보였으며, 노란색 정도를 나타내는 황색지수(yellow index, YI)는 3.01-69.52를 보였다. Hydroquinone bis(trimellitic anhydride) (HQ-TA) was synthesized from trimellitic anhydride chloride and hydroquinone. Poly(amic acid)s (PAAs) were synthesized by reacting a HQ-TA with six different diamines, which were cyclized to yield polyimides (PIs) containing ester linkages by chemical- and thermal-imidization methods. The various PIs were synthesized from structurally different aromatic diamines. The glass transition temperatures (Tg) were in the range of 167-215 ℃, and the decomposition temperatures (TD i) were in the range of 364-451 ℃. The maximum improvements in coefficient of thermal expansion (CTE) and barrier to oxygen permeation were observed in PIs using TFB (3.23 ppm/℃) and 4,4-ODA (<10-2 cc/m2/day), respectively. The PI films possessed a transmittance of 65?89% at 500 nm and had a yellowish color with a yellow index (YI) of 3.01-69.52.
양우재(Woo-Jae Yang),장진해(Jin-Hae Chang) 한국고분자학회 2016 폴리머 Vol.40 No.3
Trimellitic anhydride chloride와 1,4-butanediol을 이용하여 1,2,4-benzenetricarboxylic acid 1,4-anhydride butylene ester(BCAB)를 새롭게 합성하였다. 합성된 BCAB와 6가지의 서로 다른 디아민(diamine)들을 이용하여 전구체 poly(amic acid)(PAA)를 합성한 후, 열적 이미드화 반응을 통해 에스터 구조를 가지는 폴리에스터이미드(poly (ester imide), PEsI) 필름을 얻었다. 디아민 중 2,2"-bis(trifluoromethyl) benzidine(TFB)를 이용하여 합성된 PEsI와 다양한 함량의 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)(poly(ethylene terephthalate) PET)를 용액 블렌딩 방법을 이용하여 블렌드를 제조하였다. 얻어진 PEsI 블렌드들은 열 압축 성형기를 이용하여 필름 형태로 제조하였으며 PET의 함량에 따른 물성을 조사하였다. PET/PEsI 블렌드 필름은 상용성(compatibility)이 낮았으며, PET의 함량이 증가할수록 PEsI 블렌드 필름의 광학 투명성은 증가하였지만, 열적 · 기계적 성질은 오히려 감소하였다. 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid-1,4-anhydride butylene ester (BCAB) was synthesized from trimellitic anhydride chloride and 1,4-butanediol. The synthesized BCAB was reacted with six different diamines to produce poly(amic acid)s (PAAs), which were cyclized to yield polyimides (PIs) containing ester linkages using the thermal imidization method. Various poly(ester imide)s (PEsIs) were synthesized from structurally different aromatic diamines. The PEsI containing 2,2′-bis(trifluoromethyl) benzidine (TFB) was blended with various concentrations of poly(ethylene terephthalate) (PET) using the solution blending method. To investigate the properties of the blends, they were processed into films using a hot press. In the PEsI/PET blends, PET was not compatible with the PEsI at the tested concentrations. The addition of PET improved the optical transparency of the PEsI hybrid films, but resulted in the deterioration of their thermomechanical properties.